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QUÍMICA BIOLOGICA
TALLER DE CARBOHIDRATOS.

Los carbohidratos son un grupo numeroso de compuestos que se utilizan como material
estructural y de reserva energética.
Las estructuras que encuentra a continuación pueden o no, corresponder a carbohidratos

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Se postuló inicialmente que “los carbohidratos son un grupo de moléculas que contienen
carbono, hidrogeno y oxigeno”. De acuerdo con este concepto cuales estructuras
corresponderían a carbohidratos:
_______________________________________________________________________.

Identifique los grupos funcionales presentes en cada estructura:_____________________

_______________________________________________________________________.
Para descartar moléculas que aparentemente podrían ser carbohidratos se postuló otra
definición : “carbohidratos son moléculas que representan formas hidratadas del átomo
de carbono”. Una forma hidratada corresponde a la siguiente formula: Cn(H2O)n. Para
las estructuras 1-6 determine la formula general:__________________________
_______________________________________________________________________.
Cuales estructuras corresponderían a carbohidratos:___________________________.
La estructura 6 corresponde a:_____________________. No es por tanto carbohidrato.
Observe las estructuras 7 y 8:
Que funciones oxigenadas tiene cada una:_____________________________________.
Cuál es común y cuál no:__________________________________________________.
Busque una palabra que le sirva para expresar la presencia de un gran numero de
funciones oxigenadas comunes.__________________________________________.
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Construya una definición de carbohidratos basado en la presencia de los grupos

funcionales diferentes y comunes en la estructuras 7 y 8.
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________.
De las estructuras 1-8 cuales incluye en su definición___________________________.
Para la clasificación de los carbohidratos se ha determinado la terminación OSA (excepto
para algunos polímeros. Son dos las familias de los carbohidratos:
_______________________________________________________________________.
La siguiente estructura es la de la glucosa.

Basado en la estructura de la glucosa, investigue cuales son los grupos funcionales

responsables de las siguientes reacciones:
1. Resultado positivo con el reactivo de Benedict.
2. Formación de esteres
3. Formación de éteres.
4. Formación de ácidos aldónicos.
5. Formación de ácidos uronicos.
6. Formación de ácidos aldaricos.
7. Formación de hidrazonas.
8. Formación de osazonas.
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Los compuestos con mas de un átomo de

carbono pueden considerarse como una
ISOMERISMO serie de tetraedros unidos por uno de sus
ápices. Cada carbono tiene radicales
unidos a el.

En el compuesto del ejemplo el carbono

2 se considera como asimétricos,
mientras que los carbonos 1 y 3 no lo
son. De acuerdo a sus observaciones
cuales serian los conceptos operativas
que usted construiría para carbonos
asimétricos y simétricos, basado en los
En los compuestos covalentes del radicales que se unen a el.
_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________
________________________________.

Recuerde el concepto de carbono

carbonilico:_______________________
_________________________________
________________________________.

La clasificación de los carbohidratos:

________________________________.

El carbono con mayor estado de

oxidación en las aldosas es el:________.
En las cetosas es el:________________.

El monosacárido mas sencillo son las

triosas. La triosa aldehidica (aldotriosa)
el gliceraldehido tiene un carbono
asimétrico en el C-2.

carbono, como por ejemplo, el metano,

el átomo de carbono ocupa posición
central dentro de un tetraedro regular.
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La anterior molécula es quiral. La mano

izquierda puede considerarse como la
imagen especular de la derecha. Esta
relación se denomina QUIRALIDAD.
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Represente la formula estructural del L y el D-gliceraldehido.

Compuestos como los dos anteriores se denominan ENANTIOMEROS. Teniendo en

cuenta la quiralidad de una molécula cual podría ser el concepto operativo de
enantiomero. _____________________________________________________________
________________________________________________________________________
Represente la estructura de la dihidroxiacetona. La dihidroxiacetona es aquiral.

Las aldosas y cetosas mas largas se pueden considerar como extensiones del
gliceraldehido y la dihidoxiacetona. Con grupos quirales H-C-OH insertados entre el
carbono carbonilico y el alcohol primario p carbono de la “cola”.
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Como ejercicio realice la estructura de los enantiómeros L de las aldosas de la figura

anterior.

Podemos decir que hay dos estereisómeros para una aldotriosa (L- y D- gliceraldehido).
Cuantos hay para una aldotetrosa: ________ cuales son:
____________________________________________________________________.
Cuantos hay para una aldopentosa: _________________________________________.
Cuantos hay para una aldohexosa:__________________________________________.

