Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Licenciatura en Biología
Estudiante: JOHANN SEBASTIAN MARTÍNEZ RODRÍGUEZ
Código: 20182140002
6 de junio de 2019
Grupo: 140-2

LOS TERPENOS Y LA REGLA DE LOS ISOPRENOS

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están

constituidos por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de
carbono, llamado isopreno. Los compuestos más pequeños y más volátiles son
los monoterpenos, que están biosintetizados por la unión de dos moléculas de
isopreno, mientras los compuestos más grandes y menos volátiles están
biosintetizados por la unión de tres, o más, moléculas de isopreno. Los
sesquiterpenos son los siguientes en orden creciente y están formados por la
unión de tres moléculas de isopreno.
Los terpenos son los metabolitos secundarios que dan las características
organolépticas (aroma y sabor) de las plantas y que constituyen la mayor
parte del aceite esencial producido por las plantas aromáticas, de esta manera
se subdiven en: diterpenos (dos, C20) (estructura del retinol), sesterterpenos
(dos y media, C25) estructura de la astacolactina, triterpenos (tres, C30)
estructura del escualeno, tetraterpenos (cuatro, C40) estructura del beta-
caroteno y si hay más de cuatro unidades terpénicas (8 isoprenos) se habla de
politerpenos. En ocasiones, los terpenos se pueden denominar también en
función del número de unidades de isopreno que constituyen la molécula; en
este caso se hablará de monoprenoides (hemiterpenos), diprenoides
(monoterpenos), triprenoides (sesquiterpenos), tetraprenoides
(diterpenos).También son lípidos insaponificables pues en su formación no
intervienen los ácidos grasos, Y se conocen con el nombre de isoprenoides
pues la unidad estructural con la que están formados es la molécula de
isopreno (2-metil-1,3-butadieno): lipidos-27-isopreno ,abundan en los
vegetales y en su mayoría son pigmentos, aceites o aromas esenciales y
vitaminas.
Los terpenoides son a menudo llamados isoprenoides teniendo en cuenta que
el isopreno es su precursor biológico, la biogénesis de los terpenoides se puede
dividir en cuatro etapas generales, que son:
Etapa 1: Síntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Vía ácido mevalónico (MVA)
o vía no de ácido mevalónico o vía de 1-desoxi-D-xilosa-5-fosfato (DOXP).
Etapa 2: Isomerización del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adición
repetitiva de IPP y DMAPP.
Etapa 3: Elaboración de moléculas de prenilpirofosfato.
Etapa 4: Modificaciones enzimáticas de los esqueletos

REGLA ISOPRENO

Regla según la cual, los esqueletos estructurales de todos los terpenos

naturales pueden constituirse sobre la base de unidades de isopreno
Hacia 1887, el químico alemán Otto Wallach, determinó hipotéticamente la
estructura de algunos terpenos y propuso que estaban construidos por dos o
más unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), una cadena base de cinco
carbonos (Figura 2-1). La regla del isopreno de Wallach fue perfeccionada
treinta años más tarde por Robinson, al sugerir que las unidades de isopreno
podían estar conectadas por sus extremos en una configuración cabeza cola.
En 1950 la hipótesis de Wallach fue reiterada por Ruzicka quien propuso la
“regla biogenética del isopreno” en la que estipula que los terpenoides son
derivados de precursores alifáticos como geraniol, para la formación de
monoterpenos; farnesol para los sesquiterpenos; geranil geraniol para los
diterpenos y escualeno para los triterpenos (Carson, 2011).

BIBLIOGRAFIA:

 (Franco V), (2012) – “Desarrollo de una estrategia de enseñanza que promueva actitudes
favorables hacia la química desde el enfoque de ciencia, tecnología, sociedad y ambiente y
el estudio del compuesto α-pineno” – Recuperado de:
http://bdigital.unal.edu.co/9014/1/V%C3%ADctorhugofrancorodr%C3%ADguez.2012.pdf

 (Pala J), (2002)- “CONTRIBUCIÓN AL CONOCIMIENTO DE LOS ACEITES ESENCIALES DEL

GÉNERO ERYNGIUM EN LA PENÍNSULA IBÉRICA”- Recuperado de:
file:///C:/Users/Johann/Downloads/T26240-1.pdf
 (SIN AUTOR), (SIN FECHA) - “Biogénesis de terpenoides”- Recuperado de:
https://www.ugr.es/~quiored/pnatu/terpenoides.htm