Acetil Salicilico Corr

SISTEMA DE GESTIÓN DE TÉCNICA DE LABORATORIO
LABORATORIOS FACULTAD DE ELABORADO POR: JONNATHAN PILAMALA

CIENCIAS
FECHA: ABRIL 2017
REVISADO: DRA. PATRICIA

LAYEDRA
APROBADO: DRA. JENNY MORENO
FECHA: ABRIL 2017
QUÍMICA DE ALCOHOLES EDICIÓN : PRIMERA
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INFORME N°
SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
1. Objetivos:
1.1. General:
 Sintetizar Ácido Acetilsalicílico mediante un proceso de Química Verde.
1.2. Específicos:
 Observarsi hubo la formación de cristales.

 Pesar cuantos gramos de Ácido acetilsalicílico se formó en lo cristales.
2. Marco Teórico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:
La práctica desarrollada el día viernes 06 de Julio del presente año, la misma que se
la realizó en una de las instalaciones de la Escuela Superior Politécnica de
Chimborazo correspondiente al laboratorio de Química Orgánica II.
2.2. Marco teórico:
SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
El ácido acetilsalicílico o aspirina (C9H8O4), es un fármaco de la familia de los salicilatos,

usado frecuentemente. Antiguamente el ácido acetilsalicílico se conocía como ácido
spiraeico y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.
La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente
antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas
menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre .
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido

Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético
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(C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico(

C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato
Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los
fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con
dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio
ácido .
El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del
ácido Salicílico
( Carey, 1999).
El ácido acetilsalicílico es el principio activo de la aspirina.
Inicialmente, se administraba el ácido salicílico como sal sódica, pero producía molestos
efectos secundarios. Síntesis de ácido acetilsalicílico, tan eficaz como el anterior, pero de
reducidos efectos secundarios. Charles Frédéric Gerhardt Felix Hoffmann
Obtención de ácido salicílico
Industrialmente se obtiene mediante la síntesis de Kolbe-Schmitt.
Se realiza una sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante
adición de un ácido fuerte.
(Tortosa,2013)
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
 Ácido salicílico
 Anhídrido Acético
 Hidróxido de Sodio
 Ácido Clorhídrico
 Agua destilada
 Hielo

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3.2. Materiales y Equipos:
 Vaso de precipitación de 100 ml

 Vaso de precipitación de 500 ml
 Embudo Buchner
 Kitazato con manguera
 Varilla de agitación
 Pipeta de 1 ml
 Espátula
 Vidrio de reloj
 Probeta de 10 ml
 Papel filtro
3.3. Desarrollo experimental:
 En un vaso de 100 ml coloque 0.5 g de ácido salicílico y adicione 1 ml de anhídrido

acético.
 Mezcle bien hasta obtener una mezcla homogénea.
 A la mezcla homogénea adicionar 1g de NaOH agitar de manera constante durante
5 minutos.
 Adicionar 6 ml de agua destilada y posteriormente 2 ml de HCl concentrado.
 Dejar enfriar la mezcla en un baño de hielo.
 Filtre la mezcla al vacío.
NOTA: Se puede usar agua bien helada y muy poca para retirar los cristales restantes
en el vaso.

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En un vaso de 100 ml se colocó 0,2 g de

ácido salicílico
3 ml anhídrido acético
+
Se agitó 5 min. 3 gotas de

y se dejó enfriar H2SO4
Se obtuvo una mezcla homogénea
se añadió
1 ml de H2O
50 ml de H2O
destilada
Se calentó Se enfrió en baño de hielo
Se filtró al vacío
Se obtuvo cristales de
ácido acetil salicílico

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4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones:

