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UNIVERSIDAD INTERAMERICANO PARA EL DESARROLLO

CIENCIAS DE LA SALUD
FARMACIA Y BIOQUIMICA
FARMACOQUIMICA II
INFORME N° 2: ANALISIS CUALITATIVOS Y CUANTITATIVOS
DE AMPICILINA

Q.F. QUEVEDO VALVERDE Oscar Humberto

INTEGRANTES:

 GASPAR ORTIZ Elías


 HUAMAN RIVERA Niltón
 MATEO MEJIA Flor De María
 RAMIREZ SOBERON Araceli
 RAYMUNDEZ FRANCISCO Luzneida

CICLO : IX

TURNO : NOCHE

AULA : 601

AÑO: 2018
Procedimiento: Elaboración del protocolo de análisis
AMPICILINA CLORHIDRATO

A3 PRÁCTICA ll 28-09-2018

Farmacia y Bioquímica
Asignatura Farmacoquímica II
A3
PROTOCOLO DE ANALISIS
AMPICILINA
II
I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA
Ampicilina ORIGEN: Naturgen
ANALIZADA:
Farmacia el
PESO MOLECULAR 349.406 g / Mol PROCEDENCIA:
ahorro
FORMA REGISTRO
capsula N°:EN -03172
FARMACÉUTICA: SANITARIO:
NOMBRE FECHA DE
Penbritin 06-2021
COMERCIAL VENCIMIENTO:
FECHA DE
CONCENTRACIÓN: 500 mg/ 27/09/2018
ANÁLISIS:
NÚMERO DE LOTE: 1060178
III. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD
II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO
(SEGÚN FARMACOPEA)
ASPECTO HOMOGENEO AGUA Fácilmente soluble
ALCOHOL
COLOR BLANCO ETILICO soluble
OLOR INODORO CLOROFORMO poco soluble
SABOR AMARGO ETER insoluble

VI. ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO


REACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:
Hidrolisis ++ Olor Núcleo β lactámico
Ácido clorhidrico característico
Fosfomolíbdico +++ Color azul azufre

VII. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO


MÉTODO ANALÍTICO Valoración de ácidos débiles en medio no acuoso

SOLUCIÓN VALORANTE Ácido perclórico 0,15 N

SOLVENTE Ácido acético anhidro


INDICADOR α –naftol benceína SR
GASTO 3.2 mL
mg alícuota Gasto % EN LA Rango aceptado
usados teórico 3.28 MUESTRA 90 % a 110%
172.13mg 97.44 %
RESULTADO ampicilina
mg teórico 167.72mg
ANALIZADO POR:
I. DATOS GENERALES verificado
II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICOS cumple
RESULTADOS III. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD cumple
GENERALES IV. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO cumple
V. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO cumple
La materia prima de ampicilina, cumple con las
CONCLUSIONE especificaciones, de las referencias consultadas por lo que SE
S ACEPTA
REFERENCIAS Farmacopea Argentina N°100… pág.…416

Niltón Huamán Rivera Elías Gaspar Ortiz

Flor de María Mateo Mejía Araceli Ramírez


Soberon

Luzneida Raymundez Francisco


INTRODUCCION
La betalactamasa (a veces usado con el guion: beta-lactamasa) es una enzima
(EC 3.5.2.6) producida por algunas bacterias y es responsable por la resistencia
que éstas exhiben ante la acción de antibióticos betalactámicos como las
penicilinas, las cefalosporinas, monobactamicos y carbapenémicos
(carbapenemasas). Todos estos antibióticos tienen un elemento en común
dentro de su estructura molecular denominado anillo betalactámico, un anillo
químico de cuatro átomos. Las lactamasas rompen el anillo, desactivando las
propiedades antimicrobianas de la molécula. Las betalactamasas por lo general
son producidas por bacterias Gram negativas en forma secretada. Por lo general,
las cepas resistentes a la penicilina se relacionan directamente con el porcentaje
de cepas productoras de betalactamasa

La ampicilina es un antibiótico similar a la penicilina usado para tratar ciertas


infecciones provocadas por las bacterias como la neumonía; bronquitis; y las
infecciones al oído, pulmón, piel y vías urinarias. Los antibióticos no tienen
ningún efecto sobre los resfríos, la gripe y otras infecciones virales.
FARMACODINAMIA Los antibióticos beta-lactámicos como la ampicilina son
bactericidas. Actúan inhibiendo la última etapa de la síntesis de la pared celular
bacteriana uniéndose a unas proteínas específicas llamadas PBPs (Penicillin-
Binding Proteins) localizadas en la pared celular. Al impedir que la pared celular
se construya correctamente, la ampicilina ocasiona, en último término, la lisis de
la bacteria y su muerte. La ampicilina no resiste la acción hidrolítica de las beta-
lactamasas de muchos estafilococos, por lo que no se usa en el tratamiento de
estafilococias.

RELACION ESTRUCTURA ACTIVIDAD


MARCO TEÓRICO

La ampicilina es la primera penicilina semi-sintética; proviene de las


aminopenicilinas sintetizadas en 1958. Se desarrolló en los laboratorios
Beecham (actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar
derivados de la penicilina de mayor
espectro, dada la aparición de
cepas resistentes. El año 1959 se
descubrió que el epímero D(-) de la
aminopenicilina con un grupo fenil
era el más activo de los derivados
sintetizados. Se le llamo
ampicilina.

El año 1963 se sintetiza en laboratorios Beecham, (aunque reclamada su patente


por Bristol-Myers Squibb) una molécula más estable de ampicilina: el trihidrato
de ampicilina.

