UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS “ESPE”

Integrantes:
Karina Albán.
Katherine Campaña
Kelly Gancino
NRC: 5438
Mecanismo de reacción: Hidroboración-oxidación
La hidroburación- oxidación es una vía de dos pasos que se utiliza para producir
alcoholes. La reacción procede de una manera Anti-Markovnikov, donde el hidrogeno
de BH3 o BHR2 se une al carbono que está más sustituido y el boro se une al carbono
menos sustituido en el doble enlace del alqueno. El borano actúa como ácido de Lewis
para aceptar dos electrones en su orbital p vacío de un alqueno rico en electrones, el
proceso permite que el boro tenga el octeto de electrones, además que no requiere de
ninguna activación por parte del catalizador (Chemistry, 2019).
Primer paso: Formación del vinilborano
Los electrones de un enlace pi del triple enlace ataca al diisoamilborano. Por regio
selectividad el boro se une al carbono menos sustituido y un hidrogeno es atraído por el
carbono que tiene menor cantidad de hidrógenos (antiMarkovnikov) formándose un
compuesto vinilborano.

THF

Segundo paso: formación del enol

El vinilborano por acción de peróxido de hidrógeno se oxida en medio básico, formando
un compuesto intermedio enol cuando se desplaza al compuesto de borano y se introduce
un grupo hidroxilo.
Tercer paso: El enol al ser muy inestable realiza un proceso de equilibrio conocido como
tautomerización.
Etapa 1: Pérdida del protón del grupo hidroxilo
El grupo hidroxilo se desprotona tras sufrir un ataque nucleófilo por parte la base y se
forma una molécula de agua. Los electrones que quedan libres cargan negativamente al
oxígeno. Posteriormente, dichos electrones pasan a formar un doble enlace carbono-
oxígeno y a su vez. El enlace pi que une los dos carbonos, transfiere sus electrones al
carbono vecino formando un ion “enolato”.

Etapa 2: Protonación del átomo del carbono adyacente

El carbocatión ataca a la molécula de agua arrancando un hidrógeno y protonando al
carbono adyacente. Como producto final obtenemos el aldehído.

Ejemplo:

Primer paso: Formación del vinilborano

CH3
THF
CH3
Propino
Segundo paso: Formación del enol

CH3 CH3

Tercer paso: El enol al ser muy inestable realiza un proceso de equilibrio conocido
como tautomerización.
Etapa 1: Pérdida del protón del grupo hidroxilo.

CH3 CH3 CH3

Etapa 2: Protonación del átomo del carbono adyacente.

CH3 CH3 CH3

Propanal

MECANISMO PARA CETONAS

En el caso de un alquino interno, la adición del borano a los carbonos del alquino no
presenta regio selectividad o es regio selectiva de forma mínima de manera que el borano
puede ir a cualquiera de los dos carbonos produciendo una mezcla de dos cetonas después
de la tautomería ceto-enol.
Primer paso: Formación del vinilborano

THF
Segundo paso: Formación del enol

Tercer paso: El enol al ser muy inestable realiza un proceso de equilibrio conocido
como tautomerización.
Etapa 1: Pérdida del protón del grupo hidroxilo.

R R R

Etapa 2: Protonación del átomo del carbono adyacente.

R R R

Ejemplo:

Primer paso: Formación del vinilborano

CH3 CH3
THF
CH3 CH3
2-butino
Segundo paso: Formación del enol

CH3 CH3 CH3 CH3

Tercer paso: El enol al ser muy inestable realiza un proceso de equilibrio conocido
como tautomerización.
Etapa 1: Pérdida del protón del grupo hidroxilo.

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Etapa 2: Protonación del átomo del carbono adyacente.

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

2-butanona

Bibliografía

Chemistry. (05 de Junio de 2019). Hydroboration–Oxidation. Obtenido de

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic
_Chemistry_(Smith)/Chapter_11%3A_Alkynes/11.10%3A_Hydroboration%E2
%80%93Oxidation
McMurry, J. (2008). Química Orgánica. (T. García, Ed.) México: Cengage Learning
Editores.
Wade Jr, L. . (2013). Quìmica Orgànica. Journal of Chemical Information and Modeling.
https://doi.org/10.1017/CBO9781107415324.004