Teniendo encuenta el numero de carbonos quirales, que formula le permitiria a Usted

determinar el numero de isomeros posibles de la adlosa: ______________________

Los estereoisómeros no enantiómeros, es decir no especulares, se conocen como

diasteromeros. Los diasterómeros que en su configuración difieren en solamente uno
de los centros quirales se denominan epímeros (D-glucosa y la D-manosa). Dibuje a la
derecha las estructuras:

Dibuje las estructuras de la D-glucosa y la D-galactosa.

Las cetosas de cadena mas larga están relacionadas con la dihidroxiacetona.

Normalmente las aldosas tienen la terminacion OSA y las cetonas ULOSA. (hay
excepciones como la fructosa que es una cetosa). Dibuje las estructuras de las dos cetosas
mencionadas.
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Estructuras de las D-cetosas:

Determine el numero de estereoisómeros para la cetotriosas, cetotetrosas, cetopentosas,

cetohexosas. Compare con los de las aldosas y obtenga una conclusión.
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LAS ALDOSAS Y LAS CETOSAS PUEDEN FORMAR HEMIACETALES

CICLICOS

Una reacción de ciclacion intramolecular da como resultado un nuevo centro quiral en

estas moléculas. Cuando un alcohol reacciona con un aldehído o con una cetona se forma
un átomo de carbono híbrido sp3 (quiral) a partir del átomo del carbono carbonilo (sp 2). l
El compuesto formado en ambos casos se denomina hemiacetal.

En los monosacáridos el carbono carbonilico de una aldosa que contiene 5 o más átomos
de carbono y de una cetosa que contiene 6 o mas átomos de carbono puede reaccionar
con un grupo hidroxilo intramolecular para formar un hemiacetal ciclico. Las estructuras
formadas se asemejan al pirano y al furano. Asi el hemiacetal de 6 carbonos se denomina
piranosa y el de 5 furanosa (los anillos de los carbohidratos no tienen dobles enlaces

El carbono más oxidado del monosacárido ciclado se designa como carbono

anomerico, el cual es quiral. De esta forma la estructura puede adoptar una de dos
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conformaciones designadas como α y β. En las siguientes figuras podemos seguir con

detalle la formación de estas estructuras. La primera es la ciclacion de la glucosa.
Glucosa (aldosas)

Ribosa
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Las representaciones de anillo de las anteriores figuras se conocen como proyecciones de

Haworth. Se pueden relacionar con facilidad con las proyecciones de Fischer. Los
carbonos se enumeran en orden a las manecillas del reloj; un grupo hidroxilo que en la
proyección de Fischer de la D-glucosa esta a la derecha en la proyección de Haworth
apuntan hacia abajo; mientras que uno que este a la izquierda apuntara hacia arriba. Por
convención se designa α si el grupo hidroxilo en el carbono anomerico apunta hacia
abajo y β si apunta hacia arriba.
Represente la α-D-glucosa y la β-D-glucosa.

Dos monosacáridos se pueden condensar, eliminando una molécula de agua y formando

un enlace. Dibuje 2 moléculas de α-D-glucosa en proyección de Haworth, una seguida
de la otra dejando un pequeño espacio; el vértice del C-1 está cercano al vértice del C-4
de la otra molécula. Realice la condensación.

El enlace resultante se ha denominado Glucosidico. También se llaman acetales ya que

interviene la condensación del carbono anomerico de un monosacárido con un grupo
hidroxilo de otro.
Represente la proyección de Fischer para la D-fructosa. Luego represéntela como
proyección de Haworth. Condense una molecula de α-D-glucosa con otra de β-D-fructosa
teniendo presente de unir por el C-1 de la glucosa con el C-2 de la fructosa.

El carbono anomerico unido por el enlace glucosidico no esta en libertad de

isomerizarse sino que se fija en la configuración alfa, mientras que el residuo de la
glucosa a la derecha se equilibra entre las formas alfa y beta. La glucosa, la maltosa,
la celobiosa y la lactosa tienen un grupo carbonilo libre y se les llama reductores. La
sacarosa, no lo es; Explique el porqué.
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La D-glucosa se puede almacenar en forma de polímeros. El homopolisacarido mas

común en las plantas se denomina almidón y en los animales glucógeno. El almidón
es una mezcla de amilosa y amilopectina. La amilosa es un polímero no ramificado de
unos 100 a 1000 residuos de D-glucosa conectados por enlaces α (1-4). La
amilopectina esta formada por residuos lineales α (1-4) y ramificaciones α (1-6)