ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE

CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS

CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA

INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA DE LA PRÁCTICA:

SÍNTESIS DEL POLÍMERO NYLON 6,6

DATOS GENERALES:

NOMBRES: CÓDIGOS:

Alisson Castillo 3874

Natalia Cargua 3858

Andrea Guerrero 3920

Jhonatan Guevara 3921

Isaac Valiente 3956

GRUPO No.: 8

DOCENTE: B.Q.F John Marcos Quispillo

TÉCNICO DOCENTE: Dra. Patricia Layedra

NIVEL: Primero PARALELO: “B”

LUGAR DE REALIZACIÓN: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

FECHA DE REALIZACIÓN: 18/07/2020 FECHA DE ENTREGA:20/07/2020

 1. Objetivos:

1.1. General:
 Síntesis del polímero nylon 6,6.

1.2. Específicos:

 Preparación de un polímero sintético del grupo de las poliamidas.

 Estudio del proceso de polimerización por condensación.
2. Marco Teórico:

Polimerización

Los polímeros son sustancias de elevada masa molecular que resultan de la unión de muchas
unidades moleculares más simples -monómeros- mediante enlaces covalentes. Los polímeros
originan materiales sintéticos, aunque también los hay de tipo natural como las proteínas o
los ácidos nucleicos.

Al proceso de unión de los monómeros se le llama polimerización. Cuando los monómeros

tienen enlaces dobles carbono-carbono, polimerizan fácilmente mediante reacciones de
adición, el resultado es que los enlaces dobles se abren y permiten que un nuevo átomo se
una a cada uno de los átomos de carbono; de esta manera la molécula va creciendo formando
el polímero.

La polimerización es la unión de muchas moléculas pequeñas e iguales -los monómeros- para

formar una molécula muy grande, el polímero (Física y Química .eso, s.f.).

Polimerización por condensación

La polimerización por condensación es una reacción química de crecimiento por pasos, en la

que se combinan dos o más monómeros (moléculas pequeñas), con la formación de un sub-
producto cada que se unen dos monómeros. En muchos casos, este sub-producto es agua u
otra sustancia simple. A esta reacción se le conoce como reacción de condensación.
Los polímeros de condensación son aquellos formados por esta reacción, tales como un
alquídico, fenol formaldehído o resinas fenólicas. Los polímeros de condensación pierden
ciertos átomos presentes en el monómero del que se formaron.

A diferencia de los polímeros de condensación, los de adición no pierden estos átomos

debido a que se forman de monómeros insaturados.

Los polímeros de condensación incluyen a las poliamidas (nylon), los poliacetales (acetales,
POM) y los poliésteres (Polímeros de condensación, 2016).

Nylon 6,6

Nylon 6-6, también conocido como nylon 6,6, es una poliamida de clase nylon. El nylon
viene de muchos tipos, y a los dos más comunes para las industrias textiles y plásticos son
nylon 6 y nylon 6,6. El polímero está hecho de hexametilendiamina y ácido adípico, que dan
al nylon 6,6 un total de 12 átomos de carbono en cada unidad de repetición.

El nylon 6,6 tiene un producto de fusión de 268°C, alta para una fibra sintética, aunque no a
la altura del poliester o aramidas como el Kevlar. Este hecho hace que sea resistente al calor
y a la fricción y permite soportar l termo fijado para la vuelta de tuerca de retención.

Tiene una estructura densa con poros pequeños, espaciados de manera uniforme. Esto
significa que el nylon 6,6 es difícil de teñir, pero una vez teñido tiene solidez del color
superior y es menos susceptible a la decoloración de la luz solar y al ozono y al
amarillamiento de óxido nitroso.

Nylon 6,6 se usa frecuentemente cuando una alta resistencia mecánica, gran rigidez, y una
buena estabilidad en el calor es necesario. Se utiliza para la jaulas de cojinetes de bolsas,
elementos electro-aislantes, tuberías, perfiles y en diversas partes de la máquina. Otras
aplicaciones populares son: alfombras fibras, ropa, bolsas de aire, llantas, bandas de sujeción,
cuerdas, cintas transportadoras y mangueras (FIBRAS SINTÉTICAS Y ESPECIALES,
2013).

