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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS

CARBONÍLICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
Nombres E-mail
Galíndez Córdoba, Keidy Tatiana (1) kgalindez@unicauca.edu.co
Ortiz Benavides, Daphne Julieth (2) daphneortiz@unicauca.edu.co
Laboratorio Química Orgánica, Ingeniería Ambiental, Facultad de Ingeniería Civil,
Universidad del Cauca
Grupo No: 6
Fecha realización de la práctica: 27/01/2020 Fecha entrega de informe: 03/02/2020

1. RESUMEN
Los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) tienen diferentes usos industriales, como
disolventes, fabricación de resinas, como disolvente para lacas, entre otros, esto gracias a su
composición. En esta practica de laboratorio mediante pruebas cualitativas se identificarán la
presencia de grupos carbonilo, tales pruebas son, prueba de Tollens, reacción con 2,4-
dinitrofenilhidracina y reacción con yodoformo, también se dará a conocer las propiedades físicas
de los compuestos carbonilo mediante una prueba de solubilidad con dos compuestos diferentes
en polaridad. En la prueba de Tollens que es ideal para diferenciar aldehídos de cetonas, la
prueba da positivo para aldehídos, generando un espejo de plata, como lo es con el reactivo
utilizado, formaldehído. Por último, para favorecer la estabilidad y rendimiento hay que tener
mucho cuidado con la temperatura para no obtener productos no deseados.

2. RESULTADOS
Tabla 1. Prueba de Solubilidad en agua y acetato de etilo
SOLUBILIDAD
MUESTRA
AGUA ACETATO DE ETILO
1. Acetona Soluble Soluble
2. Butanona Soluble Soluble
3. Benzaldehído Insoluble M. soluble
4. Acetofenona Insoluble M. soluble
5. Anisaldehído insoluble Soluble

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Tabla 2. Observaciones prueba de Tollens y reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina

PRUEBAS
MUESTRA REACCION CON 2,4-
PRUEBA DE TOLLENS
DINITROFENILHIDRACINA
1. Acetona Color Anaranjado claro con un No reacciona, se volvió
precipitado en el fondo oscura
2. Butanona Color anaranjado sin precipitado No reacciona
3. Benzaldehído Color naranja más fuerte Reacción
4. Acetofenona Color naranja fluorescente, No reacciona
presenta un precipitado del
mismo color
5. Solución de glucosa Naranja amarillo muy claro Reacción
1%

Reacción 1. Benzaldehído con reactivo de tollens

Reacción 2. Ecuación de reacción general para 2,4-DNFH con aldehídos y cetonas.

Tabla 3. Reacciones con yodoformo

MUESTRA SOLUCIÓN DE NaOH 6M / I2-Kl
Acetona como resultado se formó un precipitado amarillo
Butanona como resultado se formó un precipitado amarillo más claro
Reacción 3. Cetonas reaccionando con I2 y OH-
C CH3 + 3 I2 + 3 OH- C CI3 + 3 I- + 3 H2O
O O

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C Cl3 + OH- C O- + CHI3

O O
Precipitado amarillo

3. ANALISIS DE RESULTADOS
3.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Y EN ACETATO DE ETILO
En los resultados presentados en la tabla 1 los compuestos 1 y 2 son solubles en agua debido a
que los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del
agua a pesar de que las cetonas y los aldehídos no se unen mediante enlaces de hidrógeno entre
sí, tienen pares de electrones solitarios, por lo que pueden actuar como aceptores de enlaces de
hidrogeno con otros compuestos que posean enlaces O-H o N-H.1 a medida que aumenta el
número de carbonos en la cadena carbonada si es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad
de los aldehídos y de las cetonas se reduce. Como ocurre con los compuestos 3, 4 y 5.
La solubilidad con acetato de etilo, dio positiva en todos los compuestos utilizados, debido a que
los aldehídos y cetonas presentan una gran solubilidad en compuestos orgánico como lo es el
acetato de etilo, como se puede observar en la tabla 1.
3.2 PRUEBA DE TOLLENS
El reactivo de Tollens es muy utilizado para diferenciar aldehídos de las cetonas a causa de la
facilidad con la que se oxidan los aldehídos. En los resultados presentados en la tabla 2 podemos
ver que ciertamente las cetonas no reaccionaron, debido a que cuando se mezcla nitrato de plata
acuoso, con amoniaco acuoso se produce una solución que se conoce como reactivo de Tollens.
Este contiene el ión diaminoplata (I), Ag(NH3)2+. Aunque dicho ión es un compuesto oxidante
muy débil, oxida a los aldehídos a iones carboxilato. Al hacerlo la plata se reduce del estado de
oxidación +1 [del Ag(NH3)2+] a plata metálica como se observa en la reacción 1. Si la rapidez de
la reacción es lenta, y las paredes de la reacción están limpias, la plata metálica se deposita en las
paredes del tubo de ensayo como un espejo; sino se deposita como un precipitado gris o negro. El
reactivo de Tollens da resultado negativo con todas las cetonas con excepción de las α-
hidroxicetonas.2
3.2 REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de
cetonas y aldehídos Es un tipo de adición nucleofilica. El reconocimiento consiste en que los

