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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

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FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

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PROGRAMA ANALÍTICO

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FUNDAMENTOS DE MECANISMOS DE REACCIONES
ORGÁNICAS


1. Datos de identificación:
Nombre de la institución Universidad Autónoma de Nuevo León
Nombre de la dependencia Facultad de Ciencias Químicas
Nombre del programa educativo Licenciado en Química Industrial
Nombre de la unidad de aprendizaje Fundamentos de mecanismos de reacciones orgánicas
Horas aula teoría y/o prácticas, totales 120
Frecuencias aula por semana 6
Horas extra aula, totales 30
Tipo de modalidad Escolarizada
Tipo de periodo académico 4° semestre
Tipo de unidad de aprendizaje Obligatoria
Área curricular ACFB
Créditos UANL 5
Fecha de elaboración 11/01/2017
Fecha de última actualización 21/06/2017
Responsable (s) del diseño y actualización M. C. Nancy Pérez Rodríguez, Dr. Eugenio Hernández Fernández, Dra. Susana
López Cortina, Dra. Ma. Concepción García López, LQI Gabriela Amor de Jesús
2. Presentación:
La Unidad de Aprendizaje (UA) de Química Orgánica General se ubica en el tercer semestre del programa educativo de Licenciado en Química
Industrial y , tiene como objetivo que los estudiantes comprendan y apliquen los conocimientos de las teorías de enlace, los conceptos de
resonancia, aromaticidad y la química en tres dimensiones para comprender las propiedades físicas, estabilidad y reactividad de los compuestos
orgánicos, así como los distintos fenómenos que pueden ocurrir en una reacción orgánica desde la ruptura de enlaces de sus reactivos hasta la
estructura resultante en los productos. La unidad consta de 3 etapas de formación. En la primera etapa el estudiante identificará las familias de
compuestos orgánicos, describirá las propiedades físicas de los compuestos orgánicos, conocerá técnicas de identificación funcional y separación
de compuestos orgánicos, y será capaz de relacionar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la estructura de los
mismos. En la segunda etapa identificará la resonancia y la conjugación en los compuestos orgánicos, examinará la estereoquímica de los
compuestos orgánicos, conocerá más técnicas de identificación y separación de compuestos orgánicos, y analizará la estabilidad, acidez e
isomería de los compuestos orgánicos. En la tercera etapa examinará los cambios estructurales de los productos de una reacción orgánica,
identificará los tipos de ruptura de enlace en los reactivos de una reacción orgánica, distinguirá la información de un diagrama de coordenadas de
reacción y clasificará las reacciones orgánicas con base en la información de la etapa 3. Todo esto contribuirá a que el estudiante pueda
desarrollar un reporte escrito sobre el análisis de una reacción de síntesis orgánica en cuanto al tipo de reacción, las propiedades del compuesto

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orgánico sintetizado, y los métodos de caracterización y purificación del mismo, como su producto integrador de aprendizaje.

3. Propósito(s):
En esta unidad de aprendizaje el alumno será capaz de aplicar los conocimientos fundamentales de la Química Orgánica para comprender la
reactividad y mecanismos de reacción de algunas familias de compuestos orgánicos, de esta manera evaluar diferentes rutas en el diseño de
síntesis orgánicas reportadas utilizadas para sintetizar compuestos de las distintas familias estudiadas en el ámbito científico e industrial
aplicando el conocimiento adquirido en clase y haciendo uso de recursos de apoyo y consulta externos, siempre con un compromiso hacia el
cuidado del medio ambiente. Lo anterior contribuye al perfil del egresado proporcionando las bases teóricas en el área de Química Orgánica
que le permitan decidir la factibilidad y conveniencia de una síntesis orgánica; dichos conocimientos le permiten al LQI desarrollarse
eficientemente en las actividades de planeación, desarrollo, optimación, operación y dirección de los diferentes procesos dentro de la Industria
Química.

