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reaccion de maillard
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carbohidratos teoria
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CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

DEDICATORIA

Dedicamos este proyecto a nuestra familia y
amistades las cuales nos ayudaron con su
apoyo incondicional a ampliar nuestros
conocimientos y estar más cerca de nuestras
metas profesionales. Esto fue posible
primero que nadie con la ayuda de Dios,
gracias por otorgarnos la sabiduría y la salud
para lograrlo. Gracias a los intercambios y
exposiciones de ideas con mis compañeros
y amigos de estudios durante el proceso del
curso. No quisieramos dejar a nuestra
profesora Ing. Lida Sanez Falcon quien nos
inspiró a continuar en momentos difíciles
para seguir con este trabajo pese a las
dificultades que se presenten.

1

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

INTRODUCCIÓN

Este nombre se derivó de las investigaciones de los primeros químicos,
quienes observaron que al calentar azúcares por un período prologado de
tiempo, en un tubo de ensayo abierto, obtenían un residuo negro, carbón y
gotas de agua condensadas en las paredes del tubo.

Además, el análisis químico de los azúcares y otros carbohidratos indicaron
que contenían únicamente carbono, hidrógeno y oxígeno y muchos de ellos
tenían la fórmula general Cx(H2O)y.

Ahora se sabe que algunos carbohidratos contienen nitrógeno y azufre además
de carbono, hidrógeno y oxígeno. No son compuestos hidratados, como lo son
muchas sales inorgánicas (por ejemplo, el sulfato de cobre pentahidratado—
CuSO4.5H2O—.

Actualmente, el nombre de carbohidratos se utiliza para designar una clase de
compuestos que son aldehídos o cetonas polihidroxiladas, o sustancias que
producen estos compuestos por hidrólisis (reacción con agua). Los
carbohidratos son los principales componentes de casi todas las plantas,
comprenden del 60 al 90% de su masa seca. En contraste, el tejido animal
contiene una cantidad comparativamente pequeña de carbohidratos (por
ejemplo, menos del 1% en el hombre). Los vegetales utilizan los carbohidratos
tanto como fuente de energía así como tejido de sostén, de la misma manera
que los animales emplean las proteínas. Los animales no realizan esta síntesis,
por lo tanto, dependen del reino animal como fuente de estos compuestos
vitales. El hombre, otra especie animal, no solo utiliza carbohidratos en su
alimentación (aproximadamente del 60 al 65% en masa de la dieta mundial),
sino también para su vestimenta (algodón, lino, rayón), habitación (madera),
combustible (madera) y productos de papel (madera).

2

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

RESUMEN

En este trabajo se a desarrollado los siguientes temas:
Carbohidratos. Estructura. Propiedades físicas, químicas y organolépticas.
Reacciones en medio ácido y básico. Caramelización. Reacciones con
compuestos amínicos. N-glucósidos. Compuestos de Heyns y Amadori.
Estados iniciales de la reacción de Reacción Maillard. Productos de
degradación de las desoxiosonas. Reacción de Strecker. Inhibición de la
reacción de Maillard. Reacciones con compuestos hidroxílicos (O-glicósidos)
Oligosacáridos, propiedades, clasificación. Polisacáridos tipos de
conformación, propiedades. Polisacáridos especiales Agar, carragenatos,
gomas arábiga, tragacanto. Pectinas, Almidones, celulosa, dextranos.
Propiedades físicas y químicas. Análisis y detección. Requerimientos
nutricionales. Contenido en los alimentos. Valor calórico.

3

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

CARBOHIDRATOS

I.- DEFINICIÓN DE CARBOHIDRATO

Los carbohidratos, glúcidos o hidratos de carbono, son biomoléculas ternarias,
relativamente simples constituidas de carbono, hidrógeno y oxígeno, pero
también pueden presentar otros átomos.
Los hidratos de carbono, químicamente son polihidroxialdehídos o
polihidroxiacetonas, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción,
sustitución o polimerización. Muchos tienen la fórmula (CH2O)n, que daba a
entender, en su origen, que se trataba de “hidratos de carbonos”.
Estas biomoléculas son las más abundantes en la naturaleza de origen sobre
todo vegetal, los glúcidos proceden de la actividad fotosintética de los
vegetales. Son estas biomoléculas la base de todo el equilibrio trófico o
alimenticio de la materia viva.
Se les considera como elementos comunes existentes en casi todos los
alimentos, tanto de forma natural o como componentes y como ingredientes
artificialmente añadidos. Su uso es muy grande y puede decirse que son muy
consumidos. Tienen diferentes estructuras moleculares, tamaños y formas que
exhiben una variedad de propiedades químicas y físicas
El almidón, la lactosa y la sucrosa (azúcar corriente) son carbohidratos
digeribles por los humanos y ellos junto con la D-glucosa y la D-fructosa
proporcionan casi el 70–80% de la calorías en la dieta humana a lo largo de
todo el mundo
ours meet me in the tower

II.-TIPOS DE CARBOHIDRATOS.

