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Rotación respecto a enlaces Carbono-Carbono

Como los enlaces σ son cilíndricamente simétricos, puede haber rotación respecto a un
enlace sencillo carbono-carbono, sin que exista cambio en la cantidad de traslape de
orbitales.
Facultad de Ingeniería Química
Química Orgánica y Bioquímica

Análisis Conformacional

Dr. Manuel E. Medina López A las distintas disposiciones espaciales de los átomos que resultan de la rotación respecto a
Centro de Investigación en Micología Aplicada
Universidad Veracruzana un enlace sencillo se les llama conformaciones.
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A la investigación de las diferentes conformaciones de un compuesto y sus estabilidades Las conformaciones con la energía mínima se conocen como confórmeros. De esta forma, en
relativas se les llama análisis conformacional. la molécula se etano se observan tres confórmeros.

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El butano tiene tres enlaces sencillos carbono-carbono y puede haber rotación respecto a
cada uno de ellos.

El mayor aporte a la diferencia en energía entre ellas es una estabilización estabilizadora

entre el orbital enlazante C-Hσ de un carbono y el orbital antienlazante C-Hσ* del otro
carbono. Los electrones en el orbital enlazante lleno pasan de manera parcial el orbital
antienlazante parcialmente desocupado. Esta interacción es máximo en la conformación
alternada. A esta deslocalización de electrones en el traslape de un orbital σ y un orbital
vacío se le llama hiperconjugación.
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Es importante mencionar que el carbono con número menor se coloca al frente en una
proyección de Newman. Las conformaciones alternadas que resultan de la rotación respecto
al enlace C1-C2 del butano tienen la misma energía, las que resultan por rotación respecto al
enlace C2-C3 no la tienen.

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Las conformaciones anti y gauche no tienen la misma energía debido al efecto estérico, el
cual se debe a la energía adicional que tiene una molécula cuando los átomos o grupos son
cercanos entre sí, haciendo que sus densidades electrónicas se repelan entre sí. Existe un
mayor efecto estérico en una conformación gauche que en una anti, porque los dos La menor energía de una conformación alternada determina que las cadenas de carbono

sustituyentes están más cercanos entre sí en la conformación gauche. tengan la tendencia a adoptar formas de zig-zag, como se ve en el modelo del decano.
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