UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE NICARAGUA

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CARRERA DE FARMACIA
DEPARTAMENTO DE FARMACIA INDUSTRIAL
COMPONENTE DE QUIMICAMEDICINAL

UNIDAD N° I: INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA MEDICINAL

MSc. Gloria María Herrera

Marzo, 2020
INFORMACION ADMINISTRATIVA
Nombre del componente: Química Medicinal
Área del currículo a que pertenece: Formación
Profesional específica
Tipo de curso: Obligatorio
Departamento que lo ofrece: Farmacia Industrial.
Número de horas presenciales a la semana: 4 hrs.
Número de créditos académicos: 3
Unidad TEMA
I Introducción a la Química Medicinal
II Fármacos que afectan el Sistema Nervioso
Central
III Analgésicos y Antipiréticos
IV Anestésicos Locales y Generales
V Antibióticos y Drogas Quimioterapicas
VI Agentes Cardiovasculares
VII Diuréticos
 DISTRIBUCION TEMPORALIZADA DE LAS UNIDADES

TIEMPO PRESENCIAL
ASIGNADO
UNIDAD
Teór Prác Total

1 Introducción a la Química Medicinal 6 3

2 Agentes que afectan el sistema nervioso 6 3 9
central
3 Analgésicos y antipiréticos 8 3 9
4 Anestésicos locales y generales 5 3 8
5 Antibióticos y drogas quimioterapias 8 3 9
6 Agentes cardiovasculares 6 6
7 Diuréticos 6 9
TOTAL 45 15 60
 Se realizará al inicio
del componente para
determinar el grado
de conocimiento
Inicial
inicial que tienen en
esta asignatura

Se realizarán Pruebas Todas las

cortas después de
cada unidad, para Formativa Sumativa evaluaciones nos
darán una nota
comprobar el grado final que será la
de competencia nota de los
adquirida en este diferentes
componente parciales

Evaluación de los aprendizajes

BIBLIOGRAFIA:

Foye, William O. (1975). Medicinal Chemistry 2a Edicion, Lea & Febiger

Editores. Boston, Massachussets.

Burger's (1981.) Medicinal Chemistry 4a Edicion John Wiley & Sons. New York.

O.LeRoy Salerni, Ph.D (1976). Natural and Synthetic Organic Medicinal

Compounds. The C.V. Mosby Company Indianápolis, Indiana.

Avendaño Carmen. (2001). Introducción a la Química Farmacéutica. 2ᵃ

Edición. McGraw – Hill . Interamericana. Madrid, España.

Newton David E

s. New Delhi, India.

 1 Definición a la Química Medicinal.

Intriducción
a la Química
2 Objetivos y relación con otras CC.

Medicinal
Generalidades de la Química Medicinal.
3
Propiedades Físico de Los Fármacos.
4

A la vez engloba a la innovación,
descubrimiento y desarrollo de
nuevas sustancias químicas
bioactivas
Es una ciencia
interdisciplinaria, basada en
un gran porcentaje en la
Química pura.
Además está relacionada con la
síntesis o modificación molecular,
extracción, aislamiento,
identificación y elucidación
estructural de principios activos
2 3 naturales de las plantas, animales
Química o minerales
Medicinal
También describe las moléculas
1 4 desde su constitución anatómica,
y de sus características
estructurales cuando se dan
interacciones con activos
biológicos de interés terapéutico
 Evolución cronológica de la Química Medicinal
Productos Naturales, La Farmacología,
Sintesis Orgánica y la Penicilina.
1950
Bioquímica, Descubrimiento del
Propranolol
1960
Fisico Química, Desarrollo de la
1970 Cimetidina y el Captopril

Química Computacional, Biofísica,

Biología Molécular. Desarrollo de
1980-2000 Lovastatina, Indinavir.
Genómica y Proteomica y el auge de
las tecnologías emergentes
2000-2010
 Identificación De nuevos compuestos
químicos que sean
adecuados para el uso
terapéutico. Esto incluye
el estudio de los
Objetivo de la Síntesis
fármacos existentes, sus
propiedades biológicas y
Química su relación estructura-
actividad cuantitativa.
Medicinal También estudia las
interacciones
cuantitativas entre estas
Desarrollo moléculas y sus efectos
biológicos .
 RELACION QUIMICA MEDICINAL CON OTRAS CIENCIAS

Lead Desarrollo Medicamento

Galénica

Fisiología
CADD Farmacognosia
QSAR Productos
Elección de
Modelos “HIT” Naturales

Bioquímica
Química Orgánica Farmacología
Biología Molécular
Farmacomodulación Mecanismo de Evaluación
y Síntesis Acción Farmacológica

Metabolitos y
Profármacos
Química Análitica
 I FASE: FASE FARMACÉUTICA

DOSIS Desintegración de la forma farmacéutica

Disolución de la sustancia activa

Fármaco disponible para Fármaco disponible

la acción (Disponibilidad para la absorción
biológica (Disponibilidad
farmacéutica)
III FASE: II FASE: FARMACOCINÉTICA
FARMACODINAMICA
Absorción
Interacción Fármaco - Receptor Distribución
Metabolismo
EFECTOS
Excreción

FASES IMPORTANTES DE ACCIÓN DE LOS FARMACOS

Fuente: Korolkovas, Burckhalter, 1988
P
R
O
C
E
S
O

L
A
D
M
E
Sustancia pura químicamente extraída principio
activo
de fuentes naturales o sintetizada, que
puede ser aprovechada o no por su
acción terapeútica

materia prima de origen vegetal o

animal con uno o varios principios
activos y que no ha sufrido
manipulación salvo la necesaria para
Droga
su conservación

Fármaco desarrollado con una

actividad biológica desde el punto de
vista terapéutico. Se presenta en
diferentes formas farmacéuticas, Medicamento
constituido por uno o mas principios
activos y uno o varios excipientes.

