14/05/2017

BIOQUÍMICA GENERAL

CARBOHIDRATOS

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE INGENIERIA
INGENIERÍA DE ALIMENTOS

1. CARBOHIDRATOS

Los hidratos de carbono o carbohidratos (CHO)

son biomoléculas formados por carbono,
hidrógeno y oxígeno.

Presentan la fórmula general Cx(H2O)n.

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1. CARBOHIDRATOS

Constituyen la mayor parte de la materia orgánica de la tierra.

Se encuentran en las plantas y animales.

Para la célula:
Almacén de energía.
Combustible.
Intermedios metabólicos.

La glucosa da origen a la sacarosa, fructosa, celulosa, almidón.

Los organismos obtienen energía a través del metabolismo

bioquímico de los CHO (glucólisis y ciclo de Krebs).
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2. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS

CARBOHIDRATOS

Existen diversas clasificaciones de los carbohidratos:

Estructura química.
Ubicación del grupo C=O (en aldosas o cetosas), número de
átomos de carbono en la cadena (triosa, tetrosas, pentosa,
hexosa).
Abundancia en la naturaleza.
Uso en alimentos.
Poder edulcorante.

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2. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS

CARBOHIDRATOS

Acorde a las unidades de azucares que los

conforman:
Monosacáridos.

Oligosacáridos.

Polisacáridos.

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2. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS

CARBOHIDRATOS

Pentosas: Xilosa, arabinosa, ribosa.

Monosacáridos Hexosas:
1 unidad de azúcar Aldohexosas: Glucosa, galactosa, manosa.
Cetohexosas: fructosa, sorbosa.

Disacáridos: lactosa, sacarosa, maltosa.

Oligosacáridos Trisacáridos: rafinosa.
2 - 10 und de azúcar Tetra y Pentasacáridos: estaquiosa,
verbascosa.

Homopolisacáridos: almidón, glucógeno,

celulosa.
Polisacáridos
más 10 und de azúcar Heteropolisacárdos: hemicelulosas,
pectinas.
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2. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS

CARBOHIDRATOS

Pentosas

Monosacáridos Aldohexosas

Hexosas

Cetohexosas

Disacáridos

Carbohidratos Oligosacáridos Trisacáridos

Tetra y
Pentasacáridos

Homopolisacáridos

Polisacáridos

Heteropolisacárdos

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3. MONOSACÁRIDOS

Características:
Sólidos cristalinos.
Color blanco.
Sabor dulce.
Solubles en agua.
Químicamente son polihidroxi
polihidroxialdehídos o polihidroxi
polihidroxicetonas
Muchos grupos -OH

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3. MONOSACÁRIDOS

TIENEN CARÁCTER H
H O REDUCTOR
C1 H C1 OH
(Los grupos Aldehído o
H C2 OH Cetona pueden oxidarse a C2 O
carboxilos)
H C3 OH H-C=O y –C=O  COOH H C3 OH
H H
Polihidroxialdehídos QUÍMICAMENTE SON Polihidroxicetonas

Aldosas (aldehído) SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL Cetosas (cetona)

Número de Número de
Aldo + + Osa SE NOMBRAN Ceto + + Osa
carbonos carbonos

Aldotriosa EJEMPLO Cetotriosa

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3. MONOSACÁRIDOS

Monosacáridos
1 und azúcar

Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas

3 Carbonos 4 Carbonos 5 Carbonos 6 Carbonos

Aldohexosas
H-C=O

Cetohexosas
-C=O
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3. MONOSACÁRIDOS

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3. MONOSACÁRIDOS

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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

Características de los monosacáridos en la que:

Tienen IGUAL FORMULA molecular
pero son COMPUESTOS DISTINTOS.

