Flores Guzmán Elizabeth Clave: 2

Núñez Valdés Fernando Arturo Clave:6

Práctica 4 Reacción de sustitución electrofílica

aromática
Nitración del Benzoato de metilo

Reacción

Resultados:
Benzoato de Ácido Nítrico Ácido 3-Nitrobenzoato
Metilo Sulfúrico de Metilo
Masa Molar 136.1 g/mol 63.012 g/mol 98.08 g/mol 181.15 g/mol
g/mol
Volumen ml 0.5 ml 1-5ml 5 ml ----
Densidad 1.08g/ml 1.5 g/ml 1.8 g/ml ----
g/ml
Masa g 0.54 g 2.25g 2.7 g Teo:0.718g
exp:0.423g
Cantidad de 3.96x10-3mol 0.035 mol 0.0275mol 3.96x10-3 mol
sustancia
mol
 Benzoato de Metilo Ácido nítrico Ácido sulfúrico

1.08𝑔 1.5𝑔 1.8𝑔

𝑣 = 0.5𝑚𝑙 ( ) = 0.54𝑔 𝑣 = 1.5𝑚𝑙 ( ) = 2.25𝑔 𝑣 = 1.5𝑚𝑙 ( ) = 2.7𝑔
1𝑚𝑙 1𝑚𝑙 1𝑚𝑙

1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙

𝑛 = 0.54𝑔 ( ) = 3.96𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 2.25𝑔 ( ) = 0.035 𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 2.7𝑔 ( ) = 0.0275𝑚𝑜𝑙
136.1𝑔 63.012𝑔 98.08𝑔

Entonces:

1.08𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

0.5𝑚𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ( )( )( )
1𝑚𝑙 136.1𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
181.15𝑔
( ) = 0.718𝑔
1𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

Masa teórica: 0.718 g

Peso vidrio del reloj= 26.7995 g 27.2233𝑔 − 26.7995𝑔 = 0.423𝑔 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜
Vidrio con producto= 27.2233g
Punto de fusión teórico:78°C Punto de fusión experimental: 76°C

𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) 𝑥100%
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

0.718𝑔 − 0.423𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) 𝑥100% = 41.08%
0.718𝑔

Cromatografía

𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜

𝑅𝑓 = ( )
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒

Benzoato Distancia recorrida:0.6cm 0.6

de metilo Distancia de eluyente: 𝑟𝑓 = ( ) = 0.14
4.3
 Producto Distancia recorrida:1.2cm 1.2
nitrado Distancia de eluyente: 𝑟𝑓 = ( ) = 0.28
4.3

Observaciones:
Al inicio de la práctica nos encontramos con el problema de que la sustancia en este
caso ácido nítrico debe ir con un baño de hielo y con agitación constante y nosotros
ocupamos nuestro recipiente de peltre, lo cual impedía el movimiento de la barra
magnética.
Al agregar el ácido sulfúrico al ácido nítrico, se deben tomar ciertas precauciones
ya que son reacciones exotérmicas, las cuales implican que son ácidos activos.
Siempre al agregar un ácido es necesario tenerlos fríos, para ello los pusimos en un
baño de hielo y agregar gota a gota de manera de no elevar la temperatura de la
reacción más de 10° y por las paredes de nuestro vaso de precipitados.
Al hacer la cristalización con metanol nuestro error fue agregar de más porque al
obtener poca cantidad de nuestro producto sólido blanco no era pertinente agregar
10mL de metanol, debido a ello tuvimos que dejar evaporizar gran cantidad de esta
sustancia (posible pérdida de producto final) para llevar a cabo la cristalización.
Al medir el punto de fusión se pudo observar que fue cercano al teórico. El
rendimiento fue bajo, posiblemente este se perdió al momento de la purificación y
de agregar la mezcla agua-hielo.
En la cromatografía ocupamos como eluyente una mezcla la cual fue hecha de
hexano-acetato de etilo en proporción 4:1, es decir, 4 mL de hexano y 1 mL de
acetato de etilo (en nuestro caso). Pusimos una cantidad de benzoato de metilo y
de nuestro producto nitrado y lo dejamos en una cámara cerrada y esperamos unos
minutos para posteriormente revelarla con luz ultravioleta.

Conclusión
Podemos concluir que una reacción electrofílica aromática es una reacción muy
común en los compuestos aromáticos ya que un electrófilo reacciona con este
mismo y un hidrogeno, además es posible introducir muchos sustituyentes distintos
como un halógeno, sulfonar o en este caso nitrar.
En la sustitución electrofílica, en el benceno se genera un solo producto
monosustituido y los sustituyentes pueden presentar dos efectos: influyen en la
reactividad de anillo, ya que pueden hacerlo mas reactiva o menos reactivo y
también influyen en la orientación. En cuanto a las reacciones de nitración se debe
tomar en cuenta que hay gran desprendimiento de calor, por lo que debe ser
indispensable la agitación para regular la temperatura de reacción y siempre
debemos cuidar las medidas de seguridad y adición de reactivos ya que esto nos
dará la pauta para obtener o no mejores rendimientos.
Las nitraciones con ácido sulfúrico lo requieren como catalizador para general al
electrófilo, ya que el ácido sulfúrico protona el ácido nítrico en su grupo hidroxilo, el
cual pierde agua para formar el grupo nitronio.

Cuestionario
1.Escriba el mecanismo de formación del ión nitronio a partir de la mezcla
sulfonítrica.

El grupo -OH del ácido nítrico se protona con un hidrogeno del ácido sulfúrico, se
deshidrata la molécula de ácido nítrico con la salida de una molécula de agua,
cuando sale la molécula de agua se forma el ion nitronio

2. ¿Cuál será el orden de rapidez de reacción en la mononitración de benceno,

tolueno y clorobenceno?

Tolueno >Benceno> Clorobenceno

3. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción?
-Por qué influye notablemente en la pureza del producto y al aumentar la
temperatura, aumenta el grado de nitración, al ser una mezcla con cualquier material
puede oxidarse por lo que puede explotar la reacción ya que es una reacción
exotérmica es decir desprende calor por ello es muy importante mantener la
temperatura lo suficiente baja.
4. ¿Qué sucedería si se eleva la temperatura de reacción?
-Se pueden oxidar los compuestos nitrados además puede explotar ya que es una
reacción que libera calor.
5. ¿Cuál es el tratamiento adecuado para eliminar la solución acuosa de los
lavados?
-Se puede recuperar el disolvente y el residuo sólido se debe mandar a incinerar.
6. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos
funcionales de reactivos y productos