UNIVERSIDAD DE IBAGUE

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

PROGRAMA DE BIOLOGIA AMBIENTAL
QUIMICA ORGANICA
TALLER # 4 ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ETERES Y EPOXIDOS

1. Dé los nombres IUPAC de los compuestos siguientes:

2. ¿Qué compuestos carbonílicos reduciría para preparar los siguientes alcoholes?

Enliste todas las posibilidades.

3. ¿Qué productos obtendría de la reacción del 1-pentanol con los siguientes reactivos?

4. Clasifique los siguientes fenoles sustituidos en orden de mayor a menor acidez y

explique su respuesta:

5. Dibuje las estructuras de los siguientes nombres IUPAC:

(a) Éter etil 1-etilpropílico (b) Éter di(p-clorofenílico) (c) Ácido 3,4-
dimetoxibenzoico (d) Ciclopentiloxiciclohexano (e) 4-alil-2-metoxifenol (eugenol;
a partir del aceite de clavo)
6. ¿Cómo prepararía los siguientes compuestos a partir del 1-feniletanol?
(a) Éter metil 1-feniletil (b) Fenilepoxietano (c) Éter ter-butil 1-feniletílico (d) 1-
Feniletanotiol
7. El carvacrol es una sustancia natural aislada a partir del orégano, del tomillo y de la
mejorana. ¿Cuál es su nombre IUPAC?
8. ¿Qué productos esperaría obtener de la reacción del 1-metilciclohexanol con los
siguientes reactivos?
(a) HBr (b) NaH (c) H2S04 (d) NaCr2O7

9. La reacción de (S)-3-metil-2-pentanona con bromuro de metilmagnesio seguida por

la acidificación produce 2,3-dimetil-2-pentanol. ¿Cuál es la estereoquímica del
producto? ¿El producto es ópticamente activo?

10. Como regla, los alcoholes axiales se oxidan un poco más rápido que los alcoholes
ecuatoriales. ¿Cuál esperaría que se oxide más rápido, el ris-4-ter-butilciclohexanol
o el frans-4-ter-butilcidohexanol? Dibuje la conformación de silla más estable de
cada molécula.
11. Dé los nombres IUPAC para las siguientes estructuras:

12. ¿Qué producto esperaría de la ruptura del tetrahidrofurano con HI?

13. Imagine que ha tratado al (2R,3R)-2,3-epoxi-3-metilpentano con ácido acuoso para
realizar una reacción de apertura del anillo.
 (a) Dibuje el epóxido, mostrando la estereoquímica.
(b) Dibuje y nombre el producto, mostrando la estereoquímica.
(c) ¿El producto es quiral? Explique.
(d) ¿El producto es ópticamente activo? Explique.

14. Dé los nombres IUPAC de los compuestos siguientes:

CH3-CH2SH
CH3-CH(SH)-CH3
CH3-CH2- CH(SH)-CH3
CH3 -CH(SH)- CH(SH)-CH3
C6H5SH