Aldehídos y cetonas

Unidad IV. Compuestos orgánicos oxigenados

Introducción
Los aldehídos y cetonas son la clase de
compuestos que más se encuentran en estado
natural.
En la naturaleza, muchas de las sustancias
que requieren los organismos vivos son los
aldehídos o cetonas.
Por ejemplo, el aldehído fosfato de piridoxal
es una coenzima presente en un gran número
de reacciones metabólicas.
La cetona hidrocortisona es una
hormona esteroidal que segregan
las glándulas suprarrenales para
regular el metabolismo de las
grasas, las proteínas y los
carbohidratos.
 En la industria química, las cetonas y los
aldehídos sencillos se producen en grandes
cantidades para utilizarse como didolventes y
materias primas para preparar una gran
cantidad de otros compuestos.
 Por ejemplo, en todo el mundo se producen
anualmente más de 23 millones de toneladas
de formaldehído para fabricar materiales
aislantes en las construcciones y para las
resinas adhesivas que unen tablas de
conglomerado y madera laminada.
 La acetona, o propanona, se utiliza ampliamente como disolvente industrial. En todo el
mundo se producen aproximadamente 3.3 millones de toneladas al año. El formaldehído se
sintetiza industrialmente por la oxidación del metanol y un método para la preparación de
la acetona es la oxidación del 2-propanol o isopropanol.
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS.
 Una característica que tienen en común tanto los aldehídos como las cetonas es que tienen
el grupo funcional carbonilo (C=O).
 ¿Qué hace la diferencia entre una cetona y un aldehído?
 La diferencia se encuentra en el carbono en el cual se encuentra el grupo funcional.
 Si el grupo funcional se encuentra en el primer carbono (o al final) se trata entonces de un
aldehído.
 Si el grupo funcional se encuentra del segundo carbono o antepenúltimo, se trata de una cetona.
 Para el caso de los aldehídos, el aldehído más sencillo es el de un carbono llamado metanal
o formaldehído (nombre común), también existe de dos carbonos en adelante, para el caso
de dos carbonos es etanal o acetaldehído.
 En las cetonas, la cetona más sencilla es la de tres carbonos. Ya que es el número menor de
carbonos que permite que el grupo carbonilo se encuentre en el segundo carbono. Su
nombre es propanona o acetona (nombre común)
 DE LAS TRES FIGURAS QUE SE ENCUENTRAN EN ÉSTE APARTADO
IDENTIFIQUE EN SU CUADERNO EL O LOS ALDEHÍDOS Y LA O LAS CETONAS.
Y DE EL NOMBRE, EL NOMBRE APARECE EN EL TEXTO ANTERIOR
Nomenclatura de aldehídos

 Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación –o del alcano correspondiente por

la terminación –al. Otra terminación, nomenclatura común, es escribiendo terminación –
aldehído.
 Se toman en cuenta las mismas reglas de nomenclatura vistas anteriormente en clase,
tomando en cuenta que la cadena principal es aquella cadena más larga que contiene al
grupo funcional de prioridad, que en éste caso es el grupo carbonilo ubicado como carbono
1. En este caso se da por hecho que el carbono es uno y no se indica en el nombre.
 Cuando el aldehído no es grupo funcional de prioridad, de acuerdo a la tabla de
prioridades, se indica la posición, tanto para aldehídos como cetonas, del grupo carbonilo,
con el prefixo –oxo-
Ejemplo 1. De la estructura de los siguientes
compuestos:
 Propanal
 Etanal
 2-etil-4-metilpentanal
 3-metilbutanal
 2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal
 3-metil-3-butenal
Nomenclatura de cetonas

 Las cetonas se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura vistas en clase y cambiando
la terminación –o del alcano principal por terminación –ona.
 La cadena principal es la cadena más larga que contiene el grupo funcional de prioridad y
la numeración comienza del extremo más próximo o cercano al grupo carbonilo.
 También está permitido que algunas cuantas cetonas conserven su nombre común.
 También se pueden tener grupos cetónicos o el grupo carbonilo como sustituyente o
ramificación.
Ejercicio 2. Da la estructura de las siguientes
cetonas
 3-4-cloro-2-pentanona
 4-terbutilciclohexanona
 Acetofenona
 3-hexanona
 m-bromoacetofenona
 2-heptanona
Da el nombre de los siguientes aldehídos y
cetonas.