Propiedades de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno y se dividen en dos grandes grupos: los hidrocarburos alifáticos y aromáticos. El
objetivo principal de esta práctica de laboratorio es estudiar las propiedades de los
hidrocarburos, principalmente de los alifáticos, ya que los hidrocarburos aromáticos merecen un
estudio aparte el cual se llevará a cabo en la siguiente sección de laboratorio. Dentro de los
hidrocarburos alifáticos se tienen a los alcanos, alquenos, alquinos y alicíclicos; la mayoría de
estos compuestos son utilizados como fuentes de energía (en forma de calor) debido a su fácil
combustión. Son poco polares y sus temperaturas de ebullición dependen de las fuerzas de
dispersión de London.

Reactividad en los enlaces múltiples. Los alquenos y alquinos son más reactivos que los
alcanos ya que poseen enlaces múltiples con alta densidad electrónica que constituyen sitios de
reacción hacia reactivos deficientes de electrones. La reacción de adición es característica de
estos enlaces. Con esta reacción los átomos de carbono involucrados en el doble enlace cambian
su hibridación de sp2 a sp3, mientras que los átomos de carbono involucrados en un triple enlace
cambian su hibridación de sp a sp2. Los alquinos terminales son los únicos hidrocarburos que
tienen un comportamiento ácido frente a bases relativamente fuertes. El orbital con hibridación
sp hace al carbono más electronegativo que aquellos con hibridación sp 2 y sp3. De este modo es
posible retirar el H del acetileno con una base generando un anión que es atrapado por un metal
(contraión de la base). De esta manera de obtienen acetiluros metálicos que son compuestos
altamente reactivos (Ej. el carburo de calcio, CaC2, ver esquema 2).

Esquema 1 Formación de acetileno a partir de CaC2.

1) Muchos alquenos como el licopeno, limoneno o pineno se encuentran en la naturaleza, otros se
obtienen principalmente del “cracking” del petróleo y también a partir de reacciones de
eliminación de otros compuestos orgánicos. También hay ejemplos en la naturaleza de alcanos
y alquinos. El alqueno más sencillo (etileno, H2C=CH2) es a menudo empleado para acelerar la
maduración de frutos como el tomate o banano, mientras que el alquino más sencillo (acetileno:
HC≡CH) es un combustible que arde intensamente en la presencia de oxígeno y puede provocar
una llama de más de 3000°C; por lo tanto, es utilizado para soldar. Al enlace doble C=C se
puede adicionar un equivalente de un reactivo, mientras que al enlace triple puede adicionar dos
equivalentes de un reactivo. Si se eligen convenientemente las condiciones de reacción, puede
ser posible que la adición se detenga en el doble enlace (esquema 3).

Esquema 2. Reactividad general de alquenos y alquinos.

El licopeno es un compuesto insaturado de color rojo y cuando se le adiciona bromo cambia de

color (por un gradiente de concentración causa el efecto de un arcoíris), reacción característica
de los alquenos (y de los alquinos); el color desaparece a medida que se adiciona el bromo a
más dobles enlaces. Los colores indican que en la reacción se forman especies intermedias .

1. Recursos virtuales
Los siguientes recursos se usarán en esta práctica:
Simulador de bromación:
https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/virtualdemo/virtdemo.htm
Videos:

• Bromación por radicales libres de hexano:

o https://www.youtube.com/watch?v=aR9zMLiOmyk
o https://www.youtube.com/watch?v=-UZxyJX0gHo
• Bromación de alquenos se puede ver en el siguiente video:
o https://www.youtube.com/watch?v=RuhcXAVgwyk
 • Bromación del licopeno:
o https://www.youtube.com/watch?v=EzorUIR9ApU
• Serie de experimentos de propiedades del acetileno:
o https://www.youtube.com/watch?v=zbGuNfFxYvY
• Síntesis de acetiluro de cobre:
o https://www.youtube.com/watch?v=Du2sOTpH3pQ

2. Procedimiento experimental

Comparativo de bromación entre alcanos y alquenos. Acceda al simulador de bromación

para entender las diferencias en reactividad entre alcanos y alquenos. Primero, se comparará
entre las propiedades entre el ciclohexano y el ciclohexeno. Para esto, podrá agregar bromo en
ambos reactivos al seleccionar la opción “Add Bromine”. Observe los cambios en color que se
dan. Luego, identifique el botón “Bromine & Sunlight” donde en presencia de luz solar, se
notará u cambio de color. A nivel experimental, observe los videos de Bromación por radicales
libres de hexano en el cual podrá observar los cambios de color y los tipos de luz utilizados.
Finalmente, acceda el video Bromación de alquenos donde podrá observar cómo se da el cambio
de coloración. Compare con los resultados del simulador y anote sus observaciones.

Efecto de arcoíris en el jugo de tomate. Acceda el vínculo donde se encuentra la

Bromación del licopeno y observe que se estará utilizando jugo de tomate fresco. Luego, se
agregará agua de bromo preparada en el momento del experimento para mostrar cómo se dan
los cambios de color a medida que se agrega el agua de bromo. En el tubo de ensayo, se agrega
agua de bromo lentamente sobre la superficie y se deja que se den los cambios de color por
difusión. En el vaso de precipitado, se agrega paulatinamente el agua de bromo con agitación.
Fíjese en los cambios de color durante el video. Anote las observaciones que haga el profesor
sobre el experimento.

Obtención de acetileno y estudio de sus propiedades. Acceda al video Serie de

experimentos de propiedades del acetileno y observe cómo se realiza la obtención de este gas a
partir del carburo de calcio. En este video, el experimentador realizará tres pruebas diferentes:
(1) burbujeará la sustancia en una disolución de permanganato de potasio acidificado (2)
burbujeará la sustancia en agua de bromo y (3) hará una prueba de la llama. Anote las
observaciones y procedimientos sobre la obtención de gases. Finalmente, acceda el vínculo
Síntesis de acetiluro de cobre, donde se prepara la disolución inicial de cobre (II), después se
burbujea el acetileno sobre la disolución. Observe los cambios que se dan al realizar la reacción,
el producto que se forma y la prueba que hacen sobre el producto.

3. Montaje experimental

Figura 1. Obtención de acetileno y evaluación de su reactividad.

4. Recomendaciones

Verificar por lo menos 15 minutos antes de la clase que tenga conexión a internet estable
para garantizar estar conectado durante la clase y no pierda información importante. Sea
puntual ya que la asistencia será evaluada en cada clase. Si tiene problemas de conexión
informe oportunamente a su profesor.