Práctica N° 4: Síntesis de la aspirina (ácido acetilsalicílico)

Martes 7 de Julio 2020

1. Calcular el rendimiento obtenido en la preparación de la aspirina

11C6 H4 ( OH ) COOH+(C H3 CO 2 ) 2 O→9 C9 H8 O4

Ácido salicílico+anhidrido acético →ácido acetilsalicílico

1 mol d e C6 H4 ( OH ) COOH→138,121 g/mol

11 mol d e C6 H4 ( OH ) COOH→x g/mol

Hallamos X
11 mol d e C6 H 4 ( OH ) COOH*138,121 g/mol
X=
1 mol d e C6 H 4 ( OH ) COOH

X=1519,331 g/ mo l C6 H 4 ( OH ) COOH

Una vez obtenida la masa de las 11 moles de ácido salicílico procedemos a calcular el
rendimiento con los 2,5 g del reactivo
1519,331 g/ mo l C6 H 4 ( OH ) COOH→1621,422 g/mol C9 H 8 O 4

2,5 g C6 H 4 ( OH ) COOH→x g/mol C9 H 8 O 4

2,5 g d e C6 H 4 ( OH ) COOH* 1621,422 g/mol C9 H 8 O 4

x=
1519,331 g/mo l C6 H 4 ( OH ) COOH
x=2,6679 g d e C9 H8 O4 ≈2,67 g d e C9 H8 O4

En conclusión, el rendimiento que se debería obtener en el laboratorio en la síntesis de la

aspirina es de 2,67 g.
2. ¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2 g de ácido salicílico y
2 gramos de anhídrido acético?
Con 2 gramos de ácido salicílico
2 g d e C6 H 4 ( OH ) COOH*1621,422 g/mol C9 H 8 O 4
x=
1519,331 g/mo l C6 H 4 ( OH ) COOH
x=2,13 g C9 H 8 O 4

Con 2 gramos de anhídrido acético

 2 g de (C H3 CO2 ) 2 O*1621,422 1621,422 g/mol C9 H8 O4
x=
102,09g/mol (C H3 CO2 ) 2 O
x=31,76 g C9 H8 O4

3. Si en la síntesis de aspirina queda ácido salicílico sin reaccionar ¿Qué

procedimiento experimenta, podríamos usar para separar la aspirina pura?
El producto obtenido se encuentra impurificado con los subproductos de la reacción, es
necesario realizar una recristalización y para ello depositamos el producto en un
Erlenmeyer y la disolvemos en tolueno o etanol caliente. Dejar enfriar la solución a
temperatura ambiente durante 10 a 15 minutos. Enfriar en baño de hielo durante 10 minutos
para completar la cristalización y filtrar a vacío en Büchner. Lavar el filtrado con agua
previamente enfriada en baño de hielo y poner los cristales a secar sobre un papel de filtro.
Para comprobar que se ha obtenido la aspirina correctamente, se aplica un ensayo basado
en reacciones que producen compuestos coloreados, mediante la identificación de
compuestos coloreados fenólicos con Fe3+. Para ello en un tubo de ensayo ponemos parte
del producto y adicionamos 1 a 2 gotas de tricloruro de hierro, si aparece una tonalidad
naranja es que se obtuvo aspirina puro, pero si por lo contrario aparece una tonalidad
morada quiere decir que aún hay ácido salicílico en el producto y se requiere de volver a
recristalizar
4.Bibliografia
Aleu, R., Espinoza, A., Sánchez, C., Sobocinska, M., & Ye, J. (2019). Planta de
producción de aspirina. Barcelona, España: Universidad Autónoma De Barcelona.
Ercos. (2008). Ficha de datos de seguridad ácido sulfúrico. Barcelona: Ercos.
Merck. (2018). Anhidrido acetico. Alemania: Merk group.
Merck México. (2013). Ácido Salicílico. México: Merk group. Obtenido de
http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/CCESH/Fichas%20Seguridad/Acido
%20Salicilico.pdf
Wipedia. (14 de Mayo de 2020). Sintesis del ácido acetil salicílico. Obtenido de Wikipedia:
https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf