Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Obtencion de Acido Salicilico A Partir de Fenol e Hidroxido de Sodio PDF
Obtencion de Acido Salicilico A Partir de Fenol e Hidroxido de Sodio PDF
O B T E N C IO N D E A C ID O S A L IC IL IC O
A P A R T IR D E F E N O L E H ID R O X ID O
D E S O D IO
T E S I S
QUE PARA OBTENER EL TITULO DE :
IN G EN IER O
Q U IM IC O IN D U S T R IA L
p r e s e n t a n :
MIGUEL A N G E L JIMENEZ LOPEZ
ittUMIU
reoeMio'í mil*» Meneo, D. F. u llllO 9, de 1965
El urna de trabajo y/o tefia para iu examen profenonal en la opción TESIS COLECTIVA.
RESUMEN.
I.- INTRODUCCION.
II.- GENERALIDADES.
III.- ESTUDIO CEL MERCADO.
IV.- SELECCION Y DESCRIPCION DEL PROCESO.
V.- PARTE EXPERIMENTAL.
VI.- BALANCE DE MATERIA Y ENERGIA.
VII.- CALCULO DEL EQUIPO.
VIII.- ESTIMACION DE COSTOS.
IX.- CONCLUSIONES.
BIBLIOGRAFIA.
mrq'
INSTITUTO POLITECNICO N A C I O N A L
ESCUELA SUPWOÍ 0€ INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
tttm w á
BC
r a W K to * m t K A M E X I C O , D . F ., 10 d e s e p t ie m b r e de 19 8 6 .
Los suscritos tenemos el adrado de informar a usted que, habiendo procedido a revisar el borrador
de la modalidad de titulación correspondiente, denominado .......................
"OBTENCION DE ACIDO SALICILICO A PARTIR DE FENOL E HIDROXIDO DE SODIO”
encontiamo9 que el citado trabajo \ 'o pro\ecto de tesis, reúne los requisitos para autorizar el Examen Pro
fesional y proceder a su impresión «e^ún el caso, debiendo tomar en consideración las indicaciones y correc
ciones que al respecto se le hicieron
Atentamente
JURADO
f\
C ING. JORGE IBARRA OLVERA
(PROF. ORÍENTADOR)
/!s
'ash,
c c p.—Expediente
A M I M A D R E :
S r a . P a z L ó p e z d e J im é n e z
Q u e m e d i ó e l s e r y q u e g r a c i a s
a s u s d e s v e l o s y a s u c o m p r e n s ió n ,
s e r e a l i z ó m i m á s g r a n d e a n h e l o .
A M I P A D R E :
S r . F o r t i n o J im é n e z G a l i c i a .
P o r h a b e r i l u m i n a d o y l i m p i a d o
d e o b s t á c u l o s , e l c a m in o q u e -
m e c o n d u j o a é s t a m e t a .
A M IS H E R M A N O S :
S u s a n a
F e m a n d o
R o s a l b a
C e c i l i a
J o s é L u i s
B e a t r i z
O s c a r y
B e r n a r d i n o
C ó m o u n a r e s p u e s t a a s u
a p o y o d e s i n t e r e s a d o .
M i g u e l A n g e l J im é n e z L ó p e z .
A M I E S P O S A :
M a . E s t e l a F e r n á n d e z S á n c h e z
C o m o u n a r e c o m p e n s a a l a p a
c i e n c i a y a l a p o y o q u e m e -—
b r i n d ó , p a r a l o g r a r n u e s t r a -
i l u s i ó n .
A M IS H I J O S :
L u i s E d u a r d o J im é n e z F .
C l a u d i a I . J im é n e z F .
P o r h a b e r e s t a d o s ie m p r e e n m i
m e n t e , a p o y á n d o m e a f i n d e c u .1
m i n a r m i m á s g r a n d e o b j e t i v o .
A M IS S O B R IN O S :
S u s a n a M a n z a n o J .
O s c a r M a n z a n o J .
O rn a r V a r a J .
A l e j a n d r o V a r a J .
C o m o u n o b s e q u i o , p a r a
s u p r o p i a f o r m a c i ó n .
M i g u e l A n g e l J im é n e z L ó p e z .
A M IS T I O S :
J o s é P l a t a G .
R e n é P l a t a G .