3. Parte Experimental:

3.1. Sustancias y Reactivos:

 ● Hexametilendiamina 5% en agua
● Cloruro de adipolo 5% en ciclohexano
● Hidróxido de sodio al 20%

3.2. Materiales y Equipos:

● 2 Probeta de 10 ml
● Vaso de precipitación de 50 ml
● Varilla de vidrio
● Papel filtro

3.3. Desarrollo experimental:

1. Medir en una probeta 10 ml de Hexametilendiamina al 5%.

2. Medir en otra probeta 10 ml de Cloruro de adipoilo.
3. Introducir 10 ml de Hexametilendiamina en el vaso de precipitación.
4. Añadimos 10 gotas de la disolución de NaOH al 20%.
5. Añadimos cloruro de adipoilo al 5% en el mismo vaso de precipitación.
6. Observar la formación del nylon 6.6.
7. Limpiar con agua destilada varias veces el nylon 6.6.
8. Mezclar con una varilla de agitación el vaso de precipitación para sacar la
mayor cantidad de polímero.
9. Decantar el líquido cuidadosamente volver a lavar el nylon 6.6.
10. Secar el nylon 6.6 sobre un papel filtro.

4. Resultados:

4.1. Resultados:
 Tabla número 1.- Resultados de la síntesis de Nylon 6.6.

Reactivos Neutralizador Producto Resultados

Compuestos Fórmula Compuestos Fórmula Compuesto Fórmula

Por medio de la
Hexanmetiledi C6H16N2 Hidróxido de Na(OH Nylon 6.6 (C12H22N2O2)n reacción entre el
amina al 5% sodio al 20 % Hexanmetillediamin
en agua a y el Cloruro de
adipoilo, y usando
Cloruro de C6H16Cl2O como neutralizador
adipoilo al 5% 2 el Hidróxido de
en ciclohexano sodio, se obtuvo la
síntesis del Nylon
6.6.

4.2 Discusiones:

El nylon es un polímero artificial que pertenece al grupo de las poliamidas. Se genera por
policondensación de un diácido con una diamina. El más conocido, el PA66, es por lo tanto el
producto del ácido butandicarboxílico (ácido adipínico) y la hexametilendiamina. Pero por
razones prácticas no se utiliza el ácido y la amina sino soluciones de la amina y del cloruro
del diácido. En el límite entre las dos capas se forma el polímero que puede ser expandido
para dar el hilo de nylon. El nylon 6.6 se hace con los monómeros cloruro de adipoilo y
hexametilendiamina. Ésta es una forma de hacer nylon 6.6 en el laboratorio. Además de esto,
se utiliza el hidróxido de sodio como neutralizador para la formación del polímero(FIBRAS
SINTÉTICAS Y ESPECIALES, 2013).
La síntesis de Nylon 6.6 se da por la condensación y una copolimerización, ya que los
compuestos que se unen y polimerizan, los monómeros, son de dos tipos diferentes. De esta
manera el hexametilendiamina y el cloruro de adipoilo, forman un copolímero final con una
repetición sucesiva de cadenas de hexametilendiamina-cloruro de adipoilo. Al utilizar estos
dos reactivos, el hexametilendiamina en una solución acuosa al 5% y el cloruro de adipoilo
en solución en ciclohexano al 5%, además de utilizar el hidróxido de sodio al 20% como
neutralizador, ya que el cloruro de adipoilo es un cloruro ácido (una especie muy reactiva,
derivado funcional del ácido carboxílico), y la hexametilendiamina, una amina secundaria,
esta relación dará un mecanismo de adición eliminación, en donde la amina ataca el cloruro
de ácido, formándose una amida y liberándose cloruro de hidrógeno (HCl), es por esto que,
para neutralizar el ácido que se irá formando se utiliza unas gotas de hidróxido de sodio. con
esto se forman dos fases, en la primera que consta de agua con la amina y NaOH, y la
segunda (superior) con ciclohexano y el cloruro de adipoilo. En donde el polímero se formará
en la interfase. Nylon 6.6 proviene de cada uno de los monómeros que contiene 6 carbonos.
5. Conclusiones y Recomendaciones:

