UNIVERSIDAD VERACRUZANA

INGENIERIA QUIMICA

PRACTICA 7: ISOMERIA CIS Y TRANS

NUMERO DE EQUIPO: #7

Sandra Llamas Hernández Paul Miros Garrido Erick López

1.- Objetivos

• Conocer un método que ilustre en el laboratorio, la isomería geométrica Cis-

Trans, en alquenos.
• Comprobar isomerización, verificando propiedades de materia prima y el
producto.
Correlacionar dependencia, estructura-propiedades

2.- Fundamentos

Isomería Cis-Trans: Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus

grupos. Se llaman Cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo
lado y trans los que lo tienen a lados opuestos. La isomería Cis-Trans o geométrica
es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta
restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.

Materiales:

• 1 matraz pera de una boca Q.F.

• 1 vaso de precipitado de 250 ml.
• 1 embudo de filtración rápida.
• 1 probeta graduada de 25 ml.
• 1 Kitasato con manguera.
• 1 anillo metálico.
• 1 mechero.
• 1 espátula.
• 1 refrigerante con manguera.
• 2 matraces Erlenmeyer de 250 ml.
• 1 agitador de vidrio.
• 1 pipeta graduada de 5 ml.
• 1 Buchner con alargadera.
• 1 tela de asbesto.
• 1 pinza de tres dedos con nuez.
• 1 recipiente.

Reactivos:

• 2.5 g. de ácido maléico o anhidrido maléico.

• 5 ml de ácido clorhídrico concentrado.
• 80-100 mol de ácido clorhídrico 1N.
• 3 ml de agua destilada.
• Carbón activado.
• Papel filtro.
• Piedras para regular la ebullición.

3.- RESULTADOS OBTENIDOS

El equipo fue armado, de manera que el refrigerante funcionara como reflujo.

Posteriormente la mezcla es calentada

Notamos que la mezcla fue tomando otro aspecto, en forma de una espuma densa.

El crudo de la reacción, fue filtrado, para separar los cristales del líquido restante,
después los cristales que tenemos en el papel filtro se depositaron en un vaso de
precipitado y se le agregaron 10 ml de agua, y se puso a hervir hasta que los
cristales sean disueltos, si es necesario, se agregaría 5ml de agua.

después los cristales que tenemos en el papel filtro se depositaron en un vaso de

precipitado y se le agregaron 10 ml de agua, y se puso a hervir hasta que los
cristales sean disueltos, si es necesario, se agregaría 5ml de agua.
Cuando los cristales estén ya casi por completos disueltos, bajamos la temperatura
y agregaremos carbón activado, iremos filtrando poco a poco, y regresando al fuego
en cada ocasión para que no se cristalice. Se le agrega agua cada vez que se
necesite. El liquido que fue filtrado, se va a enfriar hasta que se sedimenten los
cristales, y filtrar, y esperar a que se evapore en el papel filtro la humedad que
quedan en los cristales

.
El peso final del polvo, o acido fumárico, fue de .5g

4.- Discusión de resultados

Hicimos la prueba de fusión en un equipo de Fisher, y pusimos una muestra de

nuestro ácido fumárico, y elevamos la temperatura, y si todavía fuera ácido maleico
se hubiera fusionado alrededor de 135 °C y 140°C pero nuestros cristales siguieron
sólidos, entonces podemos decir que nuestro producto final si es Acido Fumárico.
5.- CONCLUSIONES

Como acabamos de ver en esta practica, al estudiar la isomería geométrica, hay

ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones
espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables.

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones
de la misma estructura. Dos o más conformaciones diferentes de una misma
molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.

Bibliografía

Chang, R. (2007). Chemistry, Ninth edition. Mexico: McGraw-Hill.

Valenzuela, A. (2008). Ácidos grasos con isomería trans i: Su origen y los efectos
en la salud humana. Revista chilena de nutrición, 35(3), 162-171.

Ugarte, R., Salgado, G., Martinez, R., & Navarrete, J. (2010). Estudio teórico de la
isomerización del ácido maleico en ácido fumárico: Un enfoque basado en el
concepto de superficie de energía potencial.