= Formula ≠ Compuestos

TIPOS DE ISOMERÍA:

a) Isomería de función.
b) Estereoisometría.
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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

ISOMERÍA DE FUNCIÓN

MISMA fórmula pero con DISTINTOS grupos funcionales

C3H6O3 C3H6O3

C3H6O3

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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

ISOMERÍA DE FUNCIÓN

C6H12O6

Ej. glucosa / fructosa  C6H12O6

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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

ESTEREOISOMETRÍA
MISMA fórmula y MISMOS grupos funcionales pero
DIFERENTES propiedades debido a la distinta disposición espacial de
algunos de sus átomos.

Se debe a la existencia de CARBONOS ASIMÉTRICOS

(Carbonos unidos a 4 radicales distintos entre si)

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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

Tipos de Estereoisómeros.
Enantiómeros
Diastereoisómeros

Enantiómeros:
Varía la posición de todos los –OH de los C*.
Son imágenes especulares.
La posición del grupo -OH del
C* más alejado del carbono
carbonílico permite diferenciar:
La forma D (-OH a la derecha) y
Forma L (-OH a la izquierda).

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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

Enantiómeros:

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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

Diastereoisómeros:
Son esteroisómeros que no son imágenes especulares.
Presentan la misma forma D o L.
Se llaman epímeros cuando se diferencian en la posición de
1 único OH distinto al que da la forma D/L.

enantiómeros enantiómeros

epímeros
epímeros
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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

ISOMERÍA DE FUNCIÓN ESTEREOISOMETRÍA

IGUAL FORMULA pero IGUAL FORMULA y GRUPO FUNCIONAL

con DISTINTOS grupos pero DIFERENTES propiedades
funcionales
Enantiómeros:
Varía la posición de todos
los –OH de los C*.
Diastereoisómeros:
Epímeros la posición 1 único
OH distinto al que da la
forma D/L.

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3.1. MONOSACÁRIDOS: ISOMETRÍA

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3.2. MONOSACÁRIDOS: ACTIVIDAD ÓPTICA

Los monosacáridos en disolución tiene la capacidad de

desviar el plano de polarización de un haz de luz
polarizada:
A la derecha: dextrógiro o (+)
A la izquierda: levógiro o (-)
(no tiene nada que ver con las formas D/L, una D puede ser + o-)

Solución de
monosacárido

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3.2. MONOSACÁRIDOS: ACTIVIDAD ÓPTICA

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3.2. MONOSACÁRIDOS: CICLACIÓN

Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se

representa mediante Proyecciones de Fischer.

Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una

estructura cíclica, representadas mediante Proyecciones de
Haworth

Proyecciones Proyecciones
de Fischer de Haworth

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3.2. MONOSACÁRIDOS: CICLACIÓN

Consecuencia de la ciclación:
El Ccarbonílico de la Proyección de Fischer
pasa a llamarse Canomérico en la Proyección de Haworth

Carbono carbonílico con

un doble enlace a un
átomo de oxígeno (C=O)

Carbono anomérico hace

referencia al carbono
carbonílico que se transforma
en un nuevo centro quiral

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3.2. MONOSACÁRIDOS: CICLACIÓN

Si la forma cíclica es • Si la forma cíclica es

PENTAGONAL  se forma HEXAGONAL  se forma
un anillo FURANO un anillo PIRANO

α-D-Ribofuranosa α-D-Glucopiranosa

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3.2. MONOSACÁRIDOS: CICLACIÓN

Ciclación de Aldohexosas
Fórmula lineal o Proyección Fórmula cíclica
de Fischer hexagonal o PIRANO
D -glucosa
Se produce un enlace
Carbono
carbonílico hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol

Carbono
anomérico

α-D-GLUCOPIRANOSA
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3.2. MONOSACÁRIDOS: CICLACIÓN

Ciclación de Aldohexosas

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3.2. MONOSACÁRIDOS: CICLACIÓN

Ciclación de Cetohexosas
Fórmula lineal o Proyección
de Fischer
Fórmula cíclica
D -fructosa pentagonal o FURANO
Carbono
carbonílico
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol

Carbono
anomérico

β-D-FRUCTOFURANOSA
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