Johannes Delgado Ospina

M.Sc.

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Alquinos
 Fórmula general

CnH2n-2

Hibridación del Carbono sp

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Estructura
 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán dos enlaces
“” (laterales)
 Forma un enlace triple, uno “” y dos “”, es decir, hay
tres pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
 Geometría lineal: ángulos C–H: 180° y distancia C=C <
C=C < C–C

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Estructura
1,21 Å
1,08 Å
H C C H

Ángulos H-C-C 180°

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Nomenclatura
 Seleccione la cadena continua más larga que
contenga el triple enlace.
 Cambie la terminación –ano del alcano
correspondiente por –ino.
 Se indica la posición del triple enlace mediante el
número del átomo de carbono más cercano al
extremo donde se encuentra cualquiera de estas
ligaduras.
 Por medio de números se indica la posición de
grupos alquilo unidos a la cadena principal.
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Nomenclatura
 Algunos nombres comunes:
Acetileno CH = CH
Etilacetileno HC = C - CH2-CH3

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Propiedades físicas
 Propiedades físicas parecidas a los alcanos y
alquenos.
 Insolubles en agua.
 Solubles en líquidos no polares.
 Son menos densos que el agua.
 El punto de ebullición de un alquino es muy
parecido al de un alcano, aumenta conforme
aumenta el número de carbonos y disminuye si hay
ramificaciones.

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Fuente industrial
 El alquino industrial más importante es el miembro
más simple de la familia, el acetileno.
Tradicionalmente se ha preparado por adición de
agua sobre carburo de calcio CaC2, que se obtiene, a
su vez, por reacción entre el óxido de calcio y el
coque, a altas temperaturas (2000 °C).

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Preparación de alquinos
 La síntesis de alquinos puede implicar dos procesos: la
generación de un triple enlace carbono-carbono, o el
aumento del tamaño de una molécula que ya contiene
un triple enlace.

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Preparación
1. Deshidrogenación de dihalogenuros de alquilo.
2. Reacción de acetiluros metálicos con halogenuros de
alquilo primarios.

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Reacciones
 Reacciones en el triple enlace.
Reacciones de adición:
1) Adición de hidrógeno. Reducción a alquenos.
2) Adición de Halógenos. (Cl2 o Br2 )
3) Adición de halogenuros de hidrógeno. (HCl, HBr, HI)
4) Adición de agua. Hidratación.
4) Formación de acetiluros metálicos.

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Acidez
 Los alquinos primarios poseen una acidez apreciable
aunque no enrojecen al tornasol, el hidrógeno unido al
carbono con triple enlace es el responsable de dicha
acidez.
 Orden de acidez
H2O > HC=CH > NH3 > RH

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Análisis de alquinos
 Los alquinos responden a las pruebas de
caracterización igual que los alquenos: decoloran al
bromo en tetracloruro de carbono y decoloran el
permanganato diluído, neutro y frio; no son oxidados
por el anhídrido crómico.
 Por ozonólisis, los alquinos dan ácidos carboxílicos,
mientras que los alquenos dan aldehídos y cetonas.
 Los alquinos primarios reaccionan con metales
pesados como Ag+ y Cu+ para formar acetiluros
insolubles.
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