OBTENCIÓN DE LA ACETONA

1. OBJETIVOS

1.1. OBJETIVO GENERAL Conocer a detalle un proceso para la producción industrial de la acetona 1.2.
OBJETIVO ESPECIFICO Evidenciar los distintos procesos para la producción industrial de la acetona
Escoger y documentar un proceso para la producción industrial de la acetona 2. MARCO CONCEPTUAL
2.1. LA ACETONA 2.1.1. QUE ES LA CETONA Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo
carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común
acetona. 2.1.2. ESTRUCTURA Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo
carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es
decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean
alfáticos o aromáticos. 2.1.3. PROPIEDADE FISICAS  Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10
carbonos, las más grandes son sólidas.  Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un
olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.  Solubilidad: son insolubles en agua (a
excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro
carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.  Punto de ebullición: es mayor
que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
en iguales condiciones. 2.1.4. OBTENCION Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones
químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de
alquinos, y a partir de reactivos de Grignard. 2.2. LA ACETONA La acetona o propanona es un compuesto
químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el
medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico.
Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación
de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias
químicas. 2.2.1. Proceso de fabricación La síntesis a escala industrial de la acetona se realiza
mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio
ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención defenol como coproducto, en
una relación en peso de 0,61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EE. UU. en
1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. Otras vías de síntesis de acetona: 
Biofermentación  Oxidación de polipropileno  Oxidación de diisopropilbenceno 2.2.2. METODOS DE
OBTENCION DE LA ACETONA A. METODO DEL CUMENO Proceso característico promovido para la
fabricación de fenol como producto principal, y acetona como subproducto. Éste fue desarrollado en la
década de los 50`s y es uno de los procesoscomerciales más importantes para la obtención de este
producto, tanto para Estados Unidos, Gran Bretaña, Europa Occidental como a nivel mundial. El cumeno
es oxidado al hacer burbujear aire u Oxígeno hacia Hidroperóxido de cumeno, y éste a su vez es
descompuesto bajo condiciones ácidas y térmicas hacia la producción de fenol y acetona. La elección de
este proceso es evidente, dado que se reporta como una síntesis donde no se desperdician productos
costosos, posee condiciones suaves y un bajo costo de maquinaria y equipo, de acuerdo con la
bibliografía estudiada. Un método análogo, es el proceso de p – cresol a partir del p – cumeno,
aplicándose los principios mencionados anteriormente, aunque esta síntesis no es muy utilizada a nivel
mundial. B. METODO DEL ACETILENO Ésta síntesis consiste en pasar vapor de agua y acetileno sobre
catalizadores adecuados como limonita parcialmente reducida por el Hidrógeno, Óxido de Torio o una
sal doble de Torio con sales alcalinotérreas. C. METODO DEL PROPILENO Dentro del proceso de
producción del glicerol, implementado por Shell se encuentra la combinación de acroleína más alcohol
isopropílico (IPA), para formar acetona y alcohol alílico, a partir de: La acroleína es obtenida bajo
oxidación del propileno bajo catalizadores de Óxido de Cobre a 300-400 ºC y el I.P.A es obtenido bajo
hidrólisis con agua de sulfato isopropílico, que a su vez se obtiene por absorción de ácido sulfúrico bajo
presiones críticas. El glicerol se obtiene al hacer reaccionar alcohol alílico con peróxido de hidrógeno:
CH2 = CHCH 2OH +H202 —» CH2OHCHOHCH2OH En este proceso nuevamente se obtiene cetona como
subproducto. D. METODO DE ISOPROPIL ALCOHOL • DESHIDROGENACIÓN: El otro proceso comercial es
la deshidrogenación catalizada con óxido de Zinc sobre piedra pómez u otro catalizador. Ocurre una
reacción endotérmica según: CH3CHOHCH3 + 65,5 >CH3COCH3 +H2 • OXIDACIÓN: Una modificación al
proceso de deshidrogenación es una reacción de oxidación catalizada que provee una reacción
endotérmica según: CH3CHOHCH3 + 1/202 —CAT-400-600ºc—>H20 +CH3COCH3 Donde el catalizador
puede ser el mismo utilizado en la deshidrogenación. Es de notar que actualmente el I.P.A. por su
condición de alto costo, se está utilizando en procesos que proveen mejores productos y se está
aprovechando para otras condiciones como biodiesels E. METODO DE ACIDO ACETICO Reacción
descubierta por Squibb hacia 1986, utiliza una descomposición catalítica del ácido acético libre, bajo
catalizadores como carbón de madera, alúmina a 340 – 400ºC, óxidos de Torio y Urano, Cobre a 390 –
410ºC, óxidos y polvos de Zinc, entre otros; que proveen una afinidad hacia la reacción principal y no la
secundaria. 2CH3CO2 H CH3COCH3 +CO2 +H2O CH3CO2 H CO2 +CH4 F. METODO DE FERMENTACION
Método biológico que consiste en la fermentación de sustancias que contengan almidón con bacterias
como aceto butílicus que, además, produce alcohol butílico, la bacteria aceto aethylicus o bacteria
maserans. Se tiene conocimiento que éste método es utilizado a nivel industrial en Francia y en
Norteamérica, pero es de notar que debido al tiempo de residencia y/o fermentación de 57 días, a
hecho que esta industria sea relegada a otras especies tales como la fermentación alcohólica. G. OTROS
METODOS Actualmente, se reportan otros métodos que debido a su composición y forma de
tratamiento han pasado a un segundo plano. La obtención de acetona a partir de acetato de Calcio es
reportada hacia 1930, esto implica una destilación seca sobre catalizador de Hierro, obteniéndose una
acetona bruta que luego tendrá que ser purificada según: (CH3CO2 )2 Ca CaCO3 +CH3COCH3 Otro
método implica la destilación madera que arroja un producto fraccionado de alcohol y del cual se
obtienen productos como alcohol metílico y acetona. 3. MATERIALES E INSTRUMENTOS  Matraz de
Erlenmeyer  Cocinilla eléctrica  Termómetro  Probeta  Pipeta  H2SO4  Isopropanol  KMnO4 4.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a. Medir 3 ml de H2SO4, 50 ml de Isopropanol, 2 ml de KMnO4 b.
