RESUMEN

En esta práctica se tomaron 2,0 g de ácido salicílico, 5,0 mL de anhídrido acético y

3 gotas de ácido sulfúrico, los cuales se mezclaron hasta que el ácido se
solubilizara. Está solución se calentó en un baño maría durante aproximadamente
10 minutos y se dejó enfriar en un baño de hielo hasta que se formara el sólido,
luego se agregaron 50 mL de agua y se continuó enfriando. Después se procedió
a filtrar al vacío y al solido se le adicionaron 25 mL de una solución de bicarbonato
de sodio y luego se filtró la mezcla para separar el ácido del polímero formado.
Luego el filtrado se adiciono a un beaker con una solución de 3,5 mL de ácido
clorhídrico concentrado y 10 mL de agua y después se dejó enfriar en un baño
hielo. Se realizó la respectiva separación del sólido y se dejó secar el producto
obtenido.
De acuerdo a lo anterior se obtuvo de ácido acetilsalicílico 0,888 g con un
porcentaje de rendimiento del 32,8%.
La reacción entre el ácido salicílico y el anhídrido acético se produce como
sustituciones nucleofílicas en el grupo acilo, las cuales transcurren mucho mejor
con un catalizador ácido.

1. RESULTADOS

Ácido salicílico Aspirina

O OH O OH

Anhidrido acético
OH O
O O
H

O
O

2,0027 g 5 mL

1 mol C7 H 6 O 3
2,0027 g C7 H 6 O 3 × =0,015 mol C7 H 6 O 3
138,12 g C 7 H 6 O 3

1,08 g C 4 H 6 O3 1 mol C4 H 6 O3
5 mLC 4 H 6 O3 × × =0,053 mol C 4 H 6 O3
mL 102,08 g C 4 H 6 O3

1 mol C 4 H 6 O 3
0,015 mol C 7 H 6 O 3 × =0,015 mol C 7 H 6 O 3 → Reactivo límite .
1mol C 7 H 6 O 3

1 mol C 7 H 6 O 3
0,053 mol C 4 H 6 O3 × =0,053mol C 7 H 6 O3
1 mol g C 4 H 6 O3
 1 mol C 9 H 8 O4 180,16 g C 9 H 8 O4
0,015 mol C 7 H 6 O3 × × =2,7 g C 9 H 8 O4
1mol C 7 H 6 O3 1 mol C9 H 8 O 4

Rendimiento real
Rendimiento porcentual= ∗100 %
Rendimiento teórico

0,888 g
Rendimiento porcenual= ∗100=32,8 %
2,7 g

Tabla 1: Datos del ácido acetil salicílico.

Cantidad inicial Cantidad final Porcentaje de
Sustancia
(g) (g) rendimiento (%)
Ácido acetil
 2,0027 0,888  32,8
salicílico 

Observaciones:
 Después de calentar a vapor la solución de ácido salicílico, anhídrido
acético y Ácido sulfúrico, esta presenta un leve color amarillo.
 Luego de raspar la superficie del Erlenmeyer con el ácido acetil salicílico, se
formó un sólido blanco.
 Al agregar los 25 mL de la solución de bicarbonato de sodio al ácido
salicílico se generó espuma y un poco de burbujeo.

2. ANALISIS DE RESULTADOS

Para la formación de ácido acetil salicílico se utilizaron ácido salicílico y anhídrido

acético más tres gotas de ácido sulfúrico. La utilización del ácido sulfúrico es para
evitar que se pierda el protón (H +) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se
produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer
que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido
acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción. 1
Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto
polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo
en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de
sodio (es decir, hidrogenocarbonato sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica
soluble en agua, mientras que el producto polimerizado no reacciona. Gracias a
esta diferencia de comportamiento entre el producto polimerizado y el ácido
acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La impureza más común
será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una acetilación
incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. 2
Para realizar la prueba de cromatografía en la placa se dispuso una muestra de la
aspirina comercial (A) y otra del ácido acetil salicílico obtenido (P) y como se utilizó
de fase móvil el acetato de etilo se espera que tanto la aspirina comercial como la
obtenida corran en la fase estacionaria una misma distancia, ya que ambas
muestras poseen el mismo compuesto (ácido acetil salicílico), sin embargo la
muestra del producto obtenido presento una leve diferencia de distancia
posiblemente a impurezas presentes en la solución 3.

