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PAIEP U. de Santiago
Qumica
6. Cul de los siguientes nombres debe darse, correctamente, a la especie qumica cuya
frmula semidesarrollada es CH3CH2COCH3?
a) 3 - Butanona.
b) 2 - Butanona
c) Butanona
d) Metilpropanona
7. Cuntos ismeros estructurales de frmula molecular C8H10 contienen un anillo
bencnico?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
8. Segn la nomenclatura IUPAC, el nombre correcto del compuesto de frmula
estructural es:
a) 2-Hexilciclopenteno
b) 5-Hexilciclopenteno
c) 1-(2-Ciclopentenil)-hexano
d) 3-Hexilciclopenteno
9. Cul de los siguientes compuestos orgnicos, pudo haberse formado por la reaccin de
un alcohol primario y un cido carboxlico?
a) CH3CH2COOCH3
b) CH3CH2CH2COOH
c) CH3CH2CH2CH2OH
d) CH3CH2COCH3
e) CH3COCH2OCH3
f) CH3CH2OCH2CH3
g) CH3CH2OCH2OCH3
10. El nombre sistemtico de la sustancia es:
a) 5-Etil-2-metiloctano
b) 2-Metil-5-etiloctano
c) 2-Metil-5-propilheptano
d) 1,6-Dimetil-3-etilheptano
11. Cul de los siguientes compuestos es un ster?
a) CH3COCH2OH
b) CH3COOCH3
c) CH3COCH3
d) CH3OCH3
12. El nombre de este hidrocarburo es:
a) 3,4-Dimetil-4-etilpentano
b) Isopropilpentano
c) 3,3,4-Trimetilhexano
d) 2,3-Dimetil-2-etilpentano
13. En los siguientes compuestos orgnicos cul o cules presentan isomera cis-trans?
i) 1,2,3 Propanotriol
ii) 1,2 Dibromoeteno
iii) Propanoamida
a) 1,2,3- Propanotriol y 1,2-Dibromoeteno
b) 1,2-Dibromoeteno
c) Propanoamida y 1,2,3-Propanotriol
d) 1,2,3-Propanotriol
16. El compuesto que es ms soluble en agua y tiene mayor punto de ebullicin es:
a) CH3OCH3
b) CH3CH2Br
c) CH3CHO
d) CH3CH2OH
e) CH3CH3
17. El nmero de compuestos orgnicos que responden a la frmula molecular C4H10O, sin
tener en cuenta los estereoismeros, es:
a) 4
b) 3
c) 7
d) 6
e) 9
18. Respecto al compuesto que tiene de frmula CH2=CHCH2COOH puede decirse que:
a) Se trata de un aldehdo, de nombre 3 - butenal.
b) Es ismero de la butanona.
c) Su nombre es cido 1 - butenoico.
d) Estamos hablando de un cido carboxlico.
19. Indica el orden creciente correcto de los puntos de ebullicin de las siguientes
sustancias:
a) CH3CH2CH2OH, CH3OCH2CH3, CH3CH2CH3, CH3CH2OH, CH3COOH
b) CH3CH2CH2OH, CH3OCH2CH3, CH3CH2OH, CH3CH2CH3, CH3COOH
c) CH3COOH, CH3CH2CH3, CH3CH2CH2OH, CH3OCH2CH3, CH3CH2OH
d) CH3CH2CH3, CH3OCH2CH3, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, CH3COOH
20. La frmula emprica C4H10O corresponde a:
a) 1 - butanol
b) 2 - butanol
c) ter etlico
d) Cualquiera de los tres anteriores compuestos.
1,1dibromoetano
1,2dibromoetano
1,1,1tricloroetano
1,1,2tricloroetano
La respuesta correcta es la c.
8. Como sabemos, para asignar el nombre del compuesto, debemos elegir como cadena
principal el fragmento que tiene el mayor nmero de tomos de carbono
(cadena lineal Hexano) y de igual manera establecer como C-1 el lado que est ms
cerca a la sustitucin, en este caso el ciclopentano, que a su vez presenta una insaturacin
en el carbono 2. El nombre del compuesto es 1(2ciclopentenil)hexano.
La respuesta correcta es la c.
11. Un ster es el compuesto que se deriva, como producto de la reaccin qumica entre
un cido carboxlico y un alcohol. Por lo tanto para los siguientes casos se tiene:
a) Es una cetona sustituida. Su nombre es hidroxiacetona.
b) Es un ster. Su nombre es acetato de metilo.
c) Es una cetona. Su nombre es acetona.
d) Es un ter. Su nombre es dimetilter.
