La ampicilina es la primera penicilina semisint�tica, desarrollada entre los a�os

1959 y 1961 por F.P. Doyle, J.H.C. Nayler y Harry Smith en los laboratorios Beecham
(actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de la
penicilina de mayor espectro, dada la aparici�n de cepas resistentes. Junto con la
amoxicilina, es una de las principales aminopenicilinas.1?2?3?

En 1959 se descubri� que el ep�mero D(�) de la aminopenicilina con un grupo fenil

era el m�s activo de los derivados sintetizados. Se le llam� ampicilina.

En 1963 se sintetiz� en laboratorios Beecham (aunque reclamada su patente por

Bristol-Myers Squibb) una mol�cula m�s estable de ampicilina: el trihidrato de
ampicilina.4?

Descripci�n
La ampicilina es el ep�mero D(�) de la aminopenicilina, betalact�mico con un grupo
fenil. Es un tipo de penicilina de amplio espectro que se obtiene a partir de la
acilaci�n del �cido 6-aminopenicil�nico. Es estable en medios �cidos, gracias a su
grupo amino protonado, lo cual permite su uso v�a oral, pero no es resistente a las
betalactamasas.1?5? Es para card�acos uno de los antibi�ticos m�s comunes
utilizados en medicina, siendo la principal alternativa de la amoxicilina.6?

Para su s�ntesis se establece una reacci�n en medio ligeramente b�sico, entre un

derivado de la fenilglicina que posee un grupo amino protegido y un grupo carboxilo
activado, con �cido 6-aminopenicil�nico, permitiendo la uni�n de ambos por el grupo
carboxilo de la fenilglicina al anillo betalact�mico del penicil�nico.
Posteriormente el grupo amino protegido se libera mediante hidrogenaci�n y
descarboxilaci�n.7?

Farmacocin�tica
Administrada por v�a oral, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a
prote�nas plasm�ticas (15 a 25%) y su biodisponibilidad var�a entre un 30 y 55%,
alcanzando su concentraci�n s�rica m�xima entre 1 y 2 horas desde la
administraci�n.8? Se excreta principalmente por el ri��n.

Mecanismo de acci�n
Como todos los antibi�ticos betalact�micos, la ampicilina es capaz de penetrar
bacterias gram positivas, algunas gram negativas y aerobias. Interfiere con la
s�ntesis de la pared celular durante la replicaci�n celular. Esto se debe a su
efecto inhibidor de la s�ntesis de la pared celular de la bacteria en sus �ltimas
dos etapas (3 y 4), uni�ndose a las PBP (prote�nas fijadoras de penicilinas), lo
que lleva a la destrucci�n de la pared y la consiguiente lisis celular.6? La
ampicilina inhibe la formaci�n de puentes en la capa de peptidoglicano (la que
proporciona rigidez a la pared celular). La mayor efectividad ocurre en la fase
logar�tmica de crecimiento, cuando se est�n formando los puentes de p�ptidoglicano,
y tiene menor efecto en c�lulas en la fase estacionaria de crecimiento.9?

Espectro antimicrobiano
La ampicilina es bactericida tanto para bacterias Gram positivas como para
bacterias Gram negativas. El meningococo y la listeria son sensibles a la
ampicilina. Algunas cepas de neumococo, haemophilus y streptococcus viridans
presentan resistencia variable a la ampicilina. Los enterococos son altamente
sensibles.10?

Indicaciones
La ampicilina est� muy relacionada con la amoxicilina, otro tipo de derivado de la
penicilina. Por lo tanto son de indicaciones similares, sobre g�rmenes susceptibles
como:

Escherichia coli.
Listeria.
Proteus mirabilis.
Enterococos.
Shigella.
Salmonella typhi y otras salmonelas.
N. gononhoeae.
H. influenzae.
Estafilococos.
Estreptococos.
que producen las siguientes enfermedades:

Infecci�n del tracto urinario.

Otitis media.
Neumon�a adquirida en la comunidad.
Salmonelosis.
Listeriosis.
Meningitis.
Se utiliza en combinaci�n con cloxacilina para el tratamiento emp�rico de la
celulitis (infecci�n), ya que proporciona cobertura sobre estreptococos del grupo
A, mientras que la cloxacilina act�a contra los estafilococos.

Es com�n encontrar floras bacterianas resistentes a la ampicilina en la comunidad,

lo cual requiere el uso de una combinaci�n con otro agente o la elecci�n de otro
antibi�tico de diferente mecanismo de acci�n o mayor potencia.

Efectos adversos
El uso de la ampicilina en el ser humano puede resultar en la aparici�n de efectos
adversos cuya gravedad puede ir desde una urticaria hasta un choque anafil�ctico.

Dolor abdominal.
Diarrea.
V�mitos.
Urticaria.
Astenia.
Infecci�n vaginal.
De mayor gravedad
Disnea.
Disfagia.
Obstrucci�n bronquial.
Contraindicaciones
Hipersensibilidad a derivados de la penicilina.
Uso en investigaci�n
La ampicilina es a menudo usada en biolog�a molecular como una prueba de captaci�n
de genes (por ejemplo, un pl�smido) por bacterias (por ejemplo, Escherichia coli).
Un gen que desea insertarse en una bacteria se acopla a un gen que codifica la
enzima betalactamasa d�ndole resistencia al antibi�tico ampicilina. La bacteria
tratada se cultiva en un medio que contiene ampicilina. S�lo las bacterias que
adquirieron exitosamente el plasmidio con los genes pueden susbsistir y
reproducirse en dicho medio, por lo que de esta forma se asegura que crezcan las
que contienen el gen deseado (en E. coli, el gen bla, codifica para enzima �-
lactamasa).11?

V�ase tambi�n
Clases de antibi�ticos
Patogenicidad bacteriana
Ampicilina/sulbactam
Referencias
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http://openwetware.org/wiki/Ampic