UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS “ESPE”

INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA
MATERIA:

QUÍMICA DEL CARBONO

TEMA:
OBTENCIÓN DE ALQUINOS

INTEGRANTES:
Altamirano Pamela
Baquedano Genesis
Betancourt Mayté.

DOCENTE:
Ing. Mireya Fonseca
NRC:
2731
FECHA DE PRÁCTICA:
16/01/2020
FECHA DE ENTREGA:
23/01/2020

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 1. OBJETIVOS
1.1. OBJETIVO GENERAL

 Obtener acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con
agua de bromo y solución de permanganato de potasio.

1.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Aplicar un método de obtención de alquinos.

 Caracterizar los alquinos

2. MARCO TEÓRICO
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
también hidrocarburos acetilénicos (son hidrocarburos de tipo alifático es decir, no
aromáticos) porque derivan del Alquino, el acetileno tiene una estructura lineal que se
explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbonos más simple
que se llama acetileno. [ CITATION Qui16 \l 12298 ] .  La fórmula molecular general para
alquinos a cíclicos es CnH2n-2 y su grado de instauración es dos.
PROPIEDADES FÍSICAS.
 Las propiedades físicas de los alquinos tienen un comportamiento parecido a la de
los Alcanos y Alquenos
 Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son ligeramente superiores a los
de los alcanos y alquenos correspondientes.
 Son poco solubles en agua
 tienen una baja densidad
 presentan bajos puntos de ebullición
 los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp
sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Pto
Hidrocarbur Pto Fusión
Ebullición
o °C
°C

Etino -57 -81.15

Eteno -102 -169

2
 Etano -89 -172

Obtenido de https://www.ecured.cu/Alquinos#Aplicaciones

PROPIEDADES QUÍMICAS
 Químicamente se caracterizan por ser muy reactivos, tiene tendencia a combinarse
con otras sustancias.[ CITATION Fat17 \l 3082 ]
 Hidrogenación de alquinos, los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los
correspondientes Cis y Trans alquenos
 Ruptura oxidativa de alquinos, los alquinos, al igual que los alquenos, se pueden
romper debido a las reacciones en presencia de fuertes agentes oxidantes [ CITATION
Lag10 \l 12298 ]

PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALQUINOS

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos
vecinales o germinales. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al
Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una
sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con Carbón, el acetileno es un gas
barato y fácil de producir.[ CITATION Quí11 \l 12298 ]
 MÉTODOS SINTÉTICOS
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos[ CITATION Cho14 \l 12298 ]
 Deshidrohalogenacion de halogenuros de alquilo vecinales.

 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-

dihalogenuros). 

 Alquilación de alquinos.

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ALQUINOS USOS Y APLICACIONES
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte
del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la
síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo Alquino está presente en algunos fármacos Los polímeros generados a partir de
los alquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio
aunque se trata de materiales flexibles y largos.

1. Acetileno C2H2
Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo.
Produce una llama de hasta 3000ºC.
Propiedades físicas y químicas
 Gas
 Incoloro
 Inodoro
 Más ligero que el aire
 Punto de Ebullición -57ºC
 Punto de Fusión -81ºC
 Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC
 Densidad Relativa 0.907
 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20ºC
 Peso Molecular 26 uma

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El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales en combustión
con el oxígeno. Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación.

3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
 Balanza
 Pinzas
 Mangueras de caucho
 Soporte universal
 Mechero
 Cubeta hidroneumática
 Matraces
 Probetas
 Pipetas
 Tubos de ensayo
 Matraces erlenmeyer de 125 y 250 ml
 Vidrio de reloj
REACTIVOS
 Carburo de calcio
 Agua
 Permanganato de potasio
 Bromo
 Tetracloruro de carbono
 Solución de nitrato de plata

4. PROCEDIMIENTO

 Pesar 5 g. de carburo de calcio, colocarlos dentro de un erlenmeyer kitasato con

tubuladura lateral, acoplarlo mediante un tapón a un embudo de separación
conteniendo agua en cantidad suficiente; la tubuladura lateral conectarla a una
manguera de latex. Sujetar el balón con una pinza y ésta a un soporte universal de
tal forma que quede inclinado. Agregar el agua sobre el carburo lentamente. El
5
 extremolibre de la manguera introducirla en un erlenmeyer de 125 ml lleno de agua
e invertidodentro de la cubeta hidroneumática. El acetileno se recoge por
desplazamiento de agua, se tapa la boca del erlenmeyer con un vidrio de reloj y se
retira.
 Recoger 5 erlenmeyers con acetileno para realizar las siguientes pruebas:
 Combustión: acercar cuidadosamente un fósforo encendido a la boca de uno de los
erlenmeyer, observar y anotar los resultados.
 Reacción con KMnO4: al segundo erlenmeyer agregarle en forma rápida 2 ml de
KMnO4 al 0,5%, taparlo y agitar vigorosamente, observar y anotar los resultados.
 A dos erlenmeyers con acetileno agregarles a cada uno 5 gotas de bromo en
tetracloruro de carbono, al primero introducirlo dentro de una funda negra para
evitar la acción de la luz y el otro dejarlo bajo la acción de la luz directa. Después
de 2 minutos observar y anotar los resultados.
 Al último Erlenmeyer agregarle 5 gotas de solución de nitrato de plata, agitar
vigorosamente y observar los resultados.
5. RESULTADOS Y OBSERVACIONES
5.1. SÍNTESIS DEL ACETILENO A PARTIR DEL CARBURO DE CALCIO

Ilustración 1 Preparación del

Carburo de Calcio para la posterior
obtención del acetileno.

