Carbocatin

Lucero Lpez Garca

29/03/16
Seccin 203

Definicin
Especie con un carbono que tiene slo tres enlaces, seis
electrones de la capa externa y una carga positiva.

 El carbocatin se denomina intermediario de

reaccin.

Cuando ocurre una reaccin orgnica se

deben romper ciertos enlaces covalentes y
formarse nuevos enlaces en los mecanismos
de reaccin de pasos mltiples, cuando los
enlaces se rompen se suelen formar especies
inestables, de corta duracin (intermediario
de reaccin).

 Existen diversos tipos de carbocationes, los

principales son los carbocationes primarios,
secundarios y terciarios. Aunque en algunas
reacciones se pueden formar carbocationes
tales como: carbocatin metilo, vinlicos,
arlicos, benclicos, entre otros.

 Carbocatin primario.- tiene la carga positiva slo esta

unido a un grupo alquilo.

Carbocatin secundario.- el carbono con carga positiva est

unido a dos grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes.

Carbocatin terciario.- el tomo de carbono positivo est

unido a tres grupos alquilo que puede ser cualquier
combinacin de grupos alquilo o arilo iguales o diferentes.

Estabilidad de carbocationes
Los carbocationes se presentan como
intermediarios en varios tipos de reaccin
pero es difcil mantenerlos por mucho
tiempo. Los ms estables se han preparado
en solucin y, en algunos casos, an en
estado slido.
Los pares inicos se forman fcilmente en
disolventes no polares. Para los alquil
carbocationes simples el orden de estabilidad
es terciario>secundario > primario.

Factores que determinan la

estabilidad de los carbocationes
Efectos electrnicos
los efectos electrnicos se pueden tratar en trminos
de efectos inductivos, de campo y de resonancia; as la
presencia de un tomo o grupo atrayente de electrones
cercano al carbono positivo desestabilizar al catin
mientras que un grupo donador le conferir estabilidad.
Inductivos :

CH3-CH2+
Ms estable

F-CH3-CH2+
menos estable

 Hiperconjugacin
El orden de estabilidad puede explicarse por
hiperconjugacin y por efecto de campo. En la
hiperconjugacin un enlace sigma vecino al carbono
con carga positiva , comparte los electrones con el
orbital vaco del carbocatin estabilizndolo de esta
manera.

 Trasposicin
Consiste en que un tomo o grupo de tomos
vecinos al carbocatin, se transfiera al carbocatin
junto con sus electrones de enlace, para dejar una
carga positiva ms estable, por ejemplo en un
carbocatin propilo donde la carga positiva est en el
carbono primario, un hidrgeno del carbono vecino se
transfiere al carbocatin para formar el carbocatin
sobre un carbono secundario que es ms estable.