Las actividades planeadas permitirán promover tanto el aprendizaje autónomo como el trabajo en equipo, así como el manejo de tecnologías
de información principalmente para la búsqueda de las diferentes rutas sintéticas reportadas en revistas de divulgación científica y/o utilizadas
en procesos industriales, para lo cual será necesario el dominio de la lengua materna así como la comprensión a nivel técnico del idioma inglés,
lo cual se reforzará con la lectura continua y análisis de artículos escritos en dicho idioma. Además, esta unidad de aprendizaje promueve la
práctica de valores como la honestidad, el compromiso con la comunidad y la cultura de calidad, tanto en el salón de clase como en el
laboratorio mediante el seguimiento de las actividades realizadas a lo largo de la unidad de aprendizaje en el marco de estos valores.

4. Competencias del perfil de egreso:


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Competencias generales a las que contribuye esta unidad de aprendizaje
COMPETENCIAS INSTRUMENTALES
Ø Aplicar estrategias de aprendizaje autónomo en los diferentes niveles y campos del conocimiento que le permitan la toma de decisiones
oportunas y pertinentes en los ámbitos personal, académico y profesional. (1)
Ø Manejar las tecnologías de la información y la comunicación como herramienta para el acceso a la información y su transformación en
conocimiento, así como para el aprendizaje y trabajo colaborativo con técnicas de vanguardia que le permitan su participación
constructiva en la sociedad. (3)
Ø Dominar su lengua materna en forma oral y escrita con corrección, relevancia, oportunidad y ética adaptando su mensaje a la situación
o contexto, para la transmisión de ideas y hallazgos científicos. (4)
Ø Utilizar un segundo idioma, preferentemente el inglés, con claridad y corrección para comunicarse en contextos cotidianos, académicos,
profesionales y científicos. (6)
COMPETENCIAS PERSONALES Y DE INTERACCIÓN SOCIAL
Ø Practicar los valores promovidos por la UANL: verdad, equidad, honestidad, libertad, solidaridad, respeto a la vida y a los demás,
respeto a la naturaleza, integridad, ética profesional, justicia y responsabilidad, en su ámbito personal y profesional para contribuir a
construir una sociedad sostenible. (11)
COMPETENCIAS INTEGRADORAS
Resolver conflictos personales y sociales conforme a técnicas específicas en el ámbito académico y de su profesión para la adecuada toma de
decisiones. (14)

Competencias específicas del perfil de egreso a las que contribuye la unidad de aprendizaje
Ø Diseñar procesos químicos sustentables aplicando los conocimientos de las diferentes áreas de la Química para generar productos
y servicios en beneficio de la sociedad. (1)
Ø Administrar las operaciones de laboratorio siguiendo las normas de seguridad e higiene vigentes para un desarrollo responsable de
productos y procesos químicos. (3)
Ø Evaluar problemas en la industria química, analizando las diferentes etapas de los procesos, a fin de darles solución para mantener
y mejorar la calidad en los productos y servicios (4)
Ø Proponer parámetros de operación de procesos químicos obtenidos a nivel laboratorio para su aplicación en el escalamiento del
proceso a nivel industrial. (5)

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5. Representación gráfica

6. Estructuración en etapas de la unidad de aprendizaje

Etapa 1: Alquenos, Alquinos y Aromáticos
Etapa 2: Alcoholes y compuestos relacionados

Etapa 1: Alquenos, Alquinos y Aromáticos

Elementos de competencias
Controlar condiciones de operación a nivel laboratorio de un proceso químico para la generación de productos aplicando los conocimientos
de la Química Orgánica centrados en los mecanismos de reacción correspondientes (alquenos, alquinos y aromáticos).

