Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo colaborativo en campus 100416_

Nombre estudiante 1: Antonio Monterroza Pérez

Código estudiante 1: 1103219442
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4: Ricardo Andrés Villalba Arroyo
Código: 1102890760
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas
del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad
del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
 Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Característ Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos

icas carboxílicos
Fórmula R-S-R´ CnH2nO O  R–COOH
general
R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar  R−SH
C
R1 R2
Definición Es un éter cíclico formado por Es un Los Las cetonas  son Los ácidos
un átomo de oxígeno unido a compuesto sulfuros o compuestos carboxílicos
dos átomos de carbono, que que contiene tióeteres orgánicos que son
a su vez están unidos entre sí el grupo
mediante un solo enlace funcional
son poseen un grupo moléculas
covalente formado por compuest carbonilo (- con
un átomo de os CO). Son geometría
azufre y un orgánicos compuestos trigonal
átomo de que se simples en los plana.
hidrógeno (- caracteriz que el carbono Presentan
SH). del grupo
an por hidrógeno
Tradicionalm carbonilo está
ente los
tener ácido en el
unido a dos
tioles son enlaces C- grupo
átomos de
denominados S-C como hidroxilo y se
carbono (y a sus
mercaptanos los éteres, comportan
cadenas
. pero con como bases
sustituyentes).
azufre Las cetonas son sobre el
debido a “simples” porque oxígeno
esto los no poseen grupos carbonílico.
tióeteres reactivos como el
son más –OH o –Cl unidos
inestables al carbono.
que los
 éteres.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
anteriores (NA), según corresponda. Justifique Convierta los siguientes nombres de la
su respuesta. IUPAC en la estructura correspondiente:

El grupo funcional Epóxidos es un nucleótido 1. Etil isopropil cetona

susceptible al ataque de tipo electrófilicos por 2. Pentanaldehído
parte de otras especies químicas esto se debe 3. Ácido benzoico
a que el oxígeno tiene dos pares de electrones
libre y el anillo formado por los carbonos y el
oxígeno tiene una tención que lo vuelve
inestable

4. Ejemplo O O
de una KM nO 4
reacción R C R C
para H 2O
obtener o
H O K
sintetizar el
Oxidación de aldehídos para formar sales orgánicas
grupo
funcional
5. Ejemplo O O
de una S O C l2
R C R C
reacción
que
experiment OH Cl
a el grupo A partir de los ácidos carboxílicos se puede sintetizar haluros
de acilo tal como se muestra con la reacción del dicloruro de
funcional
tionilo para formar un cloruro de acilo

Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas

Características
de ácido
1.Fórmula general R1−COO−R2 Las
Donde R' y proteínas
R'' pueden al ser un
ser iguales conglomer
o diferentes. ado
polimérico
de
aminoácid
os resulta
imposible
determinar
una
formula
general
como tal.
2. Definición Las Los esteres Es un Los Un péptido es
amidas son compuesto aminoácidos una molécula
son compuestos derivado son que resulta de
compuesto que se de un compuestos la unión de dos
forman por ácido al o más
s químicos en
la unión de sustituir el aminoácidos
orgánicos donde un
ácidos con grupo (AA) mediante
derivados alcoholes, grupo amino y enlaces amida.
hidroxilo
de ácidos generando un grupo En los péptidos
por un
carboxílico agua como carboxilo esta y en las
halógeno
s y subproduct unidos a un proteínas, estos
consiste o. Los carbono en enlaces amida
en la unión ésteres particular el reciben el
de un proceden cual presenta nombre
nitrógeno de isomería de enlaces
al grupo condensar óptica. Los peptídicos y son
carbonilo ácidos con aminoácidos el resultado de
la reacción del
(R-CO- alcoholes son la base
grupo carboxilo
NH2) y se fundamental de un AA con el
nombran para la grupo amino de
como construcción de
 sales del proteínas por otro, con
ácido del tal motivo son eliminación de
que un grupo de una molécula de
provienen. biomoléculas agua.
La Generalmente
fundamental
se considera,
nomenclat para la vida
según el autor,
ura IUPAC
que los péptidos
cambia la no son mayores
terminació de 50 o 100
n -oico de aminoácidos. 
l ácido
por -oato,
terminand
o con el
nombre
del grupo
alquilo
unido al
oxígeno.
3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con
comparten la propiedad común de el peso molecular de mayor tamaño a
de formar ácidos carboxílicos por menor tamaño y justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad
de los grupos funcionales en
reacciones de adición nucleofílica, Proteínas  Péptidos  aminoácidos
de mayor a menor y justifique su
respuesta. Las proteínas son macromoléculas que
poseen más de 100 aminoácidos
Haluros  amidas  esteres polimerizados y los péptidos van desde 2
Los haluros de acilo tienen un buen a 99 aminoácidos polimerizado por lo
grupo saliente en comparación con tanto los aminoácidos son más pequeños
los demás debido a la tanto en tamaño como en peso
electronegatividad de los alógenos,
pero de igual forma, aunque en
menor medida lasa midas y por
 último los esteres que son los
derivados de asidos carboxílicos
más estables

4. Ejemplo de una Amidas: La reacción de amoniaco y

reacción para obtener o aminas con ésteres forma amidas.
sintetizar el grupo
funcional

Haluros de ácido:
Síntesis de haluros de alcanoilo
El cambio del grupo hidroxilo en los
ácidos carboxílicos por un halógeno
genera un compuesto llamado haluro de
alcanoilo (acilo). Los reactivos
empleados son los mismos que para
transformar un alcohol en haloalcano,
SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones
no se pueden realizar con ácido
metanoico, HCOOH, ya que los haluros
de metanoilo, HCOCl, son inestables

5. Ejemplo de una Hidrólisis ácida DESAMINACION OXIDATIVA

reacción que experimenta El Aminoacido pierde el grupo amino y pasa a
el grupo funcional En medio ácido se hidrolizan formando ácidos a-cetoácido. Esta reacción reversible puede
carboxílicos. convertir el GLU en α-cetoglutarato para su
degradación, pero también puede sintetizar
GLU.
Luego es una reacción que actuará en sentido
degradativo o en sentido biosintético según las
necesidades celulares.

Ester:
Los ésteres sufren la sustitución
nucleofílica característica de los
derivados de ácidos carboxílicos. El
ataque ocurre en el carbono
carbonílico deficiente en electrones, y
da como resultado el reemplazo del REACCIÓN DE MAILLARD
grupo OR’ por -OH, -OR’’ o -NH2:
Consiste en el conjunto de
reacciones químicas producidas entre las
proteínas y los azúcares de los alimentos a
altas temperaturas y que generan ese color,
sabor y olor a tostado.
 Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
Fórmula general  CH3 (CH2)n COOH

Definición Los carbohidratos son unas Las grasas

biomoléculas que también también llamadas
toman los nombres de hidratos lípidos son un
de carbono, glúcidos, azúcares grupo o una
o sacáridos; aunque los dos familia amplia de
primeros nombres, los más compuestos
comunes y empleados, no son dentro de la
del todo precisos, ya que no se
química orgánica
tratan estrictamente de átomos
y de la química
de carbono hidratados, pero
los intentos por sustituir estos biológica. Son de
términos por otros más una importancia
precisos no han tenido éxito. fundamental por
Estas moléculas están formar parte de la
formadas por tres elementos estructura
fundamentales: el carbono, el biológica de los
hidrógeno y el oxígeno, este animales.
último en una proporción algo
más baja. Su principal función
en el organismo de los seres
vivos es la de contribuir en el
almacenamiento y en la
obtención de energía de forma
inmediata, sobre todo al
cerebro y al sistema nervioso.
Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre ¿Qué es una ¿Cómo se
una cetosa y una aldosa? lipoproteína? obtienen los
Mencione un ejemplo de Las lipoproteínas jabones a partir
cada una. son complejos de grasas?
macromoleculares
 compuestos por Indique la
proteínas y lípidos reacción
que transportan correspondiente.
masivamente las Al reaccionar un
grasas por todo el lípido con una
organismo. Son base fuertes
esféricas, produce una
hidrosolubles,
hidrolisis que da
formadas por un
a lugar una
núcleo de lípidos
apolares saponificación. No
(colesterol todos los lípidos
esterificado y son saponificables
triglicéridos)
cubiertos con una
capa externa polar
de 2 nm formada a
su vez por
apoproteínas,
fosfolípidos y
colesterol libre.
Muchas enzimas,
antígenos y
toxinas son
lipoproteínas.

