(QMC 200) L Hidrocatburos Alifaticos

FACULTAD DE INGENIERIA - UMSA CURSOS BASICOS DOCENTE: ING.
ROBERTO PARRA
UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1. OBJETIVOS
 Observar las diferentes reacciones, esto para tener un

conocimiento más experimental que teórico, para luego
diferenciar cualitativamente las propiedades físicas y químicas
de los hidrocarburos alifáticos.
 Interpretar las reacciones con diversos compuestos, así como
tratando de predecir los productos formados para cada una de las
reacciones.
2. FUNDAMENTO TEORICO
Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen

únicamente carbono e hidrogeno en sus moléculas.
Conforman en su estructura de carbono a la cual se unen
átomos de hidrogeno.
Los Hidrocarburos se clasifican en dos clases principales.
 Hidrocarburos aromáticos. Los cuales tiene al menos un anillo

aromático.
 Hidrocarburos alifáticos. Se unen en cadenas abiertas. Ya sean
lineales o ramificadas (Esta clase de hidrocarburos se
estudiaran en este laboratorio).
Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en:
 Hidrocarburos saturados. También conocidos como alcanos, los

cuales no tienen ningún enlace doble ni triple entre los átomos
de carbono.
 Hidrocarburos no saturados. Tienen uno o mas enlaces dobles o
triples entre los átomos de carbono, los alquenos tienen uno o
mas enlaces dobles, los alquinos tienen uno o mas enlaces
triples.
2.1. ALCANOS
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo

denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros
del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos
de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son
el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos
los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a
temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o
los Oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a
presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos,
y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El
PAGINA 3
FACULTAD DE INGENIERIA - UMSA CURSOS BASICOS DOCENTE: ING. ROBERTO PARRA
Petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos

saturados, y los productos del petróleo como la
gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina
consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían
de los líquidos más ligeros a los sólidos.
2.1.1. PROPIEDADES FISICAS
2.1.1.1. PUNTO DE EBULLICION
Puntos de fusión (azul) y de

ebullición (rosa) de los primeros
14 n-alcanos, en °C.
Los alcanos experimentan fuerzas
intermoleculares de van der Waals y
al presentarse mayores fuerzas de
este tipo aumenta el punto de
ebullición.
Hay dos agentes determinantes de la
magnitud de las fuerzas de van der
Waals:
 El número de electrones
que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa
molecular del alcano
 El área superficial de la molécula
Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado

principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de
ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la
molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa
entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta
regla se aplica a otras series homólogas.
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un

alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie
en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre
moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-
butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-
dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente. En el último
caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente
mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de

ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones
fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto
intermolecular.
PAGINA 4
2.1.1.2. PUNTO DE FUSION
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto

de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto
es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a
molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una
diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de
ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que
los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder
romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor
construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos,
esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar
tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los
alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando
una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor
eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere
menos energía para romperse.
2.1.1.3. SOLUBILIDAD EN AGUA
No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares

como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas
individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la
coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces significativos
entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley
de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se
minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se
dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).
2.1.1.4. SOLUBILIDAD EN OTROS SOLVENTES
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una

propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes
alcanos son miscibles entre sí en todas las demas proporciones.
2.1.1.5. DENSIDAD
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número

de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En
consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de
alcano-agua.
Tabla 1. Propiedades fisicas de algunos alcanos

PAGINA 5
NOMBRE Fórmula B.P./oC M.P./oC
Densidad/g
cm -3(20oC)
Metano CH4 -162 -183 gas
Etano C2H6 -89 -172 gas
Propano C3H8 -42 -188 gas
Butano C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decano C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Triacontano C30H62 343 37 sólido
2.1.2. PROPIEDADES QUIMICAS
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja,

porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden
ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos
orgánicos, no tienen grupo funcional.
2.1.2.1. REACCIONES CON OXIGENO
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de

combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el
número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión
completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono

o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
2.1.2.2. REACCIONES CON HALOGENOS
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de

halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son
reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales
libres son las especies que participan en la reacción, que
PAGINA 6
generalmente conduce a una mezcla de productos. La

reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en
una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los

hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla
de todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de
hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla
producida no es una mezcla estadística: los átomos de hidrógeno
secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la
mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un
ejemplo puede verse en la monobromación del propano:3
2.2. ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos derivados del petróleo, que tienen

doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados
insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno
no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades

físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura
de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble
enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
2.2.1.1. POLARIDAD
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.