5.2. REACCIÓN DEL ACETILENO CON PERMANGANATO EN AGUA

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 Ilustración 2 Cambios de tonalidad, después de la
Reacción del Permanganato en agua con el acetileno.

5.3. REACCIÓN DEL ACETILENO CON PERMANGANATO EN MEDIO

ÁCIDO

Ilustración 3 Cambios en la tonalidad, después de la

reacción del Permanganato en medio ácido con
acetileno.

5.4. REACCIÓN DEL ACETILENO CON PERMANGANATO EN MEDIO

BÁSICO

7
 Ilustración 4 Cambios en la tonalidad, después de la
reacción del Permanganato en medio básico con acetileno.

5.5. REACCIÓN DEL ACETILENO CON BROMO EN AGUA

Ilustración 5 Cambios en la tonalidad, después de la

reacción del Bromo en agua con acetileno.
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 5.6. REACCIÓN DEL ACETILENO CON BROMO EN CLOROFORMO

Ilustración 6 Cambios en la tonalidad, después de la

reacción del Bromo en Cloroformo con acetileno.
5.7. COMBUSTIÓN DEL ACETILENO

REACCIÓN OBSERVACIONES

Ilustración 7 Combustión del acetileno

 El color inicial (violeta) del Permanganato tuvo un cambio significativo, y
ACETILENO + se tornó marrón intenso, esto se debió a la formación de los productos en la
PERMANGANATO EN reacción.
AGUA Esta reacción forma una molécula de ácido carboxílico y dióxido de
manganeso e hidróxido de sodio.
Se observó un cambio de tonalidad bastante evidente, el color violeta
ACETILENO+
inicial del Permanganato pasó a un tono de café bastante oscuro.
PERMANGANATO EN
El permanganato reacciona con el acetileno para formar un ácido
MEDIO ÁCIDO
metanóico, mientras que oxida al acetileno.

ACETILENO + En esta reacción el color del Permanganato inicial cambia a un tono café
PERMANGANATO EN intenso, esto se debe a los productos de la misma.
MEDIO BÁSICO Después de varios minutos se presenció precipitado en el tuno de ensayo.

Se generaron cambios de color, el color naranja característico del Bromo

ACETILENO + BROMO EN
pasó a una tonalidad más intensa, pero después del burbujeo se transformó
AGUA
en una solución más opaca.

Al igual que en las reacciones mencionadas anteriormente, esta presentó un

ACETILENO + BROMO EN
cambio de color, esto gracias a las formación del etano y el dihaloalcano, el
CLOROFORMO
mismo que le otorga un color más intenso a la mezcla.

COMBUSTIÓN DEL La combustión del acetileno es incompleta por lo que la llama producida
ACETILENO era de color amarillento, y hubo un evidente desprendimiento de gases.

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
 Se obtuvo exitosamente el alquino propuesto a obtener con las sustancias
colocadas previamente en el matraces erlenmeyer, como pudimos observar
se forma una llama de color azul, y conforme se desarrolló la práctica era
evidente que el gas producido era inodoro.
 Durante la combustión se obtienen otros productos adicionales que
dependen de la reacción que se produjo y la velocidad de la misma.
 No en todos los tubos de ensayo se apreció cambios en la coloración, como
en el caso del bromo en agua, su cambio fue el más evidente debido a que se
hizo más transparente. Y en el del bromo en cloroformo se observó un
cambio y la presencia de gas dentro del tubo de ensayo de, en cambio en el

10
 tubo con permanganato de potasio se percibieron manchas marrones
temporales.
 La reacción que se obtiene es exotérmica.
De acuerdo con las conclusiones anteriormente planteadas, se proponen las
siguientes recomendaciones:
 Para la aplicación de la técnica propuesta en la guía de laboratorio conviene
trabajar con materiales limpios y tener siempre la mesa de trabajo limpia y
ordenada.
 Realizar tablas de apoyo para después de identificar las características que
presenta cada muestra poder enlistar éstas dependiendo si cambian o no su
tonalidad.
 Evitar la inhalación y exposición a los gases que se desprenden durante la
combustión.

7. BIBLIOGRAFÍA Y WEB GRAFÍA

Chocoteco. (2014). Quimica organica. Obtenido de

https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iv-hidrocarburos-
insaturados/4-9-obtencion-de-alquinos

kiraBlog. (2009). Propiedades Fisicas y quimicas. Obtenido de

https://kira2629.wordpress.com/2009/06/16/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-
alcanos/

La guia. (2010). Alquinos propiedades quimicas. Obtenido de

https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/alquinos-propiedades-quimicas

Quimica organica. (2016). Alquinos. Obtenido de

https://www3.uji.es/~mcarda/DOCENCIA/tema7QO.pdf

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