4. Ejemplo de una reacción para CH2 OH

3 C H 3(C H 2)10C O O H
CH2 O C

O
CH3

obtener o sintetizar el grupo funcional

HC OH HC O C CH3

O
CH2 OH CH2 O C CH3

O
5. Ejemplo de una reacción que H OH
OH La hidrólisis de los
experimenta el grupo funcional HO H
+
H 2S O 4
triglicéridos se produce
O
mediante la escisión del
H OH HO
H OH CH2 O C OH

OH
CH3 enlace éster, y la
H H formación de ácidos y
Reacción de Molish glicerina.
Ecuación general
 de hidrólisis ácida
de un triglicérido

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Ejemplo: Juanito *Epóxido – 1. Fórmula general
*Tiol – 3. Pregunta
 *Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
*Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
1. Antonio *Epóxido-2. Definición 
Monterroza perez
*Tiol - 2. Definición   
*Sulfuro - 1. formula general 
*Aldehido - 1. formula general 
*Cetona - 3.Pregunta
*Ácido carboxilico - 5.  Reaccion que experimenta 
*Amida - 5. Reaccion que experimenta
*Ester - 4.Reaccion para obtener el grupo funcional 
*Haluros de ácido - 2. Definicion 
*Aminoácidos - 5. Reaccion que experimenta
*Péptido - 1. Formula general 
*Proteína - 5. Reaccion que experimenta 
*Carbohidrato -  2. Definicion 
*Lípido - 3. Pregunta
 *Grasa - 5. Reacción que experiementa 

2.
3. Karina Aleñan *Epóxido – 3. Pregunta
*Tiol –1. Fórmula general
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído–5. Reacción que experimenta
*Cetona– 2. Definición
*Ácido carboxílico-4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida –1. Fórmula general
*Ester –3. Pregunta
*Haluros de ácido – 2. Definición
*Aminoácido –5. Reacción que experimenta
*Péptido– 1. Fórmula general
*Proteína– 3. Pregunta
*Carbohidrato –1. Fórmula general
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
4. Ricardo Villalba Epóxidos - 1. formula general
Ácidos carboxílicos - 1. formula general
Cetona - 2. definición
Ácidos carboxílicos - 2. definición
Amidas - 1. formula general
Aminoácidos - 1. formula general
Ester - 2. definición
Péptidos - 2. Definición
Lípidos - 1. formula general
Grasas - 2. Definición

5.
 Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el
estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de
ingreso al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2.,
el estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera
Clara Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De
esta manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula
molecular designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le
da el nombre. Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y
para la cetona el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de
acuerdo con las reglas de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada C7H14O C5H10O … … …
por el tutor

Isómeros Estudiante 1 … … …
Juanito Pérez
Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante Estudiante 2 … … …

1
Nomenclatura del isómero Heptanal 3-pentanona … … …
seleccionado
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Isómero Grupo funcional
sy Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomolécul
nomencl carboxílicos de ácido as
atura carboxílico
Fórmula
molecula
r dada C8H16O. C6H12O C8H16O2 C6H11OCl C6H13NO2
por el
tutor

Antonio
Monterr
oza
perez

Isómeros
Estudiant
e2

Karina
Alemán

Ricardo
Villalba
Isómeros
Estudiant
e5

Isómero Estudiante 1. Estudiante 2 Estudiante 3. Estudiante 4. Estudiante

seleccion Antonio 5
ado Monterroza
Nomencl 3-
atura del ciclopentilpropa
isómero nal.
seleccion
ado
Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las
preguntas para Juanito Pérez son:
1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que
casillas se localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos.

Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de

actividades donde se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la
primera pregunta deberá recordar lo estudiado para los ácidos carboxílicos,
como su estructura y sus derivados. Y una vez resuelva la primera pregunta,
luego debe resolver la segunda.

Nombre del Respuesta a la pregunta y su justificación

estudiante
1. Juanito Pérez 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3
(amida) y 10 (haluros de ácido) son los derivados de
ácidos.

Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo

carboxilo, los ésteres, amidas y haluros de ácido son
derivados de los ácidos ya que comparten la propiedad
común de de formar ácidos carboxílicos por hidrólisis.

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre Respuesta a la pregunta y su justificación

del
estudiante
Antonio a.
Monterroz
a Pérez
Formación de haluros de acilo
Los ácidos carboxílicos reaccionan con ciertos halogenuros de
no metales (como el fósforo) para formar halogenuros de acilo.
Para la obtención de los cloruros, los más empleados son el
PX3, PX5 y SOX2.
Los cloruros de acilo alifáticos son líquidos muy reactivos, de
punto de ebullición inferior al del ácido carboxílico
correspondiente. Al igual que otros muchos compuestos
halogenados de gran reactividad, son lacrimógenos y causan
quemaduras graves en contacto con la piel. Al aire emiten
humos pálidos de cloruro de hidrógeno, debido a su reacción
con el vapor de agua atmosférico. Los grupos acilos se
nombran con el mismo del ácido de donde provienen
eliminando la terminación “ico” y reemplazándola por “ilo”.
 Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los
alcoholes secundarios, a cetonas. 

B.

2 c.
 d.

3. Karina e. La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de

Alemán benzoílo con el amoníaco.

La benzamida se puede sintetizar a partir del cloruro de benzoilo el cual es un derivado de los
ácidos carboxílicos.

f.

Las casillas donde se encuentran los productos de la reacción anterior

es: La casilla 2 que es un éster y la casilla 1 que es un ácido
carboxílico.
4. Ricardo 1. acido carboxílico
villalbaa
Los hidrógenos de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar
empleando bases fuertes como LDA

El primer equivalente de LDA arranca el hidrógeno del grupo hidroxilo (pKa =

4,7), formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el
carbono , formándose el enolato de ácido.
Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.

Los enolatos de ácido son buenos nucleófilos y atacan a través del carbono a
una importante variedad de electrófilos (haloalcanos primarios, epóxidos,
 aldehídos, cetonas...)

h.

5 i.

j.

Ejercicio 4.
O Cl

O
HO SH O H
OH
O
H
N O O HO H
HO
O S

O H
H H OH
O

O HN O HN CH C OH

H
O O

OH OH

O
O
NH O O
H2 O CH3 O
C CH
NH2
C O
O
O
NH SH

H CH
O
C O
H
OH O

O
H
O
O
HO H
HO

H
H H OH
 O Cl

O
HO SH O H
OH
O
H
N O O HO H
HO
O S

O H
H H OH
O

O HN O HN CH C OH

H
O O

OH OH

O
O
NH O O
H2 O CH3 O
C CH
NH2
C O
O
O
NH SH

H CH
O
C O
H
OH O

O
H
O
O
HO H
HO

H
H H OH
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados

1 Antonio Monterroza Amarillo Tiol, sulfuro, aminoácido, epóxido, aldehído, cetona,
acido carboxílico, péptido

2
3 karina alemán Azul Carbohidratos, esteres, aluro de acilo,
sulfuros, amidas
4 Ricardo villalba Rojo Fenoles, Péptidos, Tioles, aldehído
5
 Bibliografía
 (Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre
otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-
apa/)