5.1. Conclusiones:
 Se ha concluido que el nylon es un polímero.
 El nylon es un material obtenido de dos sustancias líquidas.
 El polímero del nylon 6.6 se forma en la interfase, exactamente en la superficie de
contacto entre la hexametilendiamina y el hidróxido de sodio; y este al mismo tiempo
con el cloruro de sodio.
 Finalmente hemos estudiado la polimerización por condensación y podemos decir
que, es una reacción química de crecimiento en la que se combinan dos o más
monómeros con la formación de un subproducto cada vez que se unen dos
monómeros.

5.2. Recomendaciones:

 Se recomienda utilizar todos los equipos de protección como son guantes de nitrilo,
gafas mandil, mascarillas para evitar accidentes mientras se realiza la práctica.
 Es necesario tener mucha precaución a la hora de realizar esta práctica que ya las
sustancias y reactivos que se están utilizando son muy tóxicos y dañinos para nuestra
salud.
 Los hilos de nylon se rompen muy fácilmente es por ello que se debe extraer con
delicadeza para evitar que se nos rompan.
 Es recomendable añadir poco a poco y con cuidado la disolución de cloruro de
adipoilo en el ciclohexano para así obtener un mejor resultado de la práctica que se
está realizando.

6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Citas:

(Física y Química .eso, s.f.)

(Polímeros de condensación, 2016)

(FIBRAS SINTÉTICAS Y ESPECIALES, 2013)

6.2 Internet:
 FIBRAS SINTÉTICAS Y ESPECIALES. (2013). Obtenido de https://fibras-
articiales.webnode.mx/poliamida/nylon-6-6/

Física y Química .eso. (s.f.). Obtenido de

https://antoniofisicayquimica.jimdofree.com/4%C2%BA-eso/compuestos-de-
carbono/polimerizaci%C3%B3n/

Polímeros de condensación . (28 de Noviembre de 2016). Obtenido de

https://todoenpolimeros.com/2016/11/28/polimeros-de-condensacion/

7. Anexos:

Anexo 1: Hexametilendiamina y Cloruro de adipoilo

Anexo 2: Hidróxido de sodio

Anexo 3: Formación del nylon 6.6

 Anexo 4: Extracción del nylon 6.6

8. Resumen:

Los nylons son unos de los polímeros más comunes usados como fibras. En todo momento
encontramos nylon en nuestra ropa, pero también en otros lugares, en forma de termoplástico.

Los nylons también se llaman poliamidas, debido a los característicos grupos amida en la
cadena principal. Las proteínas, tales como la seda a la cual el nylon reemplazo, también son
poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces
por puente de hidrógeno.

El nylon se llama 6.6, por que cada unidad repetitiva de la cadena polimérica, tiene dos
extensiones de átomos de carbono, cada uno con la longitud de seis átomos de carbono. Otros
tipos de nylon pueden tener diversos números de átomos de carbono en estas extensiones.

Los nylons se pueden sintetizar a partir de las diaminas y los cloruros de diácido. El nylon 6,6
se hace con los monómeros: cloruro de adipoilo y hexametilen diamina, a menudo cristalino,
y forman excelentes fibras.
 INICIO

Síntesis del polímero

nylon 6,6.

Empezamos midiendo en una

probeta 10 ml de
Hexametilendiamina al 5%.

También medimos en otra probeta 10

ml de Cloruro de adipolo.

Luego introducimos 10 ml de
Hexametilendiamina en el vaso de
precipitación.

Añadimos 10 gotas de la disolución de NaOH al

20%

En el mismo vaso de precipitación

añadimos 10 gotas de la disolución de
cloruro de adipolo al 5% .

Observamos la formación del nylon 6.6. y

después limpiamos con agua destilada
varias veces el nylon 6.6

Además tenemos que mezclar con una

varilla de agitación el vaso de precipitación
para poder sacar la mayor cantidad de
polímero.
Luego con mucha precaución tenemos
que decantar el líquido y volvemos a lavar
el nylon 6.6.

Finalmente secamos el nylon

6.6 sobre un papel filtro.

FIN