Colocamos el alcohol isopropílico al matraz Erlenmeyer c. Añadimos a lo anterior el Ac. sulfúrico d.
Agregamos el permanganato e. Llevamos al calor durante 40 min en constante agitación a una
temperatura aproximada de 50 °C f. Una vez terminado el proceso guardamos nuestra muestra. 5.
RIESGOS PARA LA SALUD Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada
a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no
son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo,
respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la
garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos
en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar
acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir
pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. El contacto con la piel puede causar irritación y
daño a la piel. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al
estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden
ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas
sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas
en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos
de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos
mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de
Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e
Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009), la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó
de 1210 mg/m3. 6. APLICACIONES Y USOS La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los
EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:  Cianohidrina acetona para Metil
metacrilato (MMA) 42 %  Bisfenol A 24 %  Disolventes 17 %  Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13 %
 Varios 4 La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de metil
metacrilato (MMA), acido metacrilico, metacrilatos, Bisfenol A, entre otros, pero ésta también puede ser
ideal para: - Limpieza de microcircuitos y partes electrónicas - Limpieza de prendas de lana y piel -
Solvente para la mayoría de plásticos y fibras sintéticas - Ideal para adelgazar resinas de fibra de vidrio -
Limpiar herramientas de fibra de vidrio y disolver resinas de epoxi - Se usa como componente volátil en
algunas pinturas y barnices - Es útil en la preparación de metales antes de pintarlos. - La acetona es
usada frecuentemente como limpiador de uñas 7. VENTAJAS Y DESVENTAJAS Ventaja Teniendo en
cuenta los usos de los aldehidos, es evidente la influencia de ellos en la economia mundial pues gracias a
ellos la industria de la perfumeria, po ejemplo, es lo que es por hoy. Adicionalmene, durante la segunda
guerra mundial en alemania, distintos alcoholes eran necesarios para la fabricacion de productos en las
industrias.estos debian ser versatiles en sus reacciones y accesible en grandes cantidades a un bajo
precio he aquí la importacia de los aldehidos pues estos son los principales para obtener alcoholes
simples por medio del proceso oxo de alquenos. Los alquenos reaccionan con monoxido de carbono e
idrogeno para generar aldehidos y estos pueden reducirse facilmente a alcoholes primarios mediante
una hidrogenacion catalitica. Asi las insutrias economizaban en la compra e alcoholes, y gracias a ese
descubimirnto hoy en dia, insutrias de quimica aloofatica (hidrocarburos) utilizan este proceso para la
obtencion de estos mismos. Desventaja Si una persona se expone a la acetona, esta pasa a la sangre y es
transportada a todos los orgaos en el cuerpo. Pero si la cantidad que se respira son altos niveles de
acetona produce una intoxicacion aguda y la irritacion de la nariz, la gasrganta, los pulmones y los ojos;
dolores de cabeza; mareos; confucion , aceleacion del pulso, efectos en la sangre nauseas, voitos,
perodida de conocimiento y posibleente coma. Ademas, puede causar acortamienro el ciclo mestral en
mijeres. Al contacto con la piel en forma liquida sobre la piel puede causar dermatitis La cetosis peide
llegar a ser una debilidad. Esto es cuando una persona libera cetomas en su orina, se dice que tiene
cetosis, que es un estado del orgnaismoque se produce cuando no hay suficientes carbohidratos para
producir eergia, y el cuepo utiliza la grasa para compensarlo . al quemar la grasa para convertila en
energia, el higado los riñones generan cuepos cetonicos que son expulsados en la orina y el aliento. Este
estado puede llegar a ser peligroso a provocar dolores de cabeza y causar problemas de salud 8.
BIBLIOGRAFIA http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/cetonas-definicionestructura.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetona#Riesgos_para_la_salud
http://es.slideshare.net/riverromanchambergo/65088656-acetonaviacumeno