TALLER DE ESTUDIO ULTIMO PARCIAL PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGANICA

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:

1. ¿Cómo puede convertir el ácido butanoico en los siguientes compuestos? Escriba

cada paso mostrando los reactivos necesarios.
(a) 1-Butanol (b) 1-Bromobutano (c) Ácido pentanoico
(d) 1-Buteno (e) Octano
2. Prediga los productos de la reacción del ácido p-metilbenzoico con cada uno de los
siguientes:
(a) LiAlH , después H O+ (b) N-Bromosuccinimida en CCl (c) CH MgBr en
4 3 4 3
éter, después H3O+ (d) KMnO4, H3O+
3. ¿Cuál método —carboxilación de Grignard o hidrólisis de nitrilos— utilizaría para
cada una de las siguientes reacciones? Explique.

4. Prediga el producto, si existe, de la reacción entre el cloruro de propanoilo y los

siguientes reactivos:

(a) CH3MgBr, después H3O+ (b) Ciclohexanol (c)

CH3CO2- + Na (d) LiAlH4, después H3O+
(e) H3O+ (f) Anilina

5. ¿Cómo podría preparar los siguientes compuestos a partir del ácido butanoico?

(a) 1-Butanol (b) Butanal (c) 1-Bromobutano (d)

Pentanonitrilo (e) 1-Buteno (f) N-Metilpentanamida (g)
2-Hexanona (h) Butilbenceno (i) Butanonitrilo
 6. Prediga el (los) producto(s) de las reacciones siguientes:

AMINAS:

7. ¿Cómo prepararía las siguientes sustancias a partir de 1-butanol?

(a) Butilamina (b) Dibutilamina (c) Propilamina (d) Pentilamina (e) N,N-
Dimetilbutilamina (f) Propeno

8. ¿Cómo prepararía las siguientes sustancias a partir de ácido pentanoico?

(a) Pentanamida (b) Butilamina (c) Pentilamina (d) Ácido 2-bromopentanoico (e)
Hexanonitrilo (f) Hexilamina

9. Prediga el (los) producto(s) de las siguientes reacciones. Si se forma más de un

producto, digua cuál es el principal:
CARBOHIDRATOS:

10. Defina los siguientes términos:

a) aldosa b) cetosa c) anómero d) carbono anomerico e) disacárido f) enlace

glicosídico g) epímerización h) epimerización i) monosacárido j) disacárido k)
oligosacárido l) polisacárido m) piranosa n) furanosa o) proyección de Haworth
p) serie D de azúcares q) serie L de azúcares.

11. Clasifique cada uno de los siguientes azúcares. (Por ejemplo, la glucosa es una
aldo-hexosa.)

12. ¿El ácido ascórbico (vitamina C) tiene una configuración D o L?

13. Dibuje la D-ribulosa en su forma de -hemiacetal cíclico de cinco miembros.

14. Dibuje la estructura de la L-galactosa y responda las siguientes preguntas:

(a) ¿Cuáles otras aldohexosas dan el mismo ácido aldárico que la L-

galactosa en

la oxidación con HNO3 caliente?

(b) ¿La otra aldohexosa es un azúcar D o un azúcar L?

(c) Dibuje esta otra aldohexosa en su conformación piranosa más estable.

15. Cuales de los siguientes son azúcares reductores? ¿Cuáles experimentarían

mutarrotación?

16. Prediga los productos obtenidos cuando la D-galactosa reacciona con cada
reactivo.
 (a) Br2 y H2O (b) NaOH, H2O (c) CH3OH, H+ (d) Ag(NH3)2+ -OH (e) H2, Ni (f)
Ac2O y piridina (g) exceso de CH3I, Ag2O (h)NaBH4 (i) Br2, H2O, después
H2O2 y Fe2(SO4)3 (j) HCN, después H3O+, después Na(Hg)