Descripción

La ampicilina es el epímero D(-) de la aminopenicilina, betalactámico con un


grupo fenil. Es un antibiótico de la familia de las penicilinas de amplio espectro.
Se usa ampliamente en medicina.
Farmacocinética

Administrada oralmente, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a


proteínas plasmáticas (15 a 25%) y es biodisponible en un 40%. Se excreta
principalmente por el riñón.

Mecanismo de acción

Como todos los antibióticos betalactámicos, la ampicilina es capaz de penetrar


bacterias Gram positivas y algunas gram negativas y anaerobias. Inhibe la
síntesis de la pared celular de la bacteria en sus últimas dos etapas (3 y 4),
uniéndose a las Proteínas fijadoras de penicilinas (o PBPs, sigla en inglés), lo
que lleva a la destrucción de la pared y lisis celular. Es uno de los antibioticos
más comunes utilizados en el mercado y con un efecto muy bueno.

Indicaciones

La ampicilina está muy relacionada con la amoxicilina, otro tipo de derivado de


la penicilina, por lo tanto son de indicaciones similares, sobre gérmenes
susceptibles como:

Escherichia coli.

Proteus mirabilis.

Enterococos.

Shigella.

Salmonella typhi y otras Salmonelas.

N. gononhoeae.

H. influenzae.

Estafilococos.

Estreptococos.

Que producen las siguientes enfermedades:

Infección del tracto urinario.

Otitis media.
Neumonía adquirida en la comunidad.

Salmonelosis.

Listeriosis.

Meningitis.

Se ocupa en combinación con cloxacilina para el tratamiento empírico de la


celulitis, ya que proporciona cobertura sobre estreptococos del Grupo A,
mientras que la cloxacilina actúa contra los estafilococos.

Es común encontrar floras bacterianas resistentes a la Ampicilina en la


comunidad, lo cual requiere el uso de una combinación con otro agente o la
elección de otro antibiótico de diferente mecanismo de acción o mayor potencia.

Efectos Adversos

El uso de la ampicilina en el ser humano puede resultar en la aparición de efectos


adversos cuya severidad puede ir desde una urticaria hasta un choque
anafiláctico.

Dolor abdominal, Diarrea, Vómitos, Urticaria, Astenia, Infección vaginal.

De mayor severidad

Disnea, disfagia, obstrucción bronquial.

Contraindicaciones

Hipersensibilidad a derivados de la penicilina.

A. ANÁLISIS CUALITATIVO

 Análisis organoléptico

Olor Inodoro
Color Blanco
Sabor Amargo
Aspecto Homogéneo

 Solubilidad
Benceno Metanol Acetona Agua

a cada tubo se agrega una pequeña cantidad de ampicilina


Metanol + Acetona + Agua +
Benceno + ampicilina
ampicilina ampicilina
ampicilina
Insoluble Soluble Soluble
Soluble
 Reacción química

cvc
Muestra + V gotas de reactivo de Muestra + Hidrolisis acida (V
Fosfomolibdico gotas de HCl 10%)

1. Muestra + V gotas de reactivo de Fosfomolibdico

Llevamos
a
calentar

RESULTADO
B. ANALISIS CUANTITATIVO

C.

D.
En un mortero
E. de trituramos
F. 1 capsula de
ampicilina
G. 500mg.
H.
I.

En un matraz
Erlenmeyer se
agrega 210mg de
ampicilina.
5 ml de ácido acético
glacial.
5 gotas de α-naftalina
bencina.
HCLO4 0.15N.

Gasto: 3.2mL

1 capsula (peso: 210mg) de


ampicilina

5mL ácido acético glacial

V gotas de a-Naftol
bencina

RESULTADO FINAL
DE COLOR NARANJA A AZUL VERDOSO
RESULTADOS- CALCULOS
1.- mg de ampicilina

500 mg ampicilina 610mg de capsula


“X” mg de ampicilina 210mg de capsula

X = 172.13mg de ampicilina

2.- Gasto teórico

𝑚𝑔
𝐺𝑇 =
𝑁 𝑥 𝑝. 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒

172.12𝑚𝑔
𝐺𝑇 =
0.15 𝑥 349.406

GT= 3.28ml

3.- Calculo práctico

𝑚𝑔 = 𝑁 𝑥 349.406 𝑥 𝑔𝑎𝑠𝑡𝑜 𝑚𝑙

𝑚𝑔 = 0.15 𝑥 349.406 𝑥 3.2𝑚𝑙

mg = 167.72mg de ampicilina

4.- Calculo dé %

172.13mg de ampicilina 100%


167.72 mg de ampicilina X

X = 97.44 % de ampicilina
CONCLUSIONES

La práctica realizada en el laboratorio de análisis cualitativo de ampicilina se


obtuvo un resultado positivo en donde se logró observar la coloración azul
negruzca que indicaba la presencia azufre. Y el olor característico por presencia
de β- lactamico.

En análisis cuantitativa de ampicilina se logró obtener un gasto de 3.28 ml


CUESTIONARIO
1. Explicar el método cuantitativo para la determinación de ampicilina
con reacciones químicas.

2. Que parte de la molécula de la ampicilina es responsable de la


reacción con el reactivo fosfomolíbdico, escribir la formula.
BIBLIOGRAFIA

 Ampicilina. En línea fecha de acceso 03/10/2018.URL. Disponible en:


http://www.quimica.es/enciclopedia/Ampicilina.html
 Reacciones químicas de ampicilina. en línea fecha de acceso
03/10/2018.url. disponible en:
https://es.scribd.com/document/326079985/I2-AMPICILINA
 Estructura De Ampicilina. En línea fecha de acceso 03/10/2018.URL.
Disponible en https://biologia.laguia2000.com/microbiologia/antibioticos-
ampicilina