La respuesta correcta es la b.
12. La cadena ms larga consta de seis tomos de carbono (hexano) y en los carbonos 3, 3
y 4 tiene radicales metil. El nombre del hidrocarburo es 3,3,4trimetilhexano.
La respuesta correcta es la c.
13. Un compuesto orgnico presenta isomera cistrans si cumple las siguientes
condiciones:
- Tener un doble enlace entre carbonos
- Que haya dos tomos (radicales) idnticos unidos a cada uno de los tomos de carbono
del doble enlace.
Por lo tanto en las siguientes situaciones se tiene que:
1,1diclorobutano
1,2diclorobutano
1,3diclorobutano
1,4diclorobutano
2,2diclorobutano
2,3diclorobutano
1,1dicloro2metilpropano
1,2dicloro2metilpropano
1,3dicloro2metilpropano
La respuesta correcta es la b.
15 .Un compuesto orgnico presenta isomera ptica si tiene un carbono asimtrico
(quiral), es decir, compuestos que son imgenes especulares que no se pueden
superponer. Esta condicin la cumplen la 1 - metilpropilamina (1) y el 2 - butanol (2) que
tienen carbonos con los cuatro sustituyentes diferentes.
La respuesta correcta es la c.
El compuesto con mayor punto de ebullicin es aquel cuyas molculas son capaces de
unirse entre s mediante enlaces de hidrgeno.
1butanol
2butanol
2metil1propanol
2metil2propanol
metilpropilter
metilmetiletilter
dietilter
18. La sustancia propuesta contiene el grupo carboxilo (COOH) por ende se puede
afirmar que se trata de un cido. Adems, tiene un doble enlace por lo que es insaturado.
Su nombre es cido 3 - butenoico.
La respuesta correcta es la d.
19. El punto de ebullicin de una sustancia depende del tipo de fuerzas intermoleculares
existentes en la misma, es decir de la intensidad con que se atraigan sus molculas. ste
ser ms grande en las sustancias que presenten enlaces intermoleculares de hidrgeno,
ms pequeo en las que presenten enlaces dipolodipolo, y ms pequeo an, en las que
presenten fuerzas de dispersin de London.
- Las fuerzas de dispersin de London se dan en todo tipo de sustancias, pero
fundamentalmente, en las sustancias no polares. De las sustancias propuestas, este enlace
se da en el propano, CH3CH2CH3.
- Los enlaces dipolodipolo se dan entre molculas polares que no puedan formar enlaces
de hidrgeno. De las sustancias propuestas, este enlace se da en el etilmetilter,
CH3OCH2CH3.
- El enlace de hidrgeno o por puentes de hidrgeno se forma cuando un tomo de
hidrgeno que se encuentra unido a un tomo muy electronegativo (en este caso O) se ve
atrado a la vez por un par de electrones solitario perteneciente a un tomo muy
electronegativo y pequeo (N, O o F) de una molcula cercana. De las sustancias
propuestas, este tipo de enlace slo es posible en el cido actico (CH3COOH) y en los
alcoholes, etanol (CH3CH2OH) y 1propanol (CH3CH2CH2OH). Razn por el cual, el punto
de ebullicin de un cido es mayor que en un alcohol, debido a que los cidos forman un
dmero estable. Adems el punto de ebullicin aumenta con la masa molar de la sustancia,
ya que tambin contribuyen las fuerzas de dispersin de London y stas aumentan al
aumentar la longitud de la cadena.
Los compuestos dados ordenados por puntos de ebullicin creciente son:
CH3CH2CH3 < CH3OCH2CH3 < CH3CH2OH < CH3CH2CH2OH < CH3COOH
La respuesta correcta es la d.
20. La frmula molecular C4H10O cumple con la ecuacin general de los alcanos (CnH2n+2),
por lo tanto se pueden inferir inicialmente que los posibles compuestos orgnicos no
presentan ninguna insaturacin. De esta manera, la lista de compuestos que cumplen con
la formula molecular planteada tienen de grupo funcional un alcohol o ter saturado. As
que, todos los compuestos planteados son compatibles con la frmula molecular dada.
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CHOHCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
1butanol
2butanol
Dietilter
La respuesta correcta es la d.
21.
Responsables acadmicos
Comit Editorial PAIEP.