El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo
con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que
en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la
molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es
simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados
en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al
núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de
electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que
tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe
PAGINA 7
permitir que aparezca un momento dipolar neto en la

molécula, como seaprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero

la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el
momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
2.2.1.2. ACIDEZ
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido

también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa
de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se
explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la
molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno
se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ
simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor
que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
2.2.2. PROPIEDADES QUIMIOCAS
2.2.2.1. REACCIONES
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones
características son las de adición de otras moléculas, como haluros de
hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de
polimerización, muy importantes industrialmente.
 Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de

hidrógeno formando alcanos halogenados del modo
CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el
ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces

dobles.
PAGINA 8
 Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación

catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando
alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
 Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos

(representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por
ejemplo, halogenación con bromo:
 Polimerización: Forman polímeros del modo creen varios

n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en este caso).
2.3. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple

enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta
estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono.
Su fórmula general es CnH2n-2
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes

orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno,
tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de
ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los
puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad,
el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus

propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos
TABLA 2. Propiedades físicas de algunos alquinos
PAGINA 9
2.3.2. PROPIEDADES QUIMICAS
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos

correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente
envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=oc2 + o2 → bH3-oHyo3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el

triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón
se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con
el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e

hidrohalogenación
PAGINA 10
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. METODO DE PREPARACION DE REACTIVOS ALIFATICOS
3.1.1. PREPARACION DE LOS ALCANOS
En las pipetas debe

estar
Preparar 1 1 tubo cubierto de la luz solar

pipeta con
agua de
bromo 3 tubos en presencia de luz
solar
Preparar 1
Pipeta con 3 tubos en presencia de luz
Cl2 solar
Preparar 1
pipeta con 3 tubos en presencia de luz
KMnO4 0,1M solar
Preparar 3
3 tubos en presencia de luz
tubos con
solar
K2Cr2O7 al 0,1
M
Colocar 1 ml d hexano en cada uno de Registrar observaciones de las

los tubos preparados anteriormente reacciones ocurridas
3.1.2. PREPARACION DEL ETENO
PAGINA 11
10 ml de 3 ml de H2SO4
etanol conc
Tubo de
desprendimiento
+ sílice blanca
Eteno (gas)
Hacer burbujear en cada uno de Registrar observaciones de

los tubos preparados las reacciones ocurridas
anteriormente
3.1.3. PREPARACION DEL ETINO
Trozos Agua destilada

pequeños de
CaC2
Tubo de
desprendimiento
Etino (gas)
Hacer burbujear en cada uno de Registrar observaciones de las

los tubos preparados reacciones ocurridas
anteriormente
PAGINA 12
4. DATOS EXPERIMENTALES
4.1. REACCIONES DE LOS ALCANOS
Alcano utilizado: n-hexano

Características del hexano: es un líquido incoloro, inodoro y móvil
Reacción 1: alcano + bromo en presencia de luz
Al agregar el n-hexano (incoloro) al agua de bromo (color naranja
intenso) y dejar el tubo de ensayo expuesto a la luz, el agua de bromo
se decolora de manera relativamente rápida hasta ser incolora.
luzsolar
C 6 H 14  Br2  C 6 H 13 Br  HBr
C 6 H 14  Br2  no  reacciona
luzsolar
C 6 H 14  CCl 4  no  reacciona
C 6 H 14  KMnO 4  no  reacciona
NaOH 
H 2SO 4 
C 6 H 14  K 2 CrO 7  no  reacciona
Reacción 2: alcano + bromo sin luz

Al agregar el n-hexano (incoloro) al agua de bromo (color naranja
intenso) y dejar el tubo de ensayo envuelto un tiempo en papel
carbónico para aislarlo de la luz, no se observa cambio alguno en los
reactivos.
luzsolar
C 6 H 14  Br2  C 6 H 13 Br  HBr
luzsolar
C 6 H 14  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
H 2 SO4 
C 6 H 14  K 2 CrO7  no  reacciona
Reacción 3: alcano + permanganato de potasio
PAGINA 13
Al agregar el n-hexano a la solución de permanganato de

potasio (color violeta intenso) y dejar expuesto a la
luz, no se observa cambio alguno en la apariencia de los reactivos.
luzsolar
C 6 H 14  Br2  C 6 H 13 Br  HBr
luzsolar
NaOH 
H 2SO 4 
Reacción 4: alcano + cromato de potasio

luzsolar
C6 H14  Br2  C6 H13Br  HBr
C6 H14  Br2  no  reacciona
luzsolar
C6 H14  CCl 4  no  reacciona
C6 H14  KMnO 4  no  reacciona