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Evidencias de
Criterios de desempeño Actividades de aprendizaje Contenidos Recursos
aprendizaje
Tutorías: Conforme avance Presentación general del • Fundamentos de SN1, • Presentación en Power
1.Tutorías y
el semestre se deberán tema, enfatizando los SN2, E1 y E2 Point del tema
reaccionario resolver correctamente los conocimientos previos que se • Síntesis y reactividad de • Capítulos 3, 4, 6 y 9 de
ejercicios de tutorías involucran y el aprendizaje alquenos, alquinos y la referencia
correspondientes a los de lo esperado aromáticos con base en
contenidos de la Etapa 1. Se
bibliográfica 4.
mecanismos de reacción.
deberán entregar el día de la Representación de los • Capítulo 7 de la
evaluación Escrita 1. mecanismos de reacción de referencia bibliográfica
La entrega de las tutorías es reacciones que involucran 4 y capítulos 10-12 de
requisito para presentar la alquenos, alquinos y la referencia
Evaluacíon escrita 1. aromáticos. bibliográfica 1.
Reaccionario con • Proyector
mecanismos de • Computadora
reacción: Este documento
se deberá integrar de
acuerdo a las reacciones
que se vayan estudiando
en el semestre.

2. Evaluación • Contestar El profesor: • Fundamentos de SN1, • Presentación en Power

escrita 1: coherentemente los • Realiza la presentación SN2, E1 y E2 Point del tema
Alquenos, cuestionamientos del curso y crea una • Síntesis y reactividad de • Capítulos 3, 4, 6 y 9 de
Alquinos y planteados. situación de motivación alquenos, alquinos y la referencia
aromáticos • Identificar claramente la inicial. aromáticos con base en
bibliográfica 4.
respuesta. • Organiza equipos de mecanismos de reacción.
• Contestar al menos el trabajo para el • Capítulo 7 de la
80% de los reactivos. laboratorio. referencia bibliográfica
• Contestar dentro de la • Expone los temas 4 y capítulos 10-12 de
sesión de clase de relacionados con la referencia

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manera individual. alquenos y alquinos. bibliográfica 1.
• El promedio de las Lleva a cabo dinámicas
• • Proyector
evaluaciones escritas de preguntas y/o • Computadora
debe ser mínimo 70 para problemas durante la
que el porcentaje exposición de los temas,
correspondiente a las relacionadas con
evidencias de evaluación conocimientos previos y
escrita sea tomado en los temas tratados.
cuenta en el cálculo de la
El estudiante:
calificación final. • Lee los capítulos de las
referencias dadas
correspondientes a los
temas tratados.
• Resuelve ejercicios
relacionados con
alquenos, alquinos y
aromáticos.
• Asocia la información de
Fundamentos de SN1,
SN2, E1 y E2, Síntesis y
reactividad de alquenos,
alquinos y aromáticos con
base en mecanismos de
reacción.
3. Reportes de • Asistir a las sesiones de El profesor: • Prácticas: • Manual de Laboratorio.
prácticas de las prácticas de laboratorio • Expone los objetivos Síntesis de nerolina, • Reglamento de Seguridad
laboratorio (1- (1-4). generales y particulares de Síntesis de ciclohexeno, de los laboratorios.
4) • Realizar las prácticas las sesiones de práctica Síntesis de ác. a,b- • Bitácora de laboratorio.
según la metodología en el laboratorio dibromocinámico • Materiales y Reactivos.
experimental señalada en • Puntualiza los momentos Síntesis de Diels-Alder • Instalaciones del
su manual de laboratorio. clave de las prácticas. • Manipulación de reactivos, Laboratorio para las
• Cumplir con el reglamento • Antes de iniciar la práctica, material y equipo de sesiones de práctica.
de laboratorios. dirige la discusión entre laboratorio.

