Anómeros (α y β)

Los anómeros son los isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbonos
que han desarrollado una unión hemiacetálica, lo que les permitió tomar una estructura
cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para el ión hidroxilo α (si su orientación es
bajo el plano) o β (si su orientación es sobre el plano)
La mutarrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido al cambio de
rotación óptica que acompaña a la formación del equilibrio entre los anómeros alfa y
beta. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie “D”,
por convención si la disposición del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia
abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie “L”, donde el OH hacia
arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, la beta. Para pasar de un estado al otro
debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

FORMAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS:

Los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono en su esqueleto aparecen
en disolución como ESTRUCTURAS CÍCLICAS ya que se forma un enlace
covalente entre el átomo de oxígeno de uno de los grupos hidroxilo y el átomo
de carbono del carbonilo.
a) Los monosacáridos cíclicos cuyos anillos tienen 5 miembros se conocen
como FURANOSAS, y los de 6 miembros, PIRANOSAS.
 b) El enlace covalente intramolecular entre un hidroxilo y el carbonilo forma
un HEMIACETAL en las aldosas, y un HEMICETAL en las cetosas.

AZUCARES DL
La manera de construir azúcares más grandes a partir de más pequeños, adicionando
un átomo de carbono para convertir una tetrosa en una pentosa y una pentosa en una
hexosa. O la conversión opuesta, eliminando un átomo de carbono a la vez
(degradación). Una degradación podría convertir una hexosa en una pentosa, una
pentosa en una tetrosa y una tetrosa en una triosa. Sólo hay una aldotriosa, el
gliceraldehído. Estos químicos observaron que podían comenzar con cualquiera de los
azúcares de origen natural y la degradación a gliceraldehído siempre producía el
enantiómero dextrorrotatorio (+) del gliceraldehído. Pero algunos azúcares sintéticos se
degradan al enantiómero levorrotatorio (-) del gliceraldehído. Se realizó por Fischer-
Rosanoff, la cual usa una D para designar los azúcares que se degradan al (+)-
gliceraldehído y una L para los que se degradan al (-)-gliceraldehído. Las
configuraciones relativas D y L fueron útiles para distinguir los azúcares D de origen
natural de sus enantiómeros L no naturales. En la actualidad se conocen las
configuraciones absolutas del (+) y (-) gliceraldehído.
elimina el átomo de carbono del aldehído y es el carbono asimétrico en la parte inferior
en la proyección de Fischer (el carbono asimétrico más alejado eliminado del grupo

carbonilo) que determina la identidad del enantiómero del gliceraldehído

Ahora sabemos que el enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la
derecha en la proyección de Fischer, como se muestra en la fig. Por tanto, los azúcares
de la serie D tienen el grupo OH del carbono asimétrico en la parte inferior a la derecha
en la proyección de Fischer. Los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono
asimétrico en la parte inferior a la izquierda. En los siguientes ejemplos, observe que la
configuración D o L está determinada por el carbono asimétrico en la parte inferior, y
que el enantiómero de un azúcar D siempre es un azúcar L.
Como se mencionó anteriormente, la mayoría de los azúcares de origen natural tienen
la configuración D y la mayoría de los miembros de la familia D de las aldosas (hasta de
seis átomos de carbono) se encuentran en la naturaleza.