NaOH 
H 2SO 4 
C6 H14  K 2 CrO 7  no  reacciona
Al agregar el n-hexano a la solución de cromato de potasio (color

amarillo transparente) y dejar expuesto a la luz, no se observa cambio
alguno en la apariencia de los reactivos.
4.2. REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Alqueno utilizado: eteno

Características del eteno: Es un gas incoloro e inodoro. Se puede
obtener por la deshidratación de alcohol etílico por la acción del
ácido sulfúrico
Reacción 1: alqueno + bromo en presencia de luz
Al agregar el agua de bromo (coloración naranja intensa) en un tubo
lleno de eteno (incoloro) en presencia de luz, se decolora el agua de
bromo y se forma el derivado di halogenado correspondiente, que
PAGINA 14
presentaría una consistencia acetosa, formando un fase

acuosa y la otra del derivado di halogenado.
CH 3CH 2OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
luzsolar
CH 2  CH 2  Br2  CH 2 BrCH 2 Br
CH 2  CH 2  Br2  necesita  luz  solar

luzsolar
CH 2  CH 2  CCl 4  no  reacciona
CH 2  CH 2  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
CH 2  CH 2  KMnO4  CH 2OH  CH 2OH
H 2SO 4 
CH 2  CH 2  KMnO4  CH 3  CH 2 HSO4
CH 2  CH 2  K 2 CrO 7  no  reacciona
Reacción 2: alqueno + permanganato de potasio

Al agregar una solución de permanganato de potasio (color lila
intenso) en un tubo lleno de eteno (incoloro), la solución se
decoloraría y se formaría un precipitado color café correspondiente al
dióxido de manganeso. Si esta reacción fuera realizada por acción del
calor, se percibiría los intensos olores del formaldehído y el ácido
fórmico.
CH 3CH 2OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2SO 4 
CH 2  CH 2  KMnO4  CH 3  CH 2 HSO 4
Reacción 3: alqueno + cromato de potasio
PAGINA 15
Al agregar una solución de cromato de potasio (color

amarillo intenso) en un tubo lleno de eteno (incoloro),
la solución se tornaría color verde debido a la reducción del cromo.
Si esta reacción fuera realizada por acción del calor, se percibiría
los intensos olores del formaldehído y el ácido fórmico.
CH 3CH 2OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2SO 4 
4.3. REACCIONES DE LOS ALQUINOS
Alquino utilizado: etino

Características del etino: el etino es un gas incoloro e inodoro
cuando es puro. Cuando se le obtiene por la hidrólisis del carburo de
calcio, el etino obtenido tiene olores desagradables debido a las
impurezas del carburo de calcio.
Reacción 1: alquino + bromo en presencia de luz
Al agregar el agua de bromo (coloración naranja intensa) en un tubo
lleno de etino (incoloro) en presencia de luz, se decolora el agua de
bromo y se forma el derivado tetrahalogenado correspondiente, que
presentaría una consistencia acetosa, formando un fase acuosa y la
otra del derivado tetrahalogenado.
PAGINA 16
CaC 2  H 2 O  CH  CH  Ca(OH ) 2
luzsolar
CH  CH  Br2  CHBr  CHBr
luzsolar
CHBr  CHBr  Br2  CHBr2  CHBr2

luzsolar
CH  CH  CCl 4  no  reacciona
CH  CH  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
CH  CH  KMnO4  CH (OH ) 2  CH (OH ) 2
H 2 SO4 
CH  CH  KMnO4  CH 2  CHHSO4
CH  CH  K 2 CrO7  no  reacciona
Reacción 2: alquino + permanganato de potasio
Al agregar una solución de permanganato de potasio (color lila
intenso) en un tubo lleno de etino (incoloro), la solución se
decoloraría y se forma un precipitado color café.
CaC 2  H 2 O  CH  CH  Ca(OH ) 2
luzsolar
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2 SO4 
Reacción 3: alquino + cromato de potasio
Al agregar la solución de cromato de potasio (amarillo intenso) a un
tubo lleno de etino, la solución de cromato de potasio se decolora
levemente a un color amarillo claro.
PAGINA 17
CaC 2  H 2 O  CH  CH  Ca(OH ) 2
luzsolar
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2 SO4 
5. RESULTADOS OBTENIDOS
5.1. REACCIONES DE LOS ALCANOS
Alcano utilizado: n-hexano

