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CAMPOS TEMÁTICOS
Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno.
Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14. Debido a que el carbono tiene 4 electrones
en su capa más externa (y debido a que cada enlace covalente requiere una donación de 1 electrón,
por átomo, para la formación del enlace) por lo tanto el carbono tiene exactamente cuatro enlaces que
hacer, y solo es estable si se usan los 4 de estos enlaces.
Los Hidrocarburos aromáticos (arenos), alcanos, cicloalcanos y alquilo son compuestos basados en
diferentes tipos de hidrocarburos.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que
tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren naturalmente en petróleo crudo, donde
la materia orgánica descompuesta proporciona una abundancia de carbono e hidrógeno que, cuando se
une, puede catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas.
Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono
cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto
espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un
compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.
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"CAP. FAP. “José Abelardo Quiñones”
Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.
Cicloalcanos en agrupaciones.
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.
> 40 - condensado
30-39,9 - liviano
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22-29,9 - mediano
10-21,9 - pesado
< 9,9 - extrapesado
Propiedades generales
Debido a las diferencias en la estructura molecular, la fórmula empírica sigue siendo diferente
entre los hidrocarburos; en los alcanos lineales o de "cadena recta", los alcanos y los alquenos,
la cantidad de hidrógeno enlazado disminuye en los alcanos y los alquinos debido a la
"autovinculación" o catenación del carbono que impide la saturación completa del hidrocarburo
mediante la formación de enlaces dobles o triples.
Esta capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a sí mismos se conoce como
catenación, y permite que los hidrocarburos formen moléculas más complejas, como el
ciclohexano, y en casos más raros, arenos como el benceno. Esta capacidad proviene del
hecho de que el carácter de enlace entre los átomos de carbono es enteramente no polar, en
el sentido de que la distribución de electrones entre los dos elementos se debe de alguna
manera a los mismos valores electronegatividad de los elementos (~0.30), y no resulta en la
formación de un electrofilo.
En química simple, según la teoría del enlace de valencia, el átomo de carbono debe seguir la
regla del 4-hidrógeno, que establece que el número máximo de átomos disponibles para unirse
con el carbono es igual al número de electrones que son atraídos hacia la capa externa del
carbono. En términos de capas, el carbono consiste en una capa externa incompleta, que
comprende 4 electrones, y por lo tanto tiene 4 electrones disponibles para enlaces covalentes
o enlaces dativos.
Algunos hidrocarburos también son abundantes en el sistema solar. Se han encontrado lagos
de metano y etano líquido en la luna más grande de Titan, Saturno, confirmada por la Misión
Cassini-Huygens.4
Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman hidrocarburo
aromático policíclico (PAH).5
Los hidrocarburos son una fuente de energía primaria para las civilizaciones actuales.
El uso predominante de los hidrocarburos es como fuente de combustible. En su forma sólida,
los hidrocarburos toman la forma de asfalto (betún).
Las mezclas de hidrocarburos volátiles se utilizan ahora con preferencia a los
clorofluorocarbonos como propulsor para aerosoles, debido al impacto de los
clorofluorocarbonos en la capa de ozono.
El metano (CH4) y el etano (C2H6) son gaseosos a temperatura ambiente y no pueden ser
fácilmente liquidados por presión sola. El Propano (C3H8) es, sin embargo, fácil de licuar, y
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existe en 'botellas de propano' principalmente como líquido. El butano (C4H10) es tan fácil de
licuar que proporciona un combustible seguro y volátil para pequeñas bolsas lighters. El pentano
(C5H12) es un líquido incoloro a temperatura ambiente, comúnmente utilizado en química e
industria como un poderoso solvente casi inodoro de ceras y compuestos orgánicos de alto
peso molecular, incluyendo grasas. El Hexano (C6H14) es también un solvente no polar y no
aromático ampliamente utilizado, así como una fracción significativa de gasolina común. Los C6
hasta C10 alcanos, los alcanos y cicloalcanos isoméricos son los componentes principales de
las mezclas de gasolina, nafta, combustible para aviones y solventes industriales
especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples
estructurados sin anillo tienen viscosidades más altas, índices de lubricación, puntos de
ebullición, temperaturas de solidificación y un color más profundo. En el extremo opuesto del
metano se encuentran los alquitranes pesados que permanecen como la fracción más baja en
una réplica de refinación de petróleo crudo. Se recogen y se utilizan ampliamente como
compuestos para techos, composición de pavimentos, conservantes de la madera (la serie
creosota) y como líquidos extremadamente resistentes al cizallamiento de alta viscosidad.
El uso de hidrocarburos también es frecuente en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales,
como la abeja brasileña sin aguijón, Schwarziana quadripunctata, utilizan "olores" únicos de
hidrocarburos para determinar el parentesco entre no parientes. La composición química de los
hidrocarburos varía entre edad, sexo, ubicación del nido y posición jerárquica. 6
Toxicidad
El envenenamiento por hidrocarburos como el de benceno y el petróleo suelen producirse
accidentalmente por inhalación o ingestión de estos compuestos químicos citotóxicos.
Inyección intravenosa o subcutánea de compuestos de petróleo con la intención del suicidio o
abuso es un evento extraordinario que puede resultar en daño local o toxicidad sistémica como
necrosis tisular, formación de absceso, fallo del sistema respiratorio y daño parcial en los
riñones, el cerebro y el sistema nervioso. Moaddab y Eskandarlou informan de un caso de
necrosis de la pared torácica y empiema resultante de un intento de suicidio por inyección de
petróleo en la cavidad pleural.7
Reacciones
Hay tres tipos principales de reacciones de hidrocarburos:
Reacción de sustitución
Reacción de adición
Combustión