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INSTITUTO TECNOLOGICO DE MERIDA

Departamento de Qumica - Bioqumica


Procesos Unitarios
PROFESOR:
Ariana Palacios Zimbrn
Proyecto:
Sntesis de Salicilato de Metilo
Integrantes del equipo:
Sols Cervera Jenner Alejandro
Pereyra Gonzlez Macario
Acosta Ramos Alberto Alejandro
Grupo:
9Q
4 de octubre de 2016

Introduccin
El salicilato de metilo es un ster del cido saliclico y del metanol. Se presenta en muchas
plantas de hoja perenne, de ah el nombre aceite de gaulteria.
El Salicilato de Metilo ejerce un efecto rubefaciente, que consiste en que una vez que
penetran a los tejidos inflamados provocan calor y relajacin muscular en la zona afectada,
as como alivio del dolor en forma inmediata.
Es utilizado como ingrediente activo en linimentos, ungentos, cremas y pomadas que se
usan con fines analgsicos para aliviar de forma temporal dolores musculares y
articulatorios, adems es indicado en la industria farmacutica para el tratamiento de
manifestaciones reumticas, torceduras, esguinces, moretones, dolores artrticos de espalda
y como contrairritante.
Otros usos como saborizante en caramelos previamente diluido en una dosificacin de 5 ml
para 1 litro de la preparacin, se usa tambin como repelente de insectos y garrapatas.

Mtodo de Sntesis
El salicilato de metilo, al igual que muchos productos se obtiene por medio de la
esterificacin de Fischer.
Dicho mtodo se utiliza para la obtencin de steres a partir de alcoholes y cidos
orgnicos en presencia de un catalizador acido, generalmente cido sulfrico.
La mayor parte de los productos obtenidos son utilizados como saborizantes o como
aromatizantes gracias a las propiedades de los steres.
Algunos ejemplos de estos esteres con sus respectivos sabores son:
Formato de isobutilo, frambuesa
valerato de isoamilo, manzana
acetato de n-propilo, pera
butirato de etilo, pia
acetato de isoamilo, pltano
succinato de propilo, pia
acetato de bencilo, durazno
caproato de alilo, pia
acetato de octilo, naranja
butirato de isoamilo, ciruela
propionato de isobutilo, ron
salicilato de isopentilo, fresa.
butirato de metilo, manzana
antranilato de metilo, uva.

Diagrama de Flujo de Proceso.

Reacciones
Se espera una eficiencia terica de 100 %, pero por lo general se da una eficiencia del 70 %
al 80 %.
Lo que se busca es realizar una reaccin del cido saliclico con el metanol, para producir el
ster. La reaccin se sintetizar aproximadamente a 65 C
El mecanismo de reaccin se describe a continuacin.

Reactivo
s

Densida
d

c.
Saliclico

Frmula
molecul
ar
1.174
g/mL

Metanol
anhidro

0.81
g/mL

CH3OH

c.
Sulfrico

1.84
g/mL

H2SO4

Bicarbon
ato de
Sodio

2.20
g/mL

NaHCO3

Cloruro
de Sodio
Sulfato
de
Magnesi
o
Salicilato
de
metilo

1.165
g/mL
2.66
g/mL

NaCl

1.18
g/mL

C8H8O3

MgSO4

Solubilid
ad

Punto
Ebullicin

Punto
fusin

Masa
molecular

1.8
g/100
mL a 20
C
Miscible
en agua
y sust.
orgnica
s.
Soluble
en agua
y alcohol
etlico
Moderad
a (9, 6
g/100 g
agua a
20C)
Muy
soluble
En agua
35.5 a
20C

222.2 C

-8.3 C

138.12
g/mol

64.7 C

-97.8 C

32.04
g/mol

274 C al
100 %

3 C al
98%

98.079
g/mol

Poco
soluble
en agua

222.2 C

No hierve, 50 C
se
descomp
one

84.007
g/mol

1465C

--

58,44

--

1,127 C

120.36
g/mol

-8.3 C

152
g/mol

(PRODU
CTO)

Economa del tomo


152.16
Ea=

g
gmol

g
g
32.04
+138.12
gmol
gmol

=0.89

Balance de Materia
Base de clculo: 5 gramos.
Reactivos necesarios:
g
gmol 1
Ac .=5 g
=6.0515 g de Ac . Saliclico
g
0.75
152.16
gmol
138.12

( )

g
gmol
1
Metanol=5 g
=1.404 g de Metanol 1.7328 ml de Metanol
g
0.75
152.16
gmol
32.04

( )

Para garantizar la reaccin se recomienda agregar un 300% de exceso de metanol.


Entonces: Metanol= 5.2 ml de metanol.
Reactivos Sin reaccionar:
cido saliclico: 3.026 g
Metanol: 0.702 g
Agua resultante: 1.182 g

Glosario
Aceite de Gaulteria.- Las especies de la planta Gaultheria comparten la caracterstica
comn de la produccin de aceite de gaulteria o aceite de Wintergreen. Es un lquido fluido
amarillo o rosado plido muy aromtico, con un olor dulce leoso que da a este tipo de
plantas un olor distintivo.
Rubefaciente.- Es cualquier agente que estimula el color rojo o sanguneo que se presenta
como fenmeno morboso en la piel y en las membranas mucosas.

Linimentos.- En farmacologa, se denomina linimento a la preparacin menos espesa que el


ungento en la cual entran como base aceites y blsamos y se aplica exteriormente en
fricciones.

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