Introducción a la

Química Orgánica

1
 2

Berzelius (1807)
 3

Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánica:

calor

NH4OCN
NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
 4

August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

 5

Química orgánica en la
actualidad:
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halógenos...
 6

Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000

– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,

gasolinas, fibras textiles...)
Actividad: Dados los siguientes 7

compuestos, identifica cuales de ellos son

compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;

Cl-CH2-CH3
 8

Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2 s px p y p z
hibridación
400 kJ/mol
 9

Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
 10
Representación de moléculas
orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
No sirven para
• Molecular Ej. C3H6O3 identificar compuestos
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química
orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

  

H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
 11

Cadenas carbonadas
Títu lo d el d iag ram a

T IP O S D E C AD E N AS

AB IER T AS C E R R AD AS
(a lifa tica s)

LIN E ALES R AM IFIC AD AS ALIC IC LIC AS AR O M AT IC AS

 12

Tipos de átomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
a a
• Primarios (a) CH3 CH3
a
d   a
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH
b c 3

• Terciarios (c) b
CH2
a 
• Cuaternarios (d) CH3
 13

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),

secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:

a a
• CH3 CH3
a d  c b d  b c a
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
b    
CHa2 CH3 CH3
a a CH3
a 
CH3
 14

Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en

los que la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de grupos
metileno, -CH2-, que contiene”
 15

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
 16

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–
 17
Numeración de cadenas
• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional.
• En el caso de que haya varios grupos funcionales se da
prioridad al principal.
• Por ejemplo, CH3–CO–CH2–CH3 se nombra butanona
simplemente y no 2butanona, ya que sólo es posible dicha
cetona
• Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos
• Por ejemplo, CH3–CH2OH se nombra etanol simplemente y
no 1 etanol, ya que no es posible el 2etanol
 18

Numeración de cadenas
hidrocarbonadas
• Se numera por el extremo más próximo al grupo
funcional (doble o triple enlace).
• En el caso de que haya un doble y un triple enlace
se da prioridad al doble (principal).
• Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra 1
buteno y no 3 buteno.
• 4 3 2 1
CH3–CH2–CH=CH2
 19

Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para
formar cadenas carbonadas.
 20
Tipos de hidrocarburos
H ID R O C AR B U R O S

C AD E N A AB IE R T A C AD E N A C E R R AD A

ALCANOS C ÍC LIC OS
(S ólo tiene n enla ces senc illos)
Fórm ula: C n H 2n+2

ALQUE N OS (olefina s) AR OM Á T IC OS
(T iene n al m enos un (T iene n al m enos
enla ce doble) un a nillo bencénico)
Fórm ula: C n H 2n

ALQUINOS
(T iene n al m enos un
e nlace triple)
Fórm ula: C n H 2n-2
 21

Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C Prefijo • Nº átomos C Prefijo
• 1 met • 6 hex
• 2 et • 7
• 3 hept
prop • 8 oct
• 4 but • 9 non
• 5 • 10 dec
pent
 Formulación y nomenclatura: 22

hidrocarburos de cadena abierta.

• ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
– Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en
varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en
varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino
 23
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo
funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional
(doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la
ramificación tenga el nº más bajo.
• La ramificación se nombra terminando en “il”.
• Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
• se nombra 3-metil-1-penteno.
 24
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena
abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.
– Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
• Aromáticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre
del sustituyente.
– Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
 25

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
• 2-hexeno CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
• propino CHC–CH3
• metil-butino CHC–CH –CH3
|
CH3
• 3-etil-2-penteno CH –CH =C–CH –CH
3 2 3
|
CH2–CH3
 26

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3 hexano

CH3–CC–CH2–CCH 1,4-hexadiino
CH2=CH–CH2–CH3 1-buteno
CH3–CH–CH2–CH3 3-metil-pentano
|
CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3 2,4-dimetil-

| |
CH3 CH3 2-penteno
 27

Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido +
Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo
“ato” de nombre de radical terminado en “ilo”.
– Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
 28

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos

carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
butanoato de metilo CH3–CH2–CH2–COO–CH3
ácido 2-butenoico CH3–CH=CH–COOH
ácido metil- CH3–CH–COOH
|
propanoico CH3
metil-propanoato de
CH3–CH–COO–CH3
metilo |
CH3
 29