J o r g e L ó p e z S .
C o m o u n a g r a d e c i m i e n t o a t o d a
l a a y u d a q u e m e o f r e c i e r o n , -
e n l o s m o m e n t o s d i f í c i l e s .
A M I A B U E L IT A :
S r a . A n a s t a c i a G a l i c i a d e V .
C o m o u n t e s t i m o n i o d e r e s p e t o
y a d m i r a c i ó n .
A l a m e m o r ia d e m i A b u e l i t o
S r . J o s é P l a t a V i l c h i s ,
q u i e n h u b i e r a v a l o r a d o c o n
g u s t o , e l r e s u l t a d o o b t e n i d o .
A m i s a m i g o s :
C o m o u n a m u e s t r a d e a m i s t a d
y a g r a d e c i m i e n t o .
M i g u e l A n g e l J im á n e ? L ó p e z .
A M IS P A D R E S :
S r . J e s ú s S a n d o v a l M a r i s c a l ,
S r a . J u a n i t a G a r c í a d e S a n d o v a l ,
e n s e n c i l l a r e c o m p e n s a a s u s e s
f u e r z o s y s a c r i f i c o s , p o r d a r m e -
u n a c a r r e r a .
A M IS H E R M A N A S
G u a d a lu p e
B e r t h a y
S o c o r r o
C o n c a r i ñ o .
J e s Q s O s c a r S a n d o v a l G a r c í a .
A m i s m a e s t r o s , c o m p a ñ e r o s
y a m i g o s , p o r s u a p o y o y -
a m i s t a d .
A l I n s t i t u t o P o l i t é c n i c o N a c i o n a l
p o r b r i n d a r m e l a o p o r t u n i d a d d e -
h a b e r e s t u d i a d o .
J e s ú s O s c a r S a n d o v a l G a r c í a .
AL IN G . JORGE IB A R R A , DESEAM OS
M A N IF E S T A R L E N U E S T R O P R O F U N D O -
A P R E C IO , P O R S U V A L IO S A A Y U D A
Y D IR E C C IO N , E N E S T E T R A B A J O .
M i g u e l A n g e l J im é n e z L ó p e z
J e s ú s O s c a r S a n d o v a l G a r c í a
OBTENCION DEL ACIDO SALICIL^CO A PARTIR
ÜE FLNOL E H I D R O X I DO DE SODIO
R E S U M E N
I.- INTRODUCCION.
II.- GENERALIDADES.
IX.- CONCLUSIONES.
BIBLIOGRAFIA
po.
I N T R O D U C C I O N
tes de perfumería.
Unido y Japón.
económica de México.
cipal método que sirve hoy como fuente comercial de ácido sa-
159° C.
turas indicadas, es: éter 23.4 (17° C.), acetona 31.3 (23° C.);
Temp.
° C. 0_____ 10________ 20 25______________ 3 0
3 ... .
A(j-^ a V i c f l,i c o ^ TjT 2.2 2.7
Temp.
° C ________ 4 0 __________ 50 6 0 ____________70______________ 8 0 _
q - A c . S a l í c 11 ico
It. SI v : ” 3.7 5.4 8.2 13.2 20.5
7
*
El ácido salicílico principia a descomponerse a unos -
tiséptico y desinfectante.
ma crónico.
trastornos.
12
gulación.
1 i co de 10 a 30 gramos o más.
13
Especificaciones y Análisis
blanco.
tada.
III
con éxito una idea industrial, pues este análisis nos dará -
ácido salicílico.
lo s usuarios, y son:
ductos no comestibles.
1984.
A Ñ O CANTIDAD KG. V A L O R $
1975 560 16 , 3 6 2 . 0 0
1979 67 9,042.00
1984 4935 2 13 6 3 , 2 8 9 . 0 0
( y - Y* )2 = Minimo
S = ( Y - Y* )2 -------1
Y* = a x + b - - -II
S = (Y - a x + b )2 ------- III
ds_ = - 2 (Y - a x - b) X
da
- 2 x y + 2 a x 2 + 2 b x ----------------- IV
- xy + a x2 + bx = O ------------- ^
ds = - 2 (Y - ax - b)
3b
= - 2 Y + 2 ax + 2b - - - VI
- Y + a x + b = O ------------- ¡/II
siguiente Tabla:
21
X AÑO Y XY X2
5 1979 67 335 25
- xy + a x 2 + bx = 0
- 357,355 + 385 a+ 55 b = 0
357,355 - 385 a = 55 b
- y +ax + b = 0
48a = 51,211.64
de donde "b"
b = 6,497.36 - 7a
b = 6,497.36 - 7(1067)
b = 6,497.36 - 7469
b = - 971.64
diante la ecuación Y = ax + b.