Definiciones
 MEDICAMENTO

Producto que ha sido aprobado

oficialmente para su
comercialización tras superar una
serie de controles analíticos
(composición química, pureza),
ensayos farmacológicos y
toxicológicos (actividad, efectos
secundarios, ausencia de actividad
carcinogénica y teratogénica)
Prototipo, o Cabeza de serie
Es un modelo natural
o sintético utilizado
como base, plantilla
o cabeza de serie
para la síntesis de
otros fármacos”

text text text

Profármaco Definición

“Es aquella
sustancia inactiva
que en el organismo
va a liberar un
análogo (la forma
activa), y no
manifiesta actividad
in vitro”
Historia química farmacéutica:

Antigüedad: observaciones empíricas,

uso de fármacos no elaborados (ej:
extractos de plantas)

Modernidad: desarrollo de numerosas

investigaciones experimentales sobre
el lugar y modo de acción del
fármaco.
Uso del método científico.
Historia química farmacéutica: Emperador Yan

China: 5000 años atrás. Emperador Yan, se

le atribuye la identificación, de cientos de
plantas medicinales y venenosas
(probándolas consigo mismo), lo que fue
crucial para el desarrollo de la medicina
china.

Se le atribuye el uso del ascaridol con

propiedades antihelmínticas (infestaciones
de parásitos o lombrices)
Historia química farmacéutica:

Hipócrates: uso de compuestos metálicos

en medicina.

Galeno (131-200 D.C): uso de productos

de origen vegetal como elementos Hipócrates
esenciales en la recuperación de la salud.

Concepto de pureza en la preparación de

las sales metálicas y en la precisión al
momento de clasificar las plantas

Galeno
 Historia química farmacéutica:

Paracelso (1493-1541): inicio de la química

farmaceútica y la utilización de sales metálicas
frente al uso de las plantas para combatir
enfermedades como sífilis y bocio.

Uso del laúdano (tintura de morfina y opio)

para tratamiento del dolor (analgésico)
Paracelso
Theophrastus Bombast (“Sólo la dosis hace el veneno"). La diferencia
von Hohenheim entre un veneno y un fármaco es la dosis
(1493-1541) administrada.
 Historia química farmacéutica:

Siglo XVII: quinina (proveniente del

árbol de la quina, usada para el
tratamiento de la malaria)
Quinina

Siglo XVIII: descubrimiento de la

digitalina por Withering desde
Digitalis purpurea (1741-1799) para
tratamiento de hidropesía (retención
líquidos) y en insuficiencia cardiaca.

Digitalina
Historia química farmacéutica:
Siglo XIX: comienzo de la era de los fármacos

Óxido nitroso Éter etílico Cloroformo

(Davy, 1778- (Long, 1815- (Simpson, 1811-1870)
1829) 1875)
¡Todos anestésicos!
Historia química farmacéutica:
Siglo XIX: comienzo de la era de los fármacos

Antipirina Carbamato de
Veronal (barbitúrico)
isopenilo
(Knorr, 1847)
(Fischer, Von Mering 1903)
(Dreser, 1889)
Infección oído
Ansiolítico, sedante
Hipnótico
Historia química farmacéutica:
Siglo XX: despliegue de fármacos sintéticos

Sulfanilamidas Penicilina
Aspirina (ácido
acetilsalicílico) (Prontosil) (Fleming, 1929)
(Hoffmann, 1898) (Gelmo, 1908) Antibiótico aislado de
Penicilium notatum
AINE Antibióticos
Historia química farmacéutica:
Siglo XX: y aun hay mas….

Heparina (1916): anticoagulante

Insulina (1921): tratamiento diabetes
Vitamina C (1918-1928): Szent- Gyorgi
Hormonas esteroideas (1934)
Vitamina D2 (1936)
Antihistamínicos (1937)

Edad de oro (1940 – 1960): nuevos fármacos

Hasta aquí todo bien, pero….

 Historia química farmacéutica:
Un ejemplo interesante: comportamiento dual en fármacos

(R,S) Metanfetamina y sus derivados

Efecto farmacológico: descongestión

nasal (estereoisómero S)

Efecto no deseado: droga adictiva

(meth, crystal, estereoisómero R)
Historia química farmacéutica:
Siglo XX
Tragedia de la Talidomida (1958-1963)

Efecto esperado: sedante y calmante de

nauseas durante el embarazo

Consecuencia: bebés con focomelia

(malformaciones o ausencia de
extremidades)

¿Solución?
 ¡separar los estereoisómeros R y S!
¿Solución? ¿Cómo?
(R: efecto sedante y S: efecto teratogénico)

Formas de separar estereoisómeros:

 Dicroismo circular

 Purificación (HPLC, recristalización,

cromatografía en columna,
destilación)

 Cromat. Quiral

 Polarimetría

 Resolución de mezclas racémicas

S R con Ácido tartárico (R,S)
 Descubrimiento vs. Desarrollo
Identificar la enfermedad

Encontrar un fármaco efectivo contra la proteína

(2-5 años)

Aislar la Escalamiento
proteína
involucrada en
la enfermedad
(2-5 años) Pruebas clínicas en
Pruebas preclínicas
humanos
(1-3 años)
(2-10 años)

Formulación

Aprobación de la FDA
(2-3 años)