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos

carboxílicos y ésteres:
CH3–CC–COOH ácido 2-butinoico
CH3–CH2–COO–CH2–CH3 propanoato de etilo
HOOC–CH2–COOH
ácido propanodioico
CH3–CH–COO–CH2–CH3
| 2-metil-butanoato de
CH2– CH3 etilo
CH3–CH–CH2–COO–CH3 3-metil-butanoato de
|
CH3 metilo
 30

Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono no terminal]: Número del C en el que
está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) +
sufijo “ona”.
– Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
 31

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y

cetonas:
pentanal CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
propanodial CHO–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CH=CH2
4-penten-2-ona
CH3–CH–CHO
metil-propanal |
CH3
CH3
|
CH3–C–CO–CH3
|
dimetil-butanona CH3
 32

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y

cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO 3-butenal
CH3–CO–CH2–CO–CH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3–CH–CO–CH3 metil-butanona
|
CH3

CH3–CH–CH–CHO 2,3-dimetil-butanal
| |
CH3 CH3
 33

Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número
del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo
(nº C) + sufijo “ol”.
– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los
radicales (terminados en“il”) por orden alfabético
seguidos de la palabra “éter”.
– Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
 34

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y

éteres:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
propanotriol CH2OH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
2-penten-1-ol
CH3–CH–CH2OH
metil-1-propanol |
CH3

CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
|
3,3-dimetil-1-butanol CH3
 35

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y

éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3 3-buten-2-ol
CH3 – CHOH–CH2OH 1,2-propanodiol
CH3–O–CH3 dimetil-éter
CH3–CH–CHOH–CH3 3-metil-2-butanol
|
CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH 2-metil-1-butanol
|
CH3
 36

Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo
“amida”.
–Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los
radicales (terminados en“il”) por orden alfabético
seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
 37

Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN]
Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en “ilo
“ ”
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de
propilo
 38

Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados:
pentanamida CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
etil-metil-amina CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–CN
2-butenonitrilo
CH3–CH2–CONH–CH3
N-metil-propanamida
CH3–CH2–N–CH2–CH3
trietilamina |
CH2–CH3
CH3–CH–CN
|
metil-propanonitrilo CH3
 39

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3 N-metil-2-butenamida
CH3–CONH–CH2–CH3 N-etil-etanamida
CH3–CN etanonitrilo
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
metil-propilamina
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 N,N-dietil-propanamida
|
CH2–CH3
2-metilpropilamina
CH3–CH–CH2–NH2 (isobutilamina)
|
CH3
 40
Formulación y nomenclatura:
Otros derivados (3).
• Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del
compuesto orgánico.
Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3  2-clorobutano.
–Ejemplo
• Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2  1-nitrobutano
–Ejemplo
• Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del
compuesto orgánico.
Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3  metil butano
–Ejemplo
• En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido
en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.
 41

ISOMERÍA (compuesto distintos

con la misma fórmula molecular) a

T IP O S D E IS O M E R ÍA

E S T R U C T U R AL E S T E R E O IS O M E R ÍA

D e ca d ena cis-tra ns

D e p o sició n Iso m ería óp tica

D e funció n
dextro (+) levo (-)

m ezcla ra cém ica

 42

ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(distinta fórmula semidesarrollada).
• De cadena: CH3
– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
– y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:
– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:
– propanal CH3–CH2–CHO
– y propanona CH3–CO–CH3
 43

ISOMERÍA CIS-TRANS
(distinta fórmula desarrollada).
• Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3

• Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H
 44

ISOMERÍA ÓPTICA
• Sólo se observa distinta distribución
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un átomo de carbono.
• Para que haya isómeros ópticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
átomo de carbono sean “distintos”
(carbono asimétrico).
 45

ISOMERÍA ÓPTICA (cont).

• Se asigna un orden de prioridad a los grupos
(por número atómico). Si dos de ellos fueran el
mismo átomo el orden se determina por la prioridad de
sus sustituyentes.
• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se
observa el triángulo que forman los otros tres.
Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el
isómero se denomina R y si sigue el contrario se
denomina S.
 46

Ejemplo de isomería óptica

• R ácido láctico OH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 COOH

• S ácido láctico COOH

(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 OH
Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros 47

posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol

indicando el tipo de isomería en cada caso.
2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3

metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol R-2-butanol