Por Ejemplo:
16.1 toneladas/año.
21.43 toneladas/año.
23
guíente manera:
Va 11 e d e México 4 o;
Monterrey 2 0'
Guadalajara W1
Centro 25
24
T R A N S P O R T E
LOCALIZACION DE LA PLANTA
rentabilidad de la inversión.
pos :
25
ta .
IV
SELECCION Y DESCRIPCION DE PROCESO
OH ONa ONa
en un 60%.
s io
28
guiente forma:
xi b e n z o l c o .
del potasio, que comparado con el de sodio, éste por ser mayor,
so.
rotámetro.
co.
do salicílico.
no y 86" de nitrógeno.
32
PARTE E X P E R IM E N T A L
OH O-Na
NaOH H20
O\H OH
O 1' C O O N a H C l. 0 ]' COOH
S alicilato de Ac irio Acido
Sodio. Ciorhtdrico S a lic ílic o
o b servam o s que l a s t r e s r e a c c io n e s son e q u i m o l e c u l a r e s :
serán:
Peso de ácido
0.0144 Moles de HC1. x 36 Kg HC1. = 0.5184 Kg de HC1.
Clorhídrico
1 Mol. de HQ .
CNa CNa
+ CO.
'2
35
V = n R T
P
36
M o l e s d e NaOH = 0.014 4
En d o n d e :
v = Volumen ( = }Litros,
n = No. de Moles.
R = Constante de los gases ideales (=) atm l t
g Mol K
T = Temperatura ( = ) °K
P = Presión del sistema ( = ) atm.
O
P.M.
+ NaOH
P.M.
----------- ? r o j + h2o
P.M. P.M.
90 40 94 18
Moles de fenol = 0.0144 moles.
Expresado en peso tenemos:
Peso de fenol = 0.0144 moles do f'nol x 94 Kg Fenol =
Mol.
P e s o d e f e n o l = 1.3536 Kg dr f t n o l .
38
C a n t i d a d d e N a O H = 0 . 5 7 6 = 0 . 1 4 4 K g N a O H .
P a r a q u e s e l l e v e a c a b o m á s f á c i l m e n t e l a r e a c c i ó n , y a -
q u e e l f e n o l y e l h i d r ó x i d o d e s o d i o s o n s ó l i d o s , s e t u v o q u e
u t i l i z a r a l c o h o l m e t í l i c o y a g u a , c o m o s o l v e n t e s .
E n u n v a s o d e p r e c i p i t a d o s d e 8 0 0 m i . s e d i s o l v i e r o n 3 4 0
g r a m o s d e f e n o l e n 300 m i . d e a l c o h o l m e t í l i c o y e n o t r o v a s o
d e i g u a l c a p a c i d a d , 1 4 4 g r a m o s d e h i d r ó x i d o d e s o d i o e n 2 0 0 m i
d e a g u a . Y a q u e s e t i e n e n d i s u e l t o s l o s r e a c t i v o s , s e p r o c e d e
a m e z c l a r l o s p o c o a p o c o e n u n r e c i p i e n t e d e m a y o r c a p a c i d a d y
s e d e j a r e a c c i o n a r p o r e s p a c i o d e u n a h o r a , s i e n d o é s t a r e a c —
c i ó n d e c a r á c t e r e x o t é r m i c o .
E s t a m e z c l a r e a c c i o n a d a , s e l l e v a a u n a d e s t i l a c i ó n , e n -
d o n d e p r i m e r o s e s e p a r a e l a l c o h o l m e t í l i c o q u e s e u t i l i z ó e n -
l a d i l u c i ó n d e l f e n o l , l a c u a l s e l l e v a a c a b o a 60° C . y p o s
t e r i o r m e n t e s e d e s t i l a p a r t e d e l a g u a u t i l i z a d a e n l a d i l u c i ó n
d e l h i d r ó x i d o d e s o d i o , a s í c o m o t a m b ié n p a r t e d e l a g u a g e n e r a
d a p o r l a r e a c c i ó n , a u n a t e m p e r a t u r a d e 90° C .
