Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Licenciatura en Biología
Estudiante: JOHANN SEBASTIAN MARTÍNEZ RODRÍGUEZ
Código: 20182140002
6 de junio de 2019
Grupo: 140-2

LOS TERPENOS Y LA REGLA DE LOS ISOPRENOS

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están

constituidos por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de
carbono, llamado isopreno. Los compuestos más pequeños y más volátiles son
los monoterpenos, que están biosintetizados por la unión de dos moléculas de
isopreno, mientras los compuestos más grandes y menos volátiles están
biosintetizados por la unión de tres, o más, moléculas de isopreno. Los
sesquiterpenos son los siguientes en orden creciente y están formados por la
unión de tres moléculas de isopreno.
Los terpenos son los metabolitos secundarios que dan las características
organolépticas (aroma y sabor) de las plantas y que constituyen la mayor parte
del aceite esencial producido por las plantas aromáticas, de esta manera se
subdiven en: diterpenos (dos, C20) (estructura del retinol), sesterterpenos (dos
y media, C25) estructura de la astacolactina, triterpenos (tres, C30) estructura
del escualeno, tetraterpenos (cuatro, C40) estructura del beta-caroteno y si hay
más de cuatro unidades terpénicas (8 isoprenos) se habla de politerpenos. En
ocasiones, los terpenos se pueden denominar también en función del número de
unidades de isopreno que constituyen la molécula; en este caso se hablará de
monoprenoides (hemiterpenos), diprenoides (monoterpenos), triprenoides
(sesquiterpenos), tetraprenoides (diterpenos).También son lípidos
insaponificables pues en su formación no intervienen los ácidos grasos, Y se
conocen con el nombre de isoprenoides pues la unidad estructural con la que
están formados es la molécula de isopreno (2-metil-1,3-butadieno): lipidos-27-
isopreno ,abundan en los vegetales y en su mayoría son pigmentos, aceites o
aromas esenciales y vitaminas.
Los terpenoides son a menudo llamados isoprenoides teniendo en cuenta que el
isopreno es su precursor biológico, la biogénesis de los terpenoides se puede
dividir en cuatro etapas generales, que son:
Etapa 1: Síntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Vía ácido mevalónico (MVA) o
vía no de ácido mevalónico o vía de 1-desoxi-D-xilosa-5-fosfato (DOXP).
Etapa 2: Isomerización del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adición
repetitiva de IPP y DMAPP.
Etapa 3: Elaboración de moléculas de prenilpirofosfato.
Etapa 4: Modificaciones enzimáticas de los esqueletos

REGLA ISOPRENO

Regla según la cual, los esqueletos estructurales de todos los terpenos naturales
pueden constituirse sobre la base de unidades de isopreno
Hacia 1887, el químico alemán Otto Wallach, determinó hipotéticamente la
estructura de algunos terpenos y propuso que estaban construidos por dos o
más unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), una cadena base de cinco
carbonos (Figura 2-1). La regla del isopreno de Wallach fue perfeccionada treinta
años más tarde por Robinson, al sugerir que las unidades de isopreno podían
estar conectadas por sus extremos en una configuración cabeza cola.
En 1950 la hipótesis de Wallach fue reiterada por Ruzicka quien propuso la “regla
biogenética del isopreno” en la que estipula que los terpenoides son derivados
de precursores alifáticos como geraniol, para la formación de monoterpenos;
farnesol para los sesquiterpenos; geranil geraniol para los diterpenos y
escualeno para los triterpenos (Carson, 2011).

BIBLIOGRAFIA:

 (Franco V), (2012) – “Desarrollo de una estrategia de enseñanza que promueva actitudes
favorables hacia la química desde el enfoque de ciencia, tecnología, sociedad y ambiente y
el estudio del compuesto α-pineno” – Recuperado de:
http://bdigital.unal.edu.co/9014/1/V%C3%ADctorhugofrancorodr%C3%ADguez.2012.pdf

 (Pala J), (2002)- “CONTRIBUCIÓN AL CONOCIMIENTO DE LOS ACEITES ESENCIALES DEL

GÉNERO ERYNGIUM EN LA PENÍNSULA IBÉRICA”- Recuperado de:
file:///C:/Users/Johann/Downloads/T26240-1.pdf

 (SIN AUTOR), (SIN FECHA) - “Biogénesis de terpenoides”- Recuperado de:

https://www.ugr.es/~quiored/pnatu/terpenoides.htm