SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios

Se puede obtener información de una sustancia desconocida, por el estudio de su

comportamiento de solubilidad en varios reactivos.

Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua. Los compuestos solubles

en agua se dividen en tres clases principales:

1. Compuestos ácidos, que dan soluciones que viran al rojo el papel de tornasol.
2. Compuestos básicos, que viran a azul el papel tornasol
3. Compuestos neutros, y ácidos y bases débiles, que no hacen virar el papel tornasol.

Al considerar la solubilidad en agua, se dice arbitrariamente que una sustancia es soluble si

se disuelve cuando menos en relación de 3 g por 100 mL de disolvente. Cuando se está
considerando la solubilidad en ácido o base, la observación significativa que debe hacerse
es si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Este incremento
en la solubilidad es la prueba positiva deseada para un grupo funcional básico o ácido.

Los compuestos orgánicos ácidos se conocen por su solubilidad en hidróxido de sodio al

5.0% (p/v). Los ácidos fuertes se disuelven en bicarbonato de sodio al 5.0% (p/v) y los
débiles en hidróxido de sodio.

Los compuestos orgánicos que se comportan como bases en solución acuosa, se

identifican por su solubilidad en ácido clorhídrico al 5.0% (v/v). En general no se hace
ningún intento para diferenciar entre bases fuertes y débiles.

Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas, se
comportan como bases en disolventes más ácidos, tales como el ácido sulfúrico
concentrado.