E s m u y i m p o r t a n t e c u i d a r q u e n o s e e l i m i n e e l a g u a t o t a l
m e n t e e n l a d e s t i l a c i ó n , y a q u e s i é s t o o c u r r i e r a , s e p r o d u c i
r í a u n a s o l i d i f i c a c i ó n m u y r á p i d a y e l s ó l i d o q u e d a r í a a d h e r i -
39
O sea que se formarán 64.8 mi. de H2 O por cada 420 grs. de Fe
nóxido de sodio formado, por lo tanto se eliminará el agua que
se u tiliz ó en la dilución del NaOH y 20 mi. del agua formada -
por cad^ parte de 420 g de Fenóxido de sodio formado.
40
conforme se va enfriando.
servándose lo siguiente:
insoluble en el benceno.
orgánicos.
ma t e r i a .
42
cionada.
T lf = 158° C.
T 2f = 159° C.
ácido salicílico U. S. P.
experimental.
f 2o
4
DIAGRAMA DE BLOQUES
DEL ACIDO SALICILICO
IPN
VI
REACCIONES.-
OH 0 - Na
+ NaOH i + H20
O-Na OH
0 + C02 1 2 5 ° C.
4-7 atm.
OH OH
• i
O'l - COONa + H C L ------------- — ¡ 0 1 ' COOH
OH OH
1 /
Ol'COONa + HCL 1 0 l'COOH + Na Cl .
ONA ONA
será:
49
PH ,0Na + H20
94 18
mol .
mol
50
BALANCE DE ENERGIA
De acuerdo con el p r i n c i p i o de la c o n se r v a c ió n de la en e£
g í a , la e n e rq ía es i n d e s t r u c t i b l e y la c a n tid a d t o t a l de e n e r
n é t i c a , p o t e n c ia l y de t r a b a j o , son d e s p r e c i a b l e s , en to n c e s la
se r á :
H = Hp - Hr
En donde:
Hr = E n t a l p i a s de to da s las s u b s t a n c ia s que p a r t i c i p a n en la
atm. )
ureac = (p r o d u c t o s ) - Hf ( r e a c t i v o s ) 25o c
Compuesto N o m b r e H
f a 25 * C . ( K c a l / K m o l
OH
Fenol - 37.80
-ONa
F e n o la to de Sodio - 20.75
OH
OH
H20
(4) Agua - 68.317
OH ONa
+ NaOH 0| + H 20 (1)
Hr 2 5 * C = Hf R
<fp
52
= - 49.19 Kcal/Kmol
ONa ,0H
11.25 Kcal/mol
. OH ^ OH
HR = 10.69 Kcal/mol
con la s i g u i e n t e e x p re sió n ,
e ta p a s .
1.- E n f r ia r los r e a c t i v o s de T 2 a Ti
en la r e a c c ió n , son la s si guien t e s :
- ONa
0 'i 0.294
C02 0.561
- ONa
Hr = 129.96 Ca1 . /g r m o l.
de donde:
CA L C U L O DE E O U 1 PO
t s t e c a p i t u l o lo enfocaremos al c á lc u l o de eq u ip i npcei'n:
j a n .
vá lv u la r e t e n c i ó n , v á lv u la de se q u rid a d , un siste m a de v á lv u lu s -
d io , para lo cual s e l e c c i o n a r
que r e s i s t a el ataq ue co r r o s i
mo el e f e c t o e x o té r m ic o de la
t e n c ía s de lo s m a t e r i a l e s p?r
ir el tanque con placa de ace
C onsiderando el c i 1' -
El e sp e s o r de la ol c
como s ig u e :
P0
e = ~ S í - "7,
57
e = e s p e s o r de la p la c a ,
P = p r esió n de t r a b a jo manóme t r i c a .
R = radio in te r n o de la e n v o lv e n te »
s = e s f u e r z o a d m is ib le det r a b a j o .