Reacción 1: alcano + bromo en presencia de luz
La reacción aquí realizada corresponde a una reacción de sustitución,
en la que un átomo de bromo desplaza a un átomo de hidrógeno formando
un derivado monohalogenado. En este caso, se puede formar el 1-
bromohexano, 2-bromohexano y 3-bromohexano, de los cuales los que se
forman en mayor proporción son los bromados en un carbono secundario.
La participación del bromo hace que su coloración disminuya hasta
desaparecer.
luzsolar
C 6 H 14  Br2  C 6 H 13 Br  HBr
luzsolar
NaOH 
H 2SO 4 
PAGINA 18
Reacción 2: alcano + bromo sin luz

No se produce reacción debido a la falta de un activante
de la reacción, que en este caso corresponde a la luz solar.
luzsolar
C6 H14  Br2  C6 H13Br  HBr
luzsolar

NaOH 
H 2SO 4 
Reacción 3: alcano + permanganato de potasio

No hay reacción con el permanganato de potasio, pues los alcanos son
inertes frente a los oxidantes en estas condiciones (temperatura
ambiente y presión ambiente).
luzsolar
C 6 H 14  Br2  C 6 H 13 Br  HBr
luzsolar
NaOH 
H 2SO 4 
Reacción 4: alcano + cromato de potasio
PAGINA 19
No hay reacción con el cromato de potasio, pues los

alcanos son inertes frente a los oxidantes en estas
condiciones (temperatura ambiente y presión ambiente).
luzsolar
C6 H14  Br2  C6 H13Br  HBr
luzsolar

NaOH 
H 2SO 4 
(*)INFLAMABILIDAD. Completa llama amarilla el humo de color negro
5.2. REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Alcano utilizado: eteno

Reacción 1: alqueno + bromo en presencia de luz
El eteno sufre una reacción de adición, pues los radicales bromo
rompen homolíticamente su enlace π, y se añaden a los carbonos
correspondientes, formando el dibromoetano, que tiene una consistencia
aceitosa. La participación del bromo hace que su coloración disminuya
hasta desaparecer.
CH 3CH 2OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2SO 4 
Reacción 2: alqueno + permanganato de potasio
PAGINA 20
El eteno, debido a la reactividad alta de su doble

enlace, es atacado por el agente oxidante (en medio
acuoso y con una solución diluida del oxidante) formando un alcohol
doble, el etanodiol. Este líquido tiene no tiene olor ni color, pero
tiene una consistencia viscosa que se evidencia al agitar la mezcla.
CH 3CH 2OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2SO 4 
Reacción 3: alqueno + cromato de potasio

En esta reacción, el eteno se oxida debido a la acción del cromato de
potasio. Aunque la reacción funciona mejor con la aplicación de calor,
hay formación de productos, aunque en poca proporción. El alqueno
sufre una ruptura oxidativa, es decir, la cadena de carbono se rompe,
un carbono forma el formaldehído y el otro carbono forma el ácido
metanoico. Si hay suficiente cantidad de oxidante, el formaldehído se
oxida a ácido metanoico, pudiendo percibirse los intensos olores
correspondientes a este compuesto.
CH 3CH 2OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2SO 4 
(*)INFLAMABILIDAD. Completa llama mas amarilla que el alcano
PAGINA 21
5.3. REACCIONES DE LOS ALQUINOS
Alcano utilizado: etino

Reacción 1: alquino + bromo en presencia de luz
El etino sufre una reacción de adición doble, pues los radicales bromo
rompen homolíticamente su dos enlace π, y se añaden a los carbonos
correspondientes, formando el tetrabromoetano, que tiene una
consistencia aceitosa. La participación del bromo hace que su
coloración disminuya hasta desaparecer.
CaC 2  H 2 O  CH  CH  Ca(OH ) 2
luzsolar
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2 SO4 
Reacción 2: alquino + permanganato de potasio