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4.2. Resultados:
Síntesis de ácido acetil salicílico
Se realizó los diferentes procesos para la síntesis de ácido acetilsalicílico se mezcló 0,5
g de ácido salicílico y 1 ml de anhídrido acético, homogenizando bien se obtiene una
mezcla y ha está se le añado 1 g de NaOH, luego le añadimos agua destilada y 2 ml de
HCl, dejando reposar la mezcla en una cubeta de hielo, posteriormente se filtró la mezcla
y se pudo observar la formación de cristales.
Gramos obtenidos de ácido acetilsalicílico2.68 g
Gramos del papel filtro 0.56 g
Gramos de ácido acetilsalicílico totales2.12 g
5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
 Una vez realizada la prácticacon el procedimiento indicado anteriormente se puso

tener resultados factibles.
 Cuando se terminó de realizar todo el proceso se pudo observar que si se formaron
cristales de ácido acetilsalicílico.
 Una vez que se pesó el papel filtro que era 0.56 g y después se pesó el papel filtro
con los cristales fue 2.68 g y para poder determinar el peso total solo de los cristales
se realizó una resta y se obtuvo que en realidad hubo 2.12 g de ácido acetilsalicílico.
5.2. Recomendaciones:
 Utilizar cuidadosamente los materiales del laboratorio.

 Realizar la practica con mucha atención para no tener falencia con los resultados
obtenidos.

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6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Citas:
(PIZARRO, 2014)
( Carey, 1999).
(Tortosa,2013)
6.2. Bibliografía:
Referencias
PIZARRO, C. O. (16 de febrero de 2014). Universidad Autónoma de Chihuahua. Obtenido

de http://www.uach.mx/extension_y_difusion/synthesis/2008/10/21/quimica.pdf
Carey Francis, "Química Orgánica", 1º edición , 729-879- 887-888, McGraw-Hill/

Interamericana de España S.A.U, Madrid (1999).
Tortosa . (11 de Junio de 2013). Síntesis de ácido acetilsalicílico.Obtenido de SlideShare:

https://prezi.com/tvcqx7blxjf8/sintesis-de-acido-acetilsalicilico/?webgl=0
6.3. Internet:
https://prezi.com/tvcqx7blxjf8/sintesis-de-acido-acetilsalicilico/?webgl=0
7. Cuestionario:
7.1 ¿Qué aplicación industrial tiene el ácido acetilsalicílico?

El ácido acetilsalicílico es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los
salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante
plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios
Bayer para el fármaco. En muchos países sigue siendo una marca registrada de esa
empresa, sin embargo, en otros como Estados Unidos, aspirin pasó a ser el nombre

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genérico de la sustancia. Este analgésico salió al mercado por primera vez en 1899. Desde
su comercialización se han consumido más de 350 billones de comprimidos.
El producto de éste método, es muy apetecido por la industria farmacéutica, pues
constituye la base para la obtención del ácido acetilsalicílico, conocido como Aspirina,
por su nombre comercial.
Sin embargo, el universo de usos y aplicaciones del Ácido Salicílico es bastante amplio,
veamos:
En la agricultura.
Recientes estudios científicos, han demostrado que el Ácido Salicílico, protege los
sembradíos, pues ayuda al desarrollo de las autodefensas de las plantas sembradas, contra
el ataque de posibles plagas, microbios y hasta para combatir microbios.
Este hallazgo, ha sido gratamente acogido por los agricultores, pues ven con entusiasmo
que al utilizar este elemento como parte del riego, va disminuyendo el monto de la
inversión en plaguicidas y también se reducen las pérdidas económicas por causa de las
plagas y las bacterias en las plantas. Por otra parte, se ha visto como las plantas que son
regadas con agua a la cual se le ha agregado este elemento, crecen más saludables y con
mayor rapidez.
En la cosmética.
La búsqueda de nuevos elementos naturales para la elaboración de productos cosméticos,
en especial aquellos dirigidos a la higiene personal y el cuidado de la piel, condujo a los
investigadores a probar el Ácido Salicílico, como ingrediente activo de tales productos.
En este sentido, es común que encontremos una cantidad considerable de cremas
exfoliantes, ungüentos para eliminar el acné e incluso y en champú para tratar los
molestos síntomas de la caspa. Esto se debe a que el ingrediente activo, al ser mesclado
con los demás ingredientes de las cremas, penetra en los folículos y provoca la
exfoliación desde la parte interna del poro, hasta la superficie, logrando un efecto rápido,
agradable a la vista y al tacto.
En la medicina.
El Ácido Salicílico es ampliamente conocido, como elemento base de los medicamentos
destinados a aliviar la fiebre y el dolor de cabeza, sean estos síntomas de origen viral o
por causa de alergias, insolación o la ingesta indiscriminada de bebidas alcohólicas. Estas
propiedades curativas, datan del siglo XVIII, cuando la sustancia era extraída de la corteza
del Sauce Blanco.
El consumo más extendido, para tratar la fiebre, y el dolor de cabeza, es a través de los
comprimidos de ácido acetilsalicílico, conocido como Aspirina (bajo su nombre
comercial).

