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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES DEL CARBONO

Grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de Hidrgeno. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R(radicales alqulicos) Los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arlicos).

HIDROCAR BUROS

OXIGE NADOS NITROGE NADOS

Los tomos de carbono pueden agruparse de diversas formas adoptando distintas frmulas estructurales:. Tipos de isomera: 1. De cadena 2. De posicin 3. De funcin 4. Geomtrica 5. Optica

Isomeria posicin

Isomera Geomtrica Isomera de funcin

Isomera ptica

CLASES: 1. Hidrocarburos saturados: enlace sencillo C-C 2. Hidrocarburos insaturados: enlaces dobles y triples o ambos 3. Hidrocarburos aromticos: Compuestos cclicos benceno.

Son molculas compuestas por carbono e hidrgeno, formando cadenas ms o menos largas. Si presentan anillos aromticos (benceno) se denominan hidrocarburos aromticos, si no poseen esta estructura se denominan hidrocarburos alifticos. CH3-(CH2)n-CH3

El prefijo indica el nmero de carbonos de la cadena y el sufijo tiene Terminacin -ano. Los alcanos que no presentan ramificaciones y con un nmero pequeo de carbonos (de uno a cuatro) tienen nombre propio:

Estn formados por una cadena principal que es un alcano lineal y que a su vez tiene ramificaciones o cadenas laterales, llamadas sustituyentes o radicales. 2. Los alcanos ramificados derivan de los alcanos lineales en los que un tomo de hidrgeno (H) de un grupo metileno (-CH2-) ha sido sustituido por un radical alquilo. Radical alquilo : alcano que ha perdido un tomo de hidrgeno quedando con e- desapareado se representan R. ejemplo: -CH3 Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente al nmero de carbonos (en el caso de un carbono met, dos carbonos et, tres carbonos prop) y el sufijo il.
1.

Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo, se cambia la terminacin "il" por "ilideno".
Ejemplos: Metilideno CH2= Etilideno : CH3CH Propilideno : CH3CH2CH Butilideno : CH3CH2CH2 CH Pentilideno : CH3 CH2CH2CH2CH Hexilideno : CH3CH2CH2CH2CH2 CH Luego, cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrgenos se le asigna la terminacin "ilidino". Ejemplos: Etilidino : CH3C Propilidino : CH3CH2C Butilidino : CH3CH2CH2C Pentilidino : CH3CH2CH2CH2C Hexilidino : CH3 CH2CH2 CH2CH2C

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados


CH3

R-

Radicales ramificados
CH3 CH3-CH-CH2ISOBUTILO (Bui, i-Bu) CH3 CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am) CH3 CH3-C-CH2-

CH3-CH-CH3
ISOBUTANO CH3 CH3-CH-CH2-CH3 ISOPENTANO CH3 CH3-C-CH3

CH3 CH3

NEOPENTANO

CH3 CH3

NEOPENTILO

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 ISOHEXANO

CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO

Se elige como cadena principal del hidrocarburo aquella que contenga el mayor nmero de tomos de carbono posible. Esta ser la cadena que de nombre al hidrocarburo. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms cercano a la ramificacin. Estos nmeros reciben el nombre de localizadores. La cadena principal se nombra como un alcano lineal. Los radicales se nombran como el alcano lineal del que proceden, sustituyendo la terminacin -ano por ilo. Los sustituyentes se nombran por orden alfabetico para lo cual se separan mediante un guin y terminando el nombre con el de la cadena principal. . Si hay ms de un radical idnticos se antepone el prefijo di-, tri-, tetra-... delante del nombre del radical, que ir precedido de los localizadores correspondientes separados por comas. Los prefijos iso y neo si siguen orden alfabtico. Cuando los radicales son ramificados se denominan radicales complejos. Se nombran como si fuera un alcano ramificado, pero asignando el localizador 1 al C unido a la cadena principal.

CH3
CH3 C -CH2-CH3

CH2

CH3

3,8-DIETIL-6-PROPIL-2,3,8-TRIMETIL-UNDECANO 5-ETIL-3,3-DIMETIL-OCTANO 3-ETIL-HEXANO

Dar el nombre al siguiente compuesto:

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. La cadena principal es la del ciclo y se empieza numerando por el Carbono que da el una numeracin ms baja a los sustituyentes. Desde este carbono se continua la numeracin. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente y se le nombra como ciclo alquilo.

1-ETIL-3,4-DIMETIL- CICLOHEXANO

1.2.3-TRIMETIL-CICLOPENTANO

1-Etil-2-Fluor-4-Metil-ciclohexano 1-Bromo-2-etil-4-metil-ciclohexano 6-ciclobutil-4-etil-2,4-dimetil-octano

Se nombran utilizando el mismo prejo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sujo ano por -eno.

Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga) La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacin cis/trans

2-METIL PENT-2-ENO

3-cloro-6-metil-ciclohex-1-eno

2-metil- hexa-1,3-dieno

El radical = CH2 recibe el nombre de metilen o metiliden 1-Bromo-3-cloro-5-metilen -ciclooctano

6-metil-3-propil-hepta-1,3,5-trieno 2-metil-buta-1,3-dieno Penta-1,2-dieno 1-etenil-3-prop-2-enil-ciclohexano 4-etenil-hexa-1,5 dieno/4-etenil-1,5 hexadieno

1)se nombran sustituyendo el sujo ano del alcano por ino.

2.. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-.

Pen-2-ino

Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. Se enumera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. Tiene preferencia cadena con el mayor # enlaces dobles Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; Tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-

Para nombrar al radical se cambia terminacin INO por INILO o INIL


CH2-CH2-CH2=CH2 HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

4-(2-PROPINIL)-OCTA-1,7-DIENO
CH 2-CH=CH-CH 3 CH2=C-CH-CH=CH2 CH 2-CH 3

3-etil-4-metiliden-octa1,6-dieno

4-pentil-hep-5-eno-1-ino
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3

5-etenil-oct-1-eno-7-ino
CH 2-CH 2-CH=CH 2 HC C-CH2-CH-CH=CH2

4-(prop-1-ino)-oct-1,7-dieno
CH2-CH2-CH2=CH2 HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

4-metil-hep-1-eno-6-ino
CH3 HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye dos o tres hidrgenos en un solo extremo, la terminacin que se les da es "iIideno"o " ilidino" segn convenga: Etenilideno : CH2 C 2Propinilideno : CH CCH 3Butenilidino : CH2 CHCHC 4Pentinilideno : CHCCHCH CH

Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrgeno cambia la terminacin "il" por "ileno" o "ilino" : etileno : CH2CH2 propileno : CH2CH2CH2 Butenileno : CH CHCH2CH2 Pentenileno : CHCHCH2 CH2CH2 Hexinileno : CCCH2CH2CH2CH2

Se nombra el radical antes de la palabra benceno. La numeracin inicia en donde se encuentra el tomo sustituyente diferente al carbono que da el nombre al compuesto Existen nombres establecidos de algunos compuestos

4-bromo piridina

Clorobenceno

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma

o- yodo-anilina 2-yodo-anilina

m-etil-benceno 1,3-dietil benceno

Benceno como radical El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo


Fenilo

Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

1.2. Nombres Propios y Radicales


CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH=CH 2

Benceno

Tolueno

CH 2-

CH 3

o-Xileno m-Xileno p-Xileno


CH 3

H 3C

Mesitileno

CH 3

Estireno

CH 3

Fenilo (Ph-)

o-Tolilo Bencilo m-Tolilo p-Tolilo

2,3-Xililo

CH 3

H 3C

CH 3

Mesitilo

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