Basándose en su complejidad estructural los carbohidratos se presentan en
varias formas de compuestos: Monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

4

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

2.1.-LOS CARBOHIDRATOS COMPLEJOS

Están hechos de moléculas de azúcar que se extienden juntas en complejas
cadenas largas. Dichos carbohidratos se encuentran en alimentos tales como
guisantes, fríjoles, granos enteros y hortalizas. Tanto los carbohidratos
complejos como los carbohidratos simples se convierten en glucosa en el
cuerpo y son usados como energía. La glucosa es usada en las células del
cuerpo y del cerebro y la que no se utiliza se almacena en el hígado y los
músculos como glucógeno para su uso posterior. Los alimentos que contienen
carbohidratos complejos suministran vitaminas y minerales que son
importantes para la salud de una persona. La mayoría de la ingesta de
carbohidratos debe provenir de los carbohidratos complejos (almidones) y
azúcares naturales en lugar de azúcares procesados y refinados.

5

HIDROLISIS

HIDROLISIS

COMPLEJOS

SIMPLES

MONOSACARIDOS

DISACARIDOS

OLIGOSACARIDOS

POLISACARIDOS

HIDROLISIS

2 moléculas
de
monosacárido
s

3 a 10
moléculas
de
monosacáridos

Más de 10
moléculas
de
monosacáridos

CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

2.2.-LOS CARBOHIDRATOS SIMPLES

Son descompuestos rápidamente por el cuerpo para ser usados como energía
y se encuentran en forma natural en alimentos como las frutas, la leche y sus
derivados, al igual que en azúcares procesados y refinados como los dulces, el
azúcar común, los almíbares y las gaseosas. La mayor parte de la ingesta de
carbohidratos debe provenir de carbohidratos complejos (almidones) y
azúcares naturales, en lugar de azúcares procesados o refinados.

III.- MONOSACÁRIDOS

Son azúcares simples monomoleculares (monómeros), constituídos por una
sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxiacetona; por ello no pueden ser
desdoblados en compuestos más sencillos por hidrólisis.

6

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

3.1.-PROPIEDADES FÍSICAS:

En forma sólida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble
en disolventes no polares. La mayoría tienen sabor dulce. Son los azúcares
más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o más
grupos hidroxilo.

Debido a que los hidróxidos son grupos muy polares, todos los monosacáridos
son muy solubles en agua, pueden cristalizar y atraviesan fácilmente las
membranas biológicas.

Los monosacáridos existen habitualmente como isómeros, es decir son
moléculas que tienen la misma fórmula general e empírica, no obstante la
fórmula estructural de las moléculas es muy diferente y les imprime
propiedades físicas y químicas muy distintas; Por ejemplo, la glucosa y la
fructosa tienen la misma fórmula C6H12O6 puesto que contienen los mismos
átomos en las mismas proporciones, pero las fórmulas estructurales para
indicar el ordenamiento espacial de las partes es muy diferente, así mismo el
sabor de la glucosa ni siquiera se aproxima al sabor de la fructosa que es el
monosacáridos más dulce.

Los monosacáridos debido a que presentan uno o varios carbonos asimétricos,
tienen la posibilidad de formar numerosas configuraciones ópticas espaciales
en la cadena hidrocarbonada originando los estereoisomeros (son imágenes
especulares “en un espejo”, una idéntica de la otra), la más frecuente son, D y
L, por sus configuraciones espaciales, derecha a izquierda (D por dextro =
derecha y L por Levo = izquierda). El caso más sencillo es el de la aldotriosa
gliceraldehído, que tiene un carbono asimétrico, lo que da lugar a dos
configuraciones posibles, conocidas como isómeros D y L. Todos los demás
azúcares se consideran estructuralmente deriva-dos D ó L – gliceraldehído, por
lo que se agrupan en las familias D y L.

La serie D comprende todos los monoscáridos en los que el OH del carbono
estereogénico directamente unido al grupo CH2OH terminal está situado a la
derecha en una proyección de Fisher.