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carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady), formando fenilhidrazonas que precipita.
Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto carbonilo saturado, si se obtiene
un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído aromático, si se obtiene precipitado rojo
indica un sistema alfa, beta. El color que pueden presentar va a depender del nivel de saturación
y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro será el color pasando del amarillo al
naranjo y rojo.3 De acuerdo con los resultados del laboratorio plasmados en la tabla 2 se puede
rectificar que los resultados son correctos en base la teoría debido a que tanto las cetonas usadas
(acetona, butanona y acetofenona) como los aldehídos (benzaldehído) reaccionaron produciendo
fenilhidrazonas como lo muestra las reacción 2. En el caso de la solución de glucosa al 1%, esta
reaccionó gracias a que al ser un azúcar reductor, esta tiene un grupo carbonilo intacto.
3.3 REACCIÓN CON YODOFORMO
En los resultados presentado en la tabla 3 en ambos compuestos se pudo observar tras realizar el
procedimiento un precipitado amarillo, esto indica positivo en la prueba gracias a que la prueba
del yodoformo se utilizó con frecuencia para determinar las estructuras porque, permite la
identificación de los siguientes dos grupos: -COCH3 y –CHOHCH3. Los compuestos que
contienen cualquiera de estos grupos reaccionan con yodo en hidróxido de sodio para formar
precipitados amarillos brillantes de yodoformo. Las metil cetonas reaccionan entonces con yodo
y con el ion hidróxido para producir yodoformo (Reacción 3). El grupo que está unida a la
función -COCH3 o –CHOHCH3 puede ser arilo, alquilo o hidrogeno.4
4. CONCLUSIONES
 Se observó que los aldehídos y las cetonas son solubles en sustancias orgánicas, pero la
solubilidad en agua tiene comportamientos parecidos a los alcoholes, entre más carbonos
menos solubilidad.
 Se utilizó métodos de identificación de aldehídos como la prueba de Tollens con la cual se
pueden diferenciar aldehídos de cetonas.
 Se utilizó el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina para la identificación de aldehídos y cetonas
gracias a su grupo carbonilo, pero con este método no se pueden diferenciar cetonas de
aldehídos.
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
5.1 ¿Cómo se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan
presente? Plantee ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente.

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Monosacáridos: Son los azúcares más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con
dos o más grupos hidroxilo. Se dividen en aldosas y cetosas.
Aldosas:

D-gliceraldehido D-eritrosa D-treosa D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa

Cetosas:

Dihidroxiacetona D-eritrulosa D-ribulosa D-xilulosa

Disacáridos: Los disacáridos son azúcares compuestos por dos residuos de monosacáridos
unidos por un enlace glucosídico (éter), con pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha
unión. El enlace glucosídico es la formación de un acetal entre el -OH anomérico de un
monosacárido y un -OH de otro monosacárido.

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Oligosacáridos: Los oligosacáridos al

hidrolizarse dan de tres a seis moléculas de
monosacáridos. Así los trisacáridos están
formados por la condensación de tres
moléculas de monosacáridos.

Polisacáridos: Los polisacáridos, también llamados poliósidos o glucanos, están formados por
más de 10 residuos de monosacáridos. A continuación, se resumen las características más
importantes de los principales tipos de polisacáridos:
Almidón: El almidón está formado por una
cadena a-glucosídica, que es un polímero de
glucosas unidas a través de enlaces 1 4, con
enlaces 1 6 en los puntos de ramificación.
Constituye la fuente más importante de
carbohidratos de los alimentos y se encuentra en
cereales, patatas, legumbres y otros vegetales.

Celulosa: es un constituyente importante del

armazón de los vegetales. Consiste en
unidades de -D-glucopiranosa unidas por
enlaces [1 4] formando cadenas rectas y
largas, reforzadas por enlaces cruzados de
puentes de hidrógeno.5

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Glucógeno: El glucógeno es el polisacárido que se

almacena en el organismo animal, a veces se
designa como almidón animal. Posee una estructura
mucho más ramificada que la de la amilopectina.

5.2 ¿En qué consiste el ensayo de Fehling?