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• Trabajar de manera
ordenada.
• Registrar lo realizado en la
práctica, en la bitácora de
laboratorio (título de la
práctica, objetivo,
fundamento teórico,
metodología experimental,
toxicidad de reactivos
utilizados, observaciones)
• Entregar un reporte de la
práctica de laboratorio de
acuerdo al formato
establecido (nombre del
alumno, título de la
práctica, observaciones,
resultados y discusión,
conclusiones) en hojas de
papel reciclado.
• Tanto lo escrito en el
reporte como en la
bitácora no debe presentar
faltas de ortografía.
• La evidencia contará como
entregada si se cumple
con al menos el 80% de
las prácticas que la
integran.
Etapa 2: Alcoholes y compuestos relacionados
Elementos de competencias
Controlar condiciones de operación a nivel laboratorio de un proceso químico para la generación de productos aplicando los conocimientos
de la Química Orgánica centrados en los mecanismos de reacción correspondientes (alcoholes y compuestos relacionados).
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los estudiantes sobre los • Disposición de residuos
conocimientos teóricos • Uso de reglas de
con que deben contar para seguridad de laboratorio.
la realización de la • Puntualidad
práctica. • Organización
• Supervisa el trabajo de • Disciplina
laboratorio de los • Responsabilidad
estudiantes. • Honestidad
El estudiante: • Trabajo en equipo
• Realiza la lectura de la • Respeto a la naturaleza
práctica a realizar,
comprendiendo los
aspectos teóricos y
técnicos de la misma.
• Registra lo realizado en la
práctica en su bitácora de
manera individual.
• Realiza cada una de las
prácticas en grupos
pequeños de trabajo.
• Entregar un reporte por
cada práctica realizada,
así como un cuestionario
correspondiente a las
técnicas utilizadas.

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Evidencias de
Criterios de desempeño Actividades de aprendizaje Contenidos Recursos
aprendizaje
Tutorías: Conforme avance Presentación general del • Síntesis y reactividad de
1.Tutorías
el semestre se deberán tema, enfatizando los alcoholes y compuestos
resolver correctamente los conocimientos previos que se relacionados, con base en
ejercicios de tutorías involucran y el aprendizaje mecanismos de reacción.
correspondientes a los de lo esperado
contenidos de la Etapa 2. Se
deberán entregar el día de la Representación de los
evaluación Escrita 2. mecanismos de reacción de
La entrega de las tutorías es reacciones que involucran
requisito para presentar la alcoholes y compuestos
Evaluacíon escrita 2. relacionados
Reaccionario con
mecanismos de
reacción: Este documento
se deberá integrar de
acuerdo a las reacciones
que se vayan estudiando
en el semestre.

4. Evaluación • Contestar El profesor: • Síntesis y reactividad de

escrita 2: coherentemente los • Realiza la presentación Alcoholes y compuestos
Alcoholes y cuestionamientos del curso y crea una relacionados con base en
compuestos planteados. situación de motivación mecanismos de reacción.
relacionados • Identificar claramente la inicial.
respuesta. • Organiza equipos de
• Contestar al menos el trabajo para el
80% de los reactivos. laboratorio.
• Contestar dentro de la • Expone los temas
sesión de clase de relacionados con

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manera individual.
• El promedio de las
evaluaciones escritas
debe ser mínimo 70 para
que el porcentaje
correspondiente a las
evidencias de evaluación
escrita sea tomado en
cuenta en el cálculo de la
calificación final.
• Asistir a las sesiones de
5. Reportes de
las prácticas de laboratorio • Expone los objetivos
prácticas de
(6-9).
laboratorio (6- • Realizar las prácticas
9) según la metodología
experimental señalada en • Puntualiza los momentos
su manual de laboratorio.
• Cumplir con el reglamento • Antes de iniciar la práctica, •
de laboratorios.
• Trabajar de manera
ordenada.
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alquenos y alquinos.
Lleva a cabo dinámicas
•
de preguntas y/o
problemas durante la
exposición de los temas,
relacionadas con
conocimientos previos y
los temas tratados.
El estudiante:
• Lee los capítulos de las
referencias dadas
correspondientes a los
temas tratados.
• Resuelve ejercicios
relacionados con
Alcoholes y compuestos
relacionados.
• Asocia la información de
Síntesis y reactividad de
Alcoholes y compuestos
relacionados con base en
mecanismos de reacción.
El profesor: • Prácticas • Manual de Laboratorio.
Síntesis de m- • Reglamento de Seguridad
generales y particulares de nitrobenzoato de metilo de los laboratorios.
las sesiones de práctica Síntesis de ciclohexanona • Bitácora de laboratorio.
en el laboratorio Síntesis de ác. Sulfanílico • Materiales y Reactivos.
Síntesis de cloruro de • Instalaciones del
clave de las prácticas. terbutilo Laboratorio para las
Manipulación de reactivos, sesiones de práctica.
dirige la discusión entre material y equipo de
los estudiantes sobre los laboratorio.
conocimientos teóricos • Disposición de residuos