El permanganato de potasio oxida al etino, por lo que se reduce a
dióxido de manganeso (color café). El etino se oxida pudiendo formar
un aldehído doble (etanodial), pues ambos carbonos incorporan un átomo
de oxígeno mediante un doble enlace a su estructura.
PAGINA 22
CaC 2  H 2 O  CH  CH  Ca(OH ) 2
luzsolar
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2 SO4 
Reacción 3: alquino + cromato de potasio
El permanganato de potasio oxida al etino, por lo que se reduce a
dióxido de manganeso (color café). El etino se oxida pudiendo formar
un aldehído doble (etanodial), pues ambos carbonos incorporan un átomo
de oxígeno mediante un doble enlace a su estructura.
CaC 2  H 2 O  CH  CH  Ca(OH ) 2
luzsolar
luzsolar

luzsolar
NaOH 
H 2 SO4 
(*)INFLAMABILIDAD. Completa llama mas amarilla que que los anteriores

alñifaticos
(*)Para identificar y visualizar el alquino (acetileno) se hizo una

reaccion adicional con benceno luego se dejo burbujear u se le puso
al la capsula de evaporación para luego para separa el hidroxido de
sodio se realizo la siguiente reaccion:
PAGINA 23
HC  CNa  H 2 O 
 HC  CH  NaOH
6.CONCLUSIONES
 Los hidrocarburos son compuestos formados por átomos de

carbono e hidrógeno, formando cadenas de estructuras diversas de
acuerdo al tipo de hibridación y enlace. Se puede clasificar los
hidrocarburos en alifáticos, que son los de cadena abierta; y en
cíclicos, que tiene cadena cerrada como la del benceno. A su vez, lo
hidrocarburos alifáticos se dividen en saturados (alcanos) e
insaturados (alquenos y alquinos) En este laboratorio se ha
estudiado a los principales representantes de los alcanos, alquenos
y alquinos; a manera de generalizar las propiedades químicas para
toda la serie homóloga.
 Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, los

carbonos de la cadena tiene 4 enlaces unidos con átomos diversos, de
manera que el carbono alcance los 8 electrones en su capa de
valencia. Es importante señalar que los carbonos saturados presentan
hibridación sp3, por lo que los 4 orbitales resultantes tiene un
mismo nivel energético, y que al ser enlazados dan al átomo de
carbono una configuración muy estable. Incluso, mientras mayor sea
la cadena de carbonos, la estabilidad aumenta de manera
considerable, debido a la interacción de las Fuerzas de Van der
Waals. De la experimentación, se ha concluido que los alcanos no
sufran reacciones de oxidación, pues el estado de oxidación del
carbono es +4; solamente pueden sufrir reacciones de sustitución con
los halógenos en presencia de luz solar. Otra importante reacción es
la de combustión, en la que el combustible es el alcano.
 Los alquenos son hidrocarburos insaturados, es decir, llenan

parcialmente sus enlaces. El grupo funcional de los alquenos
corresponde a dos carbonos con hibridación sp2 unidos por doble
enlace; formado por un enlace sigma y un enlace pì, siendo éste
último es que se rompe cuando el alqueno sufre una reacción. Por
ejemplo, cuando un alqueno reacciona con los halógenos, se rompe el
enlace pi, de manera que habilitan dos orbitales p con los que se
puede enlazar con los halógenos. El doble enlace también los hace
propensos a sufrir reacciones de oxidación, por acción de agentes
oxidantes fuertes en cualquier medio (por ejemplo, decoloran la
solución de permanganato de potasio); los productos son dependientes
del medio en el que se realiza la reacción, pero en general, los
 alquenos se oxidan a alcoholes, aldehidos (como producto

intermedio) y finalmente a ácidos. Los alquenos pueden polimerizarse
cuando rompen su doble enlace y se unen entre sí. Además, la
combustión de los alquenos produce mucha más energía que los
alcanos, debido a su mayor proporción de carbono en la molécula.
PAGINA 24
 Los alquinos son también hidrocarburos insaturados.