E = e f i c i e n c i a de soldadu ra (%)
P = 0.811 Kg/cm2
S = 881 Kg/cm2
R = 30 cm
E = 90%
C = 1/16" = 0.16 cm
S u b s titu y e n d o en la formula a n t e r i o r , r e s u l t a :
0.811 x 30 + 0.16
e “ “ 88l x 079 ^ T ”6 x ' 0.811
e = 0.19 cm
a la p r e s ió n a t m o s f é r ic a .
p e so r .
58
la a c id u la c i ó n del s a l i c i l a t o de so d io a p r e s ió n a t m o s f é r ic a .
C á lcu lo del r e a c t o r :
P r e sió n de t r a b a j o : 6 a t m ó s f e r a s .
T e m p e ratu ra : 126° C.
v e r t i c a l con t a p a s h e m i e s f é r i c a s , una de e l l a s d e sm o n ta b le , -
r i o s , se d e s c r i b i r á n más a d e l a n t e .
te n em o s:
R = 25.4 cm .
E = 90%
S = 881 Kg/cm 2 .
PT = 7.21 Kg/cm2.
C = 0 .16 cm .
59
Substituyendo 1a fórmula:
10.82 x 25.4 + 0 . 1 6
e ' 88T x 0.9 - 0 6 ”7 10. 8?
e = 0.51 cm
El e s p e s o r de la s tapas h e m i e s f é r i c a s , lo obtendremos --
con la s i g u i e n t e e c u a c ió n :
- PL , r
e 2SE - 0.2P L
de donde:
L = rad io de c o r o n a .
L = 50.80 cm
e = 0 . 51 cm
INSTRUMENTACION Y ACCESORIOS
de enjuague y lavad o.
ESTIMACION DE COSTOS.
El p r o p ó s ito de e s t e t r a b a j o , es el de d e s a r r o l l a r una te c n o lo
un n iv e l de planta i n d u s t r i a l .
Di á m e t r o = 0.61 m.
Al t u r a = 1.00 m.
Ceja = 0.05 m.
C alculo de á r e a s .
Cuerpo o e n v o lv e n t e .
Fondo h e m i e s f é r i c o .
Ceja.
A = ((d + x )2 - d2 ) ^
En donde c = 0.05 m.
A = ( ( 0 . 662 - 0 .6 1 2 )) 0.785
A = 0.05 m2.
A = 4.60 m2.
es de $ 37 , 8 2 3 . 0 0 / m 2 .
R e a c t o r :
Diámetro = 0.61 m.
A ltu ra = 1.00 m.
e n v o lv e n te = 3/8 de pulqada.
Ceja = 0.05 m.
C alcu lo de A re a s.
C u erp o.
Fondo y t a p a s .
Ce j a .
$ 6 6 ,0 4 6 .0 0 , por lo t a n to :
INSTRUMENTACION:
1 V á lv u la de se g u r id a d para 8 Kg 6,0 0 0 .0 0
1 V a lv u la check 6,0 0 0 .0 0
T O T A L . - $ 107,000.00
Los a c c e s o r i o s se f a b r ic a n en acero in o x i d a b le .
R ev isa n d o el balance de m a t e r i a , se r e q u ie r e n :
66
PRECIO PRECIO
COMPUESTO CANTIDAD ( KG) UNITARIO T O T A L
$ 9 8 ,864.00
impuesto in c l u i d o .
67
NIVEL INDUSTRIAL.
v id í remos en t r e s s e c c ió n e s .
compra e i n s t a l a c i ó n de la p la n ta .
miento de la p la n ta .
p r ec ia c ió n y o b s o l e s c e n c i a .
e f e c t u a r el c á lc u lo en la a d a u is ic ió n de b ien e s a p r e c io s del-
COSTO DE EQUIPO.
68
COSTO DE INSTALACION.
COSTO DE INSTRUMENTACION.
COSTO DE ED IFICIO .
f r e n te a la s o p e r a c io n e s de producción y d i s t r i b u c i ó n de b i e
n es, en e s t e a c t i v o , tenemos lo s s i g u i e n t e s c o s t o s .
COSTOS DE ENERGETICOS.
GASTOS INDIRECTOS.
ACTIVO DIFERIDO.- Es el a c t i v o c o r r e s p o n d i e n t e a a q u e l l a s
d e c i r , no pueden c o n v e r t i r s e en e f e c t i v o , ni como a c t iv o f i j o ,
l e s , g a s t o s de o r g a n i z a c i ó n , e t c .