A continuación, se presenta el espectro IR del ácido acetilsalicílico con sus

respectivas señales relevantes:
 Figura 1. Espectro IR de N-butilanilina. Referencia: http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi

Al observar este espectro IR se tiene que3:

Número de onda
Onda
(cm-1)
A 2966
B 1692
C 1468
D 1221
Comentario
Elongación O-H de los ácidos carboxílicos.
Señal intensa de elongación C=O de los
ácidos carboxílicos.
Flexión asimétrica CH3 de ésteres.
Elongación C(=O) -O de ésteres.

La señal de C-H del anillo aromático no se visualiza adecuadamente a causa de

estar oculta por la señal que presenta el grupo carbonilo del ácido carboxílico.

3. CONCLUSIONES
 De acuerdo a la cromatografía se puede decir que se consiguió sintetizar
adecuadamente el ácido acetil salicílico, aunque este llega a presentar un
cierto grado de impureza frente a la aspirina comercial.
 El bajo porcentaje de rendimiento en la reacción se debe a que parte de los
reactivos que participan se pierden al producirse el polímero, además de
 que posiblemente al intentar purificar el ácido obtenido este no reacciona
completamente con el bicarbonato de sodio ni con el ácido clorhídrico.

4. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. Si se hubiera utilizado 5 g de ácido salicílico y un exceso de anhídrido acético

en la anterior síntesis de aspirina, ¿Cuál sería el rendimiento teórico del ácido
acetilsalicílico en moles?, ¿En gramos?

1 mol C7 H 6 O3
5 g C7 H 6 O 3 × =0,036 mol C 7 H 6 O3
138,12 g C 7 H 6 O3

Tomando como referencia 1 mL de exceso de anhídrido acético:

1,08 g C 4 H 6 O 3 1 mol C 4 H 6 O3
6 mLC 4 H 6 O3 × × =0,063 mol C 4 H 6 O3
mL 102,08 g C 4 H 6 O 3

1 mol C 4 H 6 O3
0,036 mol C 7 H 6 O3 × =0,036 mol C7 H 6 O3 → Reactivo límite .
1mol C 7 H 6 O3

1 mol C 7 H 6 O 3
0,063 mol C 4 H 6 O 3 × =0,063mol C 7 H 6 O 3
1 mol g C 4 H 6 O3

1 mol C 9 H 8 O4 180,16 g C 9 H 8 O4
0,036 mol C 7 H 6 O3 × × =6,4 g C 9 H 8 O4
1 mol C7 H 6 O3 1 mol C 9 H 8 O4

1mol C 9 H 8 O 4
6,4 g C 9 H 8 O 4= =0,035 mol C 9 H 8 O 4
180,16 g C9 H 8 O 4

2. De la posible estructura del subproducto polimétrico obtenido en la reacción.

Una posible estructura del polímero podría ser:
O

O
n

3. ¿Qué clase de extintor se debe o se puede usar en caso de incendiarse el

diclorometano?
En caso de incendio en el entorno con diclorometano, se puede utilizar polvo
extintor o CO2. En caso de incendios más graves también espuma resistente al
alcohol y agua pulverizada. No usar para la extinción chorro directo de agua 5.

5. BIBLIOGRAFIA
1. Wade, L.C. En Química Orgánica, Pearson Educación, Quinta Edición, Madrid,
2004, p 967
2. Síntesis del Ácido acetil salicílico. Consultado el 08 de abril del 2018:
https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf
3. Cromatografía. Consultado el 08 de abril del 2018: http://www.ub.edu/oblq/oblq
%20castellano/cromatografia_tipus.html
4. Espectroscopía de infrarrojo. Consultado el 08 de abril del 2018:
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/786-espectro-infrarrojo-
de-acidos-carboxilicos.html
5. Ficha de datos de seguridad. Consultado el 08 de abril del 2018:
http://www.guinama.com/media/tecnico/81203_FDS%20DICLOROMETANO
%20(Espa%C3%B1ol).pdf