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También se receta a algunos pacientes, para mantener a raya algunos problemas

coronarios y prevenir un ataque cerebro vascular, a razón de dosis que van desde los 81
miligramos diarios, hasta los 325 miligramos, la cual depende de los análisis que
practique el médico, quien es el único autorizado para indicar las cantidades.
En el caso de malestares del sistema digestivo, existen medicamentos que combinan el
Ácido Salicílico con bismuto, que consiguen aliviar dolores estomacales y fuertes
diarreas.
Ungüentos medicinales, también son elaborados a base de Ácido Salicílico, ya que este
elemento posee propiedades que, intervienen en el mejoramiento de patologías, manchas
e hipersensibilidad de la piel. También ayuda a eliminar verrugas, callos y durezas,
producto de ciertas condiciones ambientales, exposición al sol y la edad.
La Psoriasis se ve considerablemente disminuida, con el uso periódico y frecuente del

Ácido Salicílico, ya que sus propiedades exfoliantes, actúan directamente sobre la lesión.
Mención aparte merece la administración de medicamentos con base de Ácido Salicílico,
a mujeres embarazadas, que presenten un alto riesgo de preclamsia o que en embarazos
anteriores lo hayan padecido, ya que intervienen positivamente en la de esta condición,
aunque debe ser administrado en pequeñas dosis y sólo bajo la estricta observación del
especialista.
En este punto, los científicos no han logrado ponerse de acuerdo, pues una parte de ellos,
apoyan la idea de tratar a las embarazadas con este compuesto, mientras que otros tantos,
defienden la idea de evitar la administración, aun si sólo se tiene la simple sospecha del
estado de gravidez, ya que se corre el riesgo de hemorragias.
7.2 ¿Se puede obtener ácidosalicílico a partir de ácidoacetilsalicílico? ¿Mediante que

mecanismo o método?
No se puede, se puede sintetizar ácido acetilsalisico a partir de ácido salicílico como se
muestra a continuación
7.3 ¿De qué trata la Química Verde?

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En qué consiste la química verde El concepto de química verde está íntimamente asociado
con la prevención de la contaminación ambiental mediante el diseño de procesos y
productos químicos que no posean propiedades dañinas al medio ambiente
Los objetivos de la química verde han sido definidos de manera más específica como “el
establecimiento de los principios para la síntesis y aplicación de productos y procesos
químicos que reduzcan o eliminen completamente el uso y producción de materiales que
son dañinos al medio ambiente”. Basados en estas premisas, Arnas y colaboradores
establecieron una serie de principios que sirvieran como guía de lo que es la química
verde.
Objetivos de la química verde.

Los doce principios de la química verde Estos principios desarrollados por Warner y
Arnas nos permiten analizar procesos y establecer qué tan “verde” puede ser una reacción
química, un proceso industrial o un producto.
1. Es preferible evitar la producción de un residuo que tratar de limpiarlo una vez