Es una prueba donde también se pueden diferencias los aldehídos de las cetonas; el reactivo se
prepara inmediatamente antes de usarse, mezclando volúmenes de la disolución I, disolución de
sulfato de cobre, con la disolución II, ácido tartárico en medio alcalino. El cobre en forma de
anión complejo de color azul intenso es reducido del estado cúprico al cuproso y precipita como
óxido cuproso rojo. Si el paso inicial en la reacción implica la oxidación del grupo aldehídico de
la aldosa a grupo carboxílico, una cetona no debería reducir el reactivo de Fehling, o al menos
debería reaccionar mucho menos rápidamente por una aldosa. Esta información se utiliza para la
detección de sustancias reductoras, particularmente azúcares reductores. 6

5.3 ¿Cómo se pueden utilizar los derivados de aldehídos y cetonas (hidrazas, oximas,
semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonílico?
Las hidrazonas es una clase de compuesto orgánico. Están relacionados con las cetonas y
aldehídos mediante la sustitución del átomo de oxígeno por el grupo funcional NNH2,
generalmente se preparan por la acción de la hidrazina sobre cetonas o aldehídos. La formación
de derivados de hidrazona aromáticos se usa para medir la concentración de aldehídos y cetonas
de bajo peso molécular. Las oximas son un compuesto orgánico, su fórmula molecular general
RR´C=NOH, pudiéndose denominar en este caso cetoxima, son habitualmente sólidos cristalinos,
se usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo, como
ejemplo, monosacáridos. Las semicarbazonas son un derivado de los aldehídos y las cetonas,
formado por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida, estos
últimos son sólidos cristalinos, útiles para identificar aldehídos y cetonas por análisis del punto
de fusión.7

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5.4 Consulte las estructuras de anisaldehído, cinamoldehído, cuminaldehído, vanillina,

¿para qué se utilizan? A partir de que fuente natural se obtienen.

Anisaldehido Cinamaldehído Cuminaldehído Vanillina

Está El cinamaldehído es Es un derivado Es el compuesto

estructuralmente un compuesto monoterpénico primario de la vaina de
relacionada con orgánico responsable del del benzaldehído con un la vainilla. La vainilla
la vainillina, sabor y del olor grupo isopropilo sustituido sintética se emplea
anisaldehído es característico de la canela. en posición 4. Es un como agente
ampliamente Se trata de un líquido constituyente de los saborizante en
utilizado en la amarillo pálido y viscoso aceites esenciales de alimentos, bebidas y
industria de la que se presenta de forma eucalipto, mirra, comino, elementos
fragancia y el natural en la corteza del cassia y otros. Su olor es farmacéuticos. Es una
sabor. árbol de la canela y otras muy agradable y de las sustancias
especies contribuye al aroma de olorosas más
del género Cinnamomum. esos aceites. apreciadas para crear
Aromas artificiales.

5.5 Explique detalladamente por qué la fructosa da positiva la Prueba de Tollens.

La fructosa da prueba positiva de Tollens (azúcar reductor) debido al equilibrio tautomérico ceto-
enol catalizado por base, lo que da por resultado su conversión en una aldohexosa. La fructosa
reduce dichos reactivos a pesar de que no contiene ningún grupo aldehído. La reducción se
produce porque los reactivos son soluciones básicas y la fructosa se isomeriza fácilmente en una
mezcla de aldosas (glucosa y manosa) en condiciones básicas. El protón alfa del grupo carbonilo
(aldehído o cetona) se elimina de forma reversible. Si el ion enolato resultante se repotona en el
oxígeno, se obtiene un intermedio de enediol. Por lo tanto, el reordenamiento de enediol
catalizado por base puede mover el grupo carbonilo hacia arriba y hacia abajo de la cadena.8

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6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
(1) Wade, L.G. Jr., En Química Orgánica, Prentice Hall Hispanoamericana, 2ª. Edición,
México, 1993, p.778.
(2) Graham, T. En Fundamentos de química organica. Limusa, 2ª. Edición, Mexico,
2004, p.826
(3)sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011, Fecha
de visita: 31/01/2020
(4) Graham, T. En Fundamentos de química organica. Limusa, 2ª. Edición, Mexico,
2004, p.845-846.
(5) http://www.biorom.uma.es/contenido/UIB/Jmoldesarrollo/carbohidratosjmol/
carbohidratosjmol.html, Fecha de visita: 31/01/2020
(6) Fieser, L. F. En Experimentos Orgánicos, Editorial Reverté, S. A, Barcelona, 1967, p.
138.
(7) https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrazona/Oximas/Semicarbazonas, Fecha de la visita
31/01/2020
(8) Jim Clark, Oxidatión of aldehydes and ketones, 2015, pag 1 visto en
https://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/oxidation.html.

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