El grupo funcional de los alquinos corresponde a dos carbonos con
hibridación sp enlazados por triple enlace (formado por un enlace
sigma y dos enlaces pi), creando una densidad de carga negativa
entre estos carbonos y dando un carácter ácido a los hidrógenos
unidos al carbono. Los alquinos son muchos más reactivos que los
alquenos debido a sus dos enlaces pi y al hidrógeno ácido. Sufren
las mismas reacciones que los alquenos, pueden adicionar halógenos y
sufrir oxidaciones (decoloran la solución de permanganato de
potasio), pero en este caso se forman únicamente un ácido. El
hidrógeno ácido puede ser sustituido por un metal alcalino, formando
un precipitado correspondiente al acetiluro formado. Los alquinos
pueden sufrir reacciones de condensación, formando cadenas cerradas
con dobles enlaces. Además, la combustión de alquinos produce una
gran cantidad de energía, aún mayor que la de los alquenos; una
aplicación a esta propiedad es el soplete oxiacetilénico, que puede
fundir la mayoría de los metales.
 Los hidrocarburos son muy provechosos en la industria como

fuentes energéticas, pues generan una considerable cantidad de
energía cuando combustionan. Pueden provenir de diversas fuentes
(hulla, coque, petróleo y gas natural), a bajos costos. Aunque no
son renovables, la industria sigue usándolos como principal fuente
energética.
7. BIBLIOGRAFIA
 Curso Práctico de Química Orgánica

Brewster, Ray Q. – Vanderwerf, Calvin A. – McEwen, William E.
 Química Orgánica Morrison & Boyd
 Química Orgánica Wade 5ta Edicion
 Química Elemental Moderna. Orgánica Celsi-Iacobucci
8. CUESTIONARIO
1. Cual es mas explosiva una mezcla de metano y aire o una

mezcla de etileno con aire o una mezcla de acetileno y aire?
¿Por qué?
RESPUESTA. Es mas explosivo el acetileno por que es mas reactivo y a

su triple enlace frente al carbono de la misma
PAGINA 25
3.en que consiste la adiccion de Markovnikoff y

antimarkovnikoff explicar y ejemplizar
4. Formule los mecanismos de reaccion de:

PAGINA 26
C1 H 4  Br2  C1 H 3 Br  HBr
Metano + Br2 
Etileno + Br2  r
Acetileno + Br2  luzsolar

Alcohol + H2SO4 
CH 3 CH 2 OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
5. Si en las reaccion caracteristicas de alcano, alqueno y

alquinos se ubiesen usasdo gasolina y kerosene cuales hubieran
sido los resultados?
RESPUESTA. Una posible respuesta es que ocura una reaccion quedandose

un solo producto esta respuesta esta basada al petroleo ya que
contiene todos los reactivos mencionados.
PAGINA 27

(QMC 200) L Hidrocatburos Alifaticos

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

(QMC 200) L Hidrocatburos Alifaticos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

FACULTAD DE INGENIERIA - UMSA CURSOS BASICOS DOCENTE: ING.

UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010

 Observar las diferentes reacciones, esto para tener un

Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen

Los Hidrocarburos se clasifican en dos clases principales.

 Hidrocarburos aromáticos. Los cuales tiene al menos un anillo

Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en:

 Hidrocarburos saturados. También conocidos como alcanos, los

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo

UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010

Petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos

2.1.1. PROPIEDADES FISICAS

2.1.1.1. PUNTO DE EBULLICION

Puntos de fusión (azul) y de

Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de

UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010

2.1.1.2. PUNTO DE FUSION

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto

2.1.1.3. SOLUBILIDAD EN AGUA

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares

2.1.1.4. SOLUBILIDAD EN OTROS SOLVENTES

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número

Tabla 1. Propiedades fisicas de algunos alcanos

UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010

NOMBRE Fórmula B.P./oC M.P./oC

2.1.2. PROPIEDADES QUIMICAS

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja,

2.1.2.1. REACCIONES CON OXIGENO

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono

CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO

por ejemplo metano: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

2.1.2.2. REACCIONES CON HALOGENOS

Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de

UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010

generalmente conduce a una mezcla de productos. La

Estas reacciones son una importante ruta industrial para los

Los alquenos son hidrocarburos derivados del petróleo, que tienen

2.2.1. PROPIEDADES FISICAS

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.

UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010

permitir que aparezca un momento dipolar neto en la

'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero

El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido

2.2.2. PROPIEDADES QUIMIOCAS

 Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces

UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010

 Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación

 Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos

 Polimerización: Forman polímeros del modo creen varios

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple

2.3.1. PROPIEDADES FISICAS

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus

TABLA 2. Propiedades físicas de algunos alquinos

UNIV.: BERNARDINO RAMOS MAQUERA LAB. QMC - 200 GESTION: I / 2010