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ESTUDIANTES:
VALLEDUPAR, CESAR
SEPTIEMBRE, 2020
RESUMEN
Los ácidos carboxílicos tienen una gran cantidad de aplicaciones, como: Plásticos,
lubricantes, adhesivos transparentes, pinturas, pasta dental, tintes, materiales impermeables,
entre otros; por lo que, aprender la composición, estructura y obtención, permitirá adquirir
las competencias necesarias para identificar y trabajar de manera segura con cada uno de
estos compuestos maravillosos.
➢ Prácticas realizadas:
• Prueba con bicarbonato de sodio NaHCO3
• Carácter reductor
• Prueba de solubilidad
• Fuerza relativa
• Síntesis de ASA
• Esterificación
• PRUEBAS DE SOLUBILIDAD:
• SINTESIS DE ASA
Por medio esta prueba se sintetizo ASA (aspirina) mediante la acetilación del ácido salicílico
utilizando ácido fosfórico como catalizador y anihidro acético quien donara el grupo acetil y
reemplazara al hidrogeno del grupo OH presente en el carbono 2 del ácido salicílico.
Para que la prueba fuera optima el calentar la muestra y enfriarla abruptamente permitió la
unión del acetil formándose así el principio activo de ASA el cual mediante un papel de filtro
se obtuvo una sustancia cremosa blanquecina, viscosa dando positivo para la síntesis.
Las características del producto formado son:
propiedades físicas, químicas y farmacológicas del producto formado.
• Tiene un peso molecular de 180.16 g/mol
• Se presenta como polvo cristalino blanco o casi blanco, o en cristales alargados
incoloros.
• Tiene un sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Es poco soluble en
agua, fácilmente soluble en etanol 96o.
• Acidez, 2.97 pKa
• El ácido acetilsalicílico, un éster del ácido salicílico, es un compuesto
con propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias. Su mecanismo de
acción se basa en la inhibición de la ciclooxigenasa y, en consecuencia, de los
prostanoides: prostaglandina E2, prostaglandina I2 y tromboxano A2.
• ESTERIFICACION
Durante la esterificación se hizo reaccionar el ácido salicílico con alcohol metílico, este
alcohol reaccionó cediendo su grupo metilo reemplazando el H del grupo OH del carbono 2
del ácido salicílico formando de este modo salicilato de metilo como producto principal y
una característica de este proceso es la reacción endotérmica, posteriormente al calentarse la
muestra en baño de María por 5 minutos y bajar su temperatura abruptamente con hielo Para
que de diera esta reacción y se formara el producto de salicilato de metilo el cual se
precipitado en el fondo del beaker de color blanco y la propagación de un olor dulce esto
para confirmar que la reacción fue positiva.
ABSTRACT
Carboxylic acids have a large number of applications, such as: Plastics, lubricants,
transparent adhesives, paints, toothpaste, dyes, waterproof materials, among others;
Therefore, learning the composition, structure and obtaining will allow to acquire the
necessary skills to identify and work safely with each of these wonderful compounds.
Physical Characteristics: in appearance and before applying the respective tests, the
compounds of alcohols, ketones and carboxylic acids, these have a translucent liquid
appearance and each one with its characteristic odor. The characteristics such as its liquid
to solid or crystalline state and its color from translucent to opaque or whitish will be those
that, when reacting with the tests, will determine the change that made reference to positive
tests.
• SOLUBILITY TESTS:
• SYNTHESIS OF ASA
Through this test, ASA (aspirin) was synthesized by the acetylation of salicylic acid using
phosphoric acid as a catalyst and anhydrous acetic acid, who donated the acetyl group and
replaced the hydrogen of the OH group present in carbon 2 of salicylic acid.
For the test to be optimal, heating the sample and cooling it abruptly allowed the acetyl
binding, thus forming the active principle of ASA, which by means of a filter paper
obtained a viscous, creamy, whitish substance giving positive for the synthesis.
The characteristics of the formed product are:
physical, chemical and pharmacological properties of the formed product.
• It has a molecular weight of 180.16 g / mol
• It occurs as a white or almost white crystalline powder, or as colorless elongated crystals.
• It has a slightly bitter taste and is whitish in color. It is poorly soluble in water, easily
soluble in 96o ethanol.
• Acidity, 2.97 pKa
• Acetylsalicylic acid, an ester of salicylic acid, is a compound with analgesic, antipyretic,
and anti-inflammatory properties. Its mechanism of action is based on the inhibition of
cyclooxygenase and, consequently, of the prostanoids: prostaglandin E2, prostaglandin I2
and thromboxane A2.
• STERIFICATION
During the esterification, salicylic acid was reacted with methyl alcohol, this alcohol
reacted yielding its methyl group, replacing the H of the OH group of carbon 2 of salicylic
acid, thus forming methyl salicylate as the main product and a characteristic of this process
is the endothermic reaction, subsequently when the sample is heated in a water bath for 5
minutes and its temperature is abruptly lowered with ice.For this reaction to occur and the
methyl salicylate product is formed which precipitates on the bottom of the white beaker
and the spread of a sweet smell this to confirm that the reaction was positive.