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• Registrar lo realizado en la con que deben contar para • Uso de reglas de
práctica, en la bitácora de la realización de la seguridad de laboratorio.
laboratorio (título de la práctica. • Puntualidad
práctica, objetivo, • Supervisa el trabajo de • Organización
fundamento teórico, laboratorio de los • Disciplina
metodología experimental, estudiantes. • Responsabilidad
toxicidad de reactivos El estudiante: • Honestidad
utilizados, observaciones) • Realiza la lectura de la • Trabajo en equipo
• Entregar un reporte de la práctica a realizar, • Respeto a la naturaleza
práctica de laboratorio de comprendiendo los
acuerdo al formato aspectos teóricos y
establecido (nombre del técnicos de la misma.
alumno, título de la • Registra lo realizado en la
práctica, observaciones, práctica en su bitácora de
resultados y discusión, manera individual.
conclusiones) en hojas de • Realiza cada una de las
papel reciclado. prácticas en grupos
• Tanto lo escrito en el pequeños de trabajo.
reporte como en la • Entregar un reporte por
bitácora no debe presentar cada práctica realizada,
faltas de ortografía. así como un cuestionario
• La evidencia contará correspondiente a las
como entregada si se técnicas utilizadas.
cumple con al menos el
80% de las prácticas que
la integran.

1. Evaluación integral de procesos y productos

Evidencia 1. 15% Tutorías y Reaccionario
Evidencia 2: 20% Evaluación escrita 1
Evidencia 3 y 5. 25% Evaluación de prácticas de laboratorio (1-8)
Evidencia 4. 20 % Evaluación escrita 2
PIA 20 %

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2. Producto integrador del aprendizaje de la unidad de aprendizaje

Reporte teórico-práctico de la síntesis de un compuesto orgánico con aplicación práctica, en donde el alumno realiza el análisis y
discusión de la síntesis, exponiendo el resultado en forma oral y escrita.

3. Fuentes de apoyo y consulta

1. Carey Francis A. (2006) Química Orgánica, 5ta. Edición en español, McGraw Hill, México.

2. Wade, Jr. L. G. (2004). Química Orgánica. España, Pearson Educación, S.A., quinta edición. ISBN: 84-205-4102-8.

3. Thornton Morrison, R.; Neilson Boyd; R. (1987), Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, E.U.A.

4. Paula Yurkanis Bruice (2008), Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Prentice Hall, México

5. McMurry, John (2009), Química Orgánica, 7a. edición, Pearson Prentice Hall, USA.

6. Groutas, W.C. (2002), Mecanismos de reacción en Química Oránica, México. McGraw-Hill/Interamericana Editores, SA de CV.

7. IUPAC. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, [en linea] http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ (página consultada
el 11 de Noviembre de 2011).

8. Alvarado E., Escuela de Química, Universidad de Costa Rica, Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos,
[en línea]. http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf (página consultada el 11 de Noviembre de 2011).

9. Bases de datos de la Biblioteca digital de la UANL.