BENZODERIVADOS

Los benzoderivados son sistemas de anillos fusionados donde un anillo bencnico se

fusiona con otro anillo aromtico: benzofurano, benzotiofeno y benzopirrol (Indol):

Derivados importantes del Indol:

1. Aminocido esencial
2. Monoamina alcaloide que se encuentra en plantas, hongos y animales (todos los
neurotransmisores son monoaminas).
3. Se encuentra en el suero de animales de sangre caliente, como vasoconstrictor, mantiene
el tono muscular y acta como neurotransmisor.
4. Heterociclo que se encuentra en una amplia gama de alcaloides, sus derivados se utilizan
como vasoconstrictores, para el tratamiento de migraas y Parkinson.
5. LSD, droga semisinttica derivada de la Ergolina, es sicodlica.
6. Alcaloide antagonista competitivo selectivo de los receptores -2 adrenrgicos. Entra
fcilmente al SNC y aumenta la presin arterial, la frecuencia cardiaca, la actividad
motora y produce temblores.
7. Colorante de tincin de telas y colorante alimenticio.
8. Alcaloide antitumoral antimittico de origen natural, se extrae de una planta de
Madagascar Catharanthus rosea, se utiliza en el tratamiento de numerosas enfermedades
malignas, incluyendo en cncer de mama, el carcinoma de la vejiga, la enfermedad de
Hodgkin, el melanoma y el cncer testicular.

SINTESIS DE INDOLES

El sistema de anillos del indol se ha encontrado en muchos compuestos naturales de gran

inters qumico y bioqumico, razn por la cual se ha dicho que es el ms abundante en la
naturaleza. El inters en stas molculas surge de su uso farmacolgico, por ejemplo el
sumatriptan y el frovatriptan (antimigraas).
El indol es un slido cristalino, incoloro de p.f. 52C, fcilmente solubles en la mayora
de los disolventes orgnicos, y cristaliza en agua, tiene olor agradable y por esa razn tambin
se le usa como base de perfumes. Fue preparado por primera vez en 1866 por calentamiento del
oxindol con polvo de zinc y es un producto comercialmente importante. Los mtodos de sntesis
clsicos son los de Fischer, Bischler, Reissert y Bartoli entre otros.

Sntesis de Bartoli: Consiste en una reaccin qumica entre nitroarenos sustitudos en la

posicin orto y reactivos de Grignard vinlicos, para formar ndoles. La reaccin no se lleva a
cabo sin la sustitucin en orto del grupo nitro:

Referencias:
Joule, J. A. and Mills, K. (2010). Heterocyclic Chemistry, 5th Ed. Wiley.
Medarde, M. Pelez, R. and lvarez R. Qumica Orgnica II., Univ. Salamanca, Fac.
Farmacia.