INTRODUCCIÓN
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fórmula General
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente hidrocarburos, que poseen
al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).
Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula es
HCOOH. Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por
ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)
Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos (para pesos moleculares
similares)
Es fuertemente polar
METODOLOGIA
Materiales Reactivos
Pasos de esterificación
• Tubo # 1: Se agregó 2 gr de ácido salicílico + 3 ml de alcohol metanal
• Se adicionó 1 ml de H2SO4
• Se agitó constante
• Se colocó en baño de María
• Luego la muestra se vertió en agua fría
RESULTADOS DE LA PRACTICA
Características Físicas: en apariencia y antes de aplicarles las pruebas respectivas los
compuestos de alcoholes, cetonas y ácidos carboxílicos, estos tienen apariencia translucida
liquida y cada uno con su olor característico. Las características como su estado líquido a
solido o cristalino y su color de translucido a opaco o blanquecino serán las que al reaccionar
con las pruebas determinaran el cambio que hizo referencia a pruebas positivas.
PRUEBA CON BICARBONATO DE SODIO NaHCO3
El aplicar esta prueba nos permitió identificar a los ácidos carboxílicos de otras funciones
orgánicas, ya que los ácidos carboxílicos al ser los compuestos más ácidos de las sustancias
orgánicas al reaccionar con el bicarbonato libero CO2 gaseoso que durante la prueba se
observó con un burbujeo característico de la prueba positiva. En cambio, los alcoholes y
cetonas no reaccionaron a esta prueba.
SINTESIS DE ASA
Por medio esta prueba se sintetizo ASA (aspirina) mediante la acetilación del ácido salicílico
utilizando ácido fosfórico como catalizador y anihidro acético quien donara el grupo acetil y
reemplazara al hidrogeno del grupo OH presente en el carbono 2 del ácido salicílico.
Para que la prueba fuera optima el calentar la muestra y enfriarla abruptamente permitió la
unión del acetil formándose así el principio activo de ASA el cual mediante un papel de filtro
se obtuvo una sustancia cremosa blanquecina, viscosa dando positivo para la síntesis.
Las características del producto formado son:
propiedades físicas, químicas y farmacológicas del producto formado.
• Tiene un peso molecular de 180.16 g/mol
• Se presenta como polvo cristalino blanco o casi blanco, o en cristales alargados
incoloros.
• Tiene un sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Es poco soluble en
agua, fácilmente soluble en etanol 96o.
• Acidez, 2.97 pKa
• El ácido acetilsalicílico, un éster del ácido salicílico, es un compuesto
con propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias. Su mecanismo de
acción se basa en la inhibición de la ciclooxigenasa y, en consecuencia, de los
prostanoides: prostaglandina E2, prostaglandina I2 y tromboxano A2.
ESTERIFICACION
Durante la esterificación se hizo reaccionar el ácido salicílico con alcohol metílico, este
alcohol reaccionó cediendo su grupo metilo reemplazando el H del grupo OH del carbono 2
del ácido salicílico formando de este modo salicilato de metilo como producto principal y
una característica de este proceso es la reacción endotérmica, posteriormente al calentarse la
muestra en baño de María por 5 minutos y bajar su temperatura abruptamente con hielo Para
que de diera esta reacción y se formara el producto de salicilato de metilo el cual se
precipitado en el fondo del beaker de color blanco y la propagación de un olor dulce esto
para confirmar que la reacción fue positiva.
Propiedades físicas y químicas y farmacológicas del producto formado
Formula: C8H8O3
Masa molar: 152,047344 g/mol
El salicilato de metilo es una sustancia química, de naturaleza orgánica, considerada como
el compuesto con mayor toxicidad entre los salicilatos conocidos, a pesar de su apariencia
incolora y de olor agradable con un ligero toque dulce. Esta especie es mejor conocida por
el nombre aceite de gaulteria.
Contiene cuatro principios activos con las siguientes propiedades en uso cutáneo y
local: Salicilato de metilo: analgésico, rubefaciente, queratolítico y antiinflamatotio.
Esencia de Trementina: rubefaciente Alcanfor: rubefaciente, analgésico débil y anti-
pruriginoso Mentol: rubefaciente y anti-pruriginoso.
CONCLUSIÓN
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados por que poseen
un grupo funcional llamado grupo carboxílico, o grupo carboxi. En la práctica se puedo
comprobar según la teoría que los ácidos carboxílicos son polares el grupo carboxílico
confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrogeno entre la
molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua, dado que la solubilidad en agua es
relativa ya que depende del peso o del tamaño de la cadena carbonada. Los ácidos carboxilos
reaccionan con bases para formar sales ya que la reacción se neutraliza y se obtiene sales y
agua. Se comprobó que los ácidos carboxílicos son ácidos débiles en relación con ácidos
inorgánicos ya que una sustancia acida tiene un PH menor a 7 y entre más cercano sea el
valor a 0 el ácido es más fuerte ejemplo de esta prueba ácido clorhídrico que su PH fue de 0-
1, las pruebas son de gran ayuda para nosotros ya que nos permite así entonces aprender a
como diferenciar un ácido carboxílicos u otros compuestos orgánicos.
BIBLOGRAFIA