7

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

**Ciclización de los monosacáridos. Mutarrotación
Los monosacáridos son moléculas polifuncionales ya que poseen un grupo
aldehido, o cetóníco, y al menos dos grupos hidroxilos. Como es conocido, los
grupos carbonilos reaccionan en medio ácido para dar acetales:

En el equilibrio entre un aldehido, un hemiacetal y un acetal el aldehido está
favorecido. No ocurre así cuando las moléculas poseen un grupo OH en

8

D-(+)-gliceraldehido

D-eritrosa

D-treosa

D-ribosa

D-arabinosa

D-xilosa

D-lixosa

D-alosaD-altrosaD-glucosaD-manosaD-gulosa

D-idosaD-galactosaD-talosa

RC

H

O

RCH
OH

OR'

RCH
OR'

OR'

HOR'

HOR'

+

+

H+

H+

un hemiacetal

un acetal

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

posición γ (1,4)o δ (1,5) a un grupo carbonilo ya que la formación del
hemiacetal cíclico de 5 o 6 miembros está favorecida:

De esta forma los monosacáridos en agua forman hemiacetáles cíclicos;
cuando utilizan el OH del carbono 4, se forma un anillo de 5 miembros (forma
furanósica) mientras que cuando utilizan el OH del carbono 5, se forma un
anillo de 6 miembros (forma piranósica).* En las disoluciones acuosas se
encuentran ambas formas en equilibrio. Al formarse el hemiacetal cíclico
aparece en la molécula un nuevo centro quiral (el carbono carbonílica pasa de
sp2 a sp3) por lo que en cada carbono hemiacetálico hay dos formas
espaciales diferentes. Cuando el grupo OH se encuentra hacia arriba, el
hemiacetal se denomina β y cuando está hacia abajo α. En los azúcares, a
este carbono se le denomina carbono anomérico y a los dos
diastereoisómeros resultantes de la formación del hemiacetal se le denominan
anómeros.

9

C4

OH

R(H)

H

C1

O

H

C1

C5

O

H

OH

R(H)

H

O

OH

O

OH

carbono hemiacetálico

α

α

β

β

δ

δ

γ

hemiacetales cíclicos

H2O/H+

H2O/H+

O

OH

H

O

OH

H

O

OH

H

O

OH

H

α

β

β

α

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

3.2.-PROPIEDADES QUÍMICAS:

Reacciones de oxidación:

Todos los monosacáridos reducen los reactivos de Fehling y de Tollens y
son por lo tanto azúcares reductores. Si estas reacciones sirven para
diferenciar aldehidos de cetonas ¿por qué cetosas y aldosas tienen igual
comportamiento frente a estos reactivos?
Ambos reactivos son alcalinos y
el medio básico provoca la isomerización, e incluso la descomposición, de los
azúcares ya que facilitan la formación de la forma enólica:

Las aldosas, pero no las cetosas se oxidan con agua de bromo obteniéndose
un ácido glicónico. Esta reacción permite diferenciar las aldosas de las cetosas
ya que por ser este un medio ácido no se isomerizan los azúcares. La
oxidación con ácido nítrico produce ácidos glicáricos:

10

CHO
C
COH
OH

H
H

CHO
C
COH

HO

H

H

C
C

CHOH
OH
OH

H

CH2OH
C
CO

OH

H

CH2OH
C
COH

OH

epímeros

enodiol

cetosa

etc

CHO
C
CH2OH

OH

H

n

COOH
C
CH2OH

OH

H

n

COOH
C
COOH

OH

H

n

Br2/H2O

HNO3

ácido glicárico

ácido glicónico

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

Oxidación con ácido peryódico:

Los compuestos que contienen dos grupos susceptibles de oxidarse en
carbonos adyacentes se oxidan, con ruptura del enlace carbono-carbono:

Formación de osazonas:

Como todos los aldehidos las aldosas reaccionan con fenilhidracina para dar
fenilhidrazonas. Si se emplea un exceso del reactivo (3:1) se obtienen
osazonas:

11

Por cada enlace que se

rompe se incrementa el

grado de oxidación

RCHCHR'
OHOH

RCHCHR'
OHOR"

HIO4

HIO4

RC
O

H

R'

C
O

H

HIO3

+

no reacciona

x

RCHCHCH
OHOHOH

R'

+HIO3

R'

C
O

H

RC
O

H

HIO4

HCOOH+

+

+

epímeros

C
C

CH

NNHC6H5

OH

H

NNHC6H5

CHO
C
COH

HO

H

H

CHO
C
COH
OH

H
H

+

+

C6H5NHNH2

C6H5NH2

NH3

3

dos moles forman la osazona

un mol oxida al grupo OH
y se reduce

osazona

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

Los epímeros producen la misma osazona

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