69
to y e s tá n s u j e t o s a c o n s ta n t e s r e v i s i o n e s , cuando la p la n ta -
e s t á en o p e r a c ió n , con el f in de m i n i m iz a r la s .
E s to s c o s t o s de p ro d u cció n , se d ivid e n en c o s t o s d i -
i n d i r e c t o s , los que se r e f i e r e n a la s a c t i v i d a d e s o s e r v i c i o s -
a) MATERIA PRIMA.
b) SERVICIOS.
c) MA N O DE OBRA Y SUPERVISION
d) MANTENIMIENTO.
e) DEPRECIACION.
f) AMORTIZACION.
g) SEGUROS.
h) IMPREVISTOS.
a) G astos a d m i n i s t r a t i v o s .
b) Gastos de V en tas.
c) Gastos f i n a n c i e r o s .
70
dríam os el s i g u i e n t e d e s g l o s e de lo s c o s to s d i r e c t o s e i n d i r e c
to s .
GASTOS DIRECTOS.
a ñ o .
Hidróxido de s o d io .
F e n o l .
C02.
Hcl .
M e ta n o l.
p r im a .
- COSTOS DE SERVICIOS.
gar de la l o c a l i z a c i ó n de la P la n ta .
A G U A . -
anual de é s t e s e r v i c i o .
MA N O DE OBRA Y SUPERVISION.
e s p e c i f i c a d o s , é s t o s son c a lc u la d o s a un año.
MANTENIMIENTO.
Para f i n e s de un a n te p r o y e c to y en la im p o s ib ilid a d de c o
maquinaria y eq uipo.
DEPRECIACION.
t a n g i b l e s , o r ig i n a d o s por el d e t e r io r o f í s i c o o la o b s o l e s c e n
c i a , c o n s titu y e n d o lo que se 11 a m a d e p r e c ia c ió n .
En e s t e caso la d e p r e c ia c ió n se c a lc u la para v a lo r e s an u a
d e p r e c i ac i ó n .
AMORTIZACION.
t a j e del a c t iv o d i f e r i d o .
SEGUROS.
de se g u r o s .
IMPREVISTOS.
el c á l c u l o de un a n te p r o y e c to no puede s e r e x a c to , se l l e q a a
di r e c t o s .
GASTOS INDIRECTOS.
-GASTOS DE ADMINISTRACION.
nal y m a te r ia l de t r a b a jo de la a d m in is tr a c ió n de la em presa,
v e n ta s b r u t a s .
GASTOS DE VENTA.
ta s b r u t a s .
74
GASTOS FINANCIEROS.
GASTOS FINANCIEROS.
C O N C L U S I O N E S
mi e n t o s .
- A p a r t i r de s a l i s a l d e h i d o con h id ró x id o de p o t a s i o .
- A p a r t i r de fenol e h id r ó x id o de p o ta s io y CO2
- A p a r t i r de fenol e h id ró x id o de so d io y CO2 •
apegados a la té c n ic a y a la t e o r í a a ctu a lm e n te a c e p t a d a s ,
te una p la n ta p i l o t o ,
t o s , c o lo r a n t e s e i n a r e d i e n t e s de p erfu m e ría .
s o s .
76
aún no se p r o y e c ta f a b r i c a r l o en México.
r a s , o b te n ie n d o a sí la ca p ta c ió n de d i v i s a s y la d ism in u
ción de im p o r ta c io n e s .
77
B I B L I O G R A F I A
FIESER Y FIESER
QUIMICA ORGANICA
EDICION G RIJALBO , 2a. EDICION (ESPAÑA 1960)
GRAHAM SOLDMONS T. W.
QUIMICA ORGANICA
EDICION LIMUSA, la. EDICION (MEXICO 1979)
- MORRISON/BOYD
QUIMICA ORGANICA
F ONDO EDUCATIVO INTERAMERICANO, S. A
VERSION ESPAÑOLA DE LA 3a. EDICION EN INGLES.
78
- PERRY JOHN H.
CHEMICAL ENGINEERS HANDBOOK
EDICION McGRAW-HILL, 4a. EDICION { TOKYO 1963).