que se haya formado.
2. Los métodos de síntesis deberán diseñarse de manera que incorporen al máximo,
en el producto final, todos los materiales usados durante el proceso.
3. Siempre que sea posible, los métodos de síntesis deberán diseñarse para utilizar y
generar sustancias que tengan poca o ninguna toxicidad, tanto para el hombre
como para el medio ambiente.
4. Los productos químicos deberán ser diseñados de manera que mantengan su
eficacia a la vez que reduzcan su toxicidad.
5. Se evitará, en lo posible, el uso de sustancias auxiliares (disolventes, reactivos de
separación, etcétera), y en el caso de que se utilicen se procurará que sean lo más
inocuas posible.
6. Los requerimientos energéticos serán catalogados por su impacto medioambiental
y económico, reduciéndose todo lo posible. Se intentará llevar a cabo los métodos
de síntesis a temperatura y presión ambiente.
7. La materia prima ha de ser preferiblemente renovable en vez de agotable, siempre
que sea técnica y económicamente viable.
8. Se evitará en lo posible la formación de derivados (grupos de bloqueo, de
protección/desprotección, modificación temporal de procesos físicos/químicos).
9. Se emplearán catalizadores (lo más selectivos posible) en vez de reactivos
estequiométricos. 10. Los productos químicos se diseñarán de tal manera que al
finalizar su función no persistan en el medio ambiente, sino que se transformen
en productos de degradación inocuos.
10. Las metodologías analíticas serán desarrolladas posteriormente para permitir una
monitorización y control en tiempo real del proceso, previo a la formación de
sustancias peligrosas.

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11. Se elegirán las sustancias empleadas en los procesos químicos de forma que se
minimice el potencial de accidentes químicos, incluidas las emanaciones,
explosiones e incendios.
7.4 ¿Qué función cumple el HCl en la reacción?

El ácido clorhídrico trabajaría primero como catalizador para romper el anhídrido y una
parte de este, unirse al OH del ácido salicílico formando un éster más un ácido
carboxílico.
8. Anexos:
8.1. Esquema del equipo
RESUMEN (150 palabras)

El la siguientes practica al realizar los diferentes procesos para la síntesis de ácido
acetilsalicílico se mezcló 0,5 g de ácido salicílico y 1 ml de anhídrido acético,
homogenizando bien se obtiene una mezcla y ha está se le añado 1 g de NaOH, luego le
añadimos agua destilada y 2 ml de HCl, dejando reposar la mezcla en una cubeta de hielo,
posteriormente se filtró la mezcla y se pudo observar la formación de cristales.

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 Sintetizar Ácido Acetilsalicílico mediante un proceso de Química Verde.

 Observarsi hubo la formación de cristales.

2. Marco Teórico y Referencial:

2.2. Marco teórico:

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El ácido acetilsalicílico o aspirina (C9H8O4), es un fármaco de la familia de los salicilatos,

Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido

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(C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico(

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3.2. Materiales y Equipos:

 Vaso de precipitación de 100 ml

3.3. Desarrollo experimental:

 En un vaso de 100 ml coloque 0.5 g de ácido salicílico y adicione 1 ml de anhídrido

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En un vaso de 100 ml se colocó 0,2 g de

Se agitó 5 min. 3 gotas de

Se obtuvo una mezcla homogénea

Se calentó Se enfrió en baño de hielo

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Síntesis de ácido acetil salicílico

 Una vez realizada la prácticacon el procedimiento indicado anteriormente se puso

 Utilizar cuidadosamente los materiales del laboratorio.

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PIZARRO, C. O. (16 de febrero de 2014). Universidad Autónoma de Chihuahua. Obtenido

Carey Francis, "Química Orgánica", 1º edición , 729-879- 887-888, McGraw-Hill/

Tortosa . (11 de Junio de 2013). Síntesis de ácido acetilsalicílico.Obtenido de SlideShare:

7.1 ¿Qué aplicación industrial tiene el ácido acetilsalicílico?

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También se receta a algunos pacientes, para mantener a raya algunos problemas

La Psoriasis se ve considerablemente disminuida, con el uso periódico y frecuente del

7.2 ¿Se puede obtener ácidosalicílico a partir de ácidoacetilsalicílico? ¿Mediante que

7.3 ¿De qué trata la Química Verde?

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Objetivos de la química verde.

1. Es preferible evitar la producción de un residuo que tratar de limpiarlo una vez

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7.4 ¿Qué función cumple el HCl en la reacción?

RESUMEN (150 palabras)

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