Informe de Laboratorio de Química Orgánica General

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
ALDEHÍDOS Y CETONAS

Grupo 8

KAROLD NATHALIA ORDOÑEZ BURBANO

MARÍA LUCÍA MELENDEZ MEDINA

Fecha de ejecución: 03-12-2022

Fecha de entrega de informe: 07-12-2022

OBJETIVO.
Comparar las propiedades físicas y químicas más importantes de los compuestos carbonílicos
(aldehídos y cetonas)

ANÁLISIS Y RESULTADOS.

En esta práctica realizada para caracterizar y observar detalladamente las propiedades se

usaron los compuestos (acetona, butanona, benzaldehído, acetofenona y anisaldehído), donde
se determina la solubilidad entre ellos añadiendo agua y acetato de etilo. En el caso de la
acetona y la butanona al reaccionar con el agua solo estas fueron solubles (misibles), pero en
anisaldehído hubo una solubilidad parcial y los otros compuestos fueron insolubles dado que
el agua tiene una mayor densidad de estos. El acetato de etilo al reaccionar con los
compuestos ya mencionados anteriormente todos fueron solubles. Para la prueba de tollens en
el caso del compuesto acetaldehído no se pudo realizar debido a que se terminó el compuesto
del laboratorio, como resultado de los otros compuestos se obtuvieron. (McMurry, 2012)

RESULTADOS

7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Tabla 1 Observaciones de la prueba de solubilidad en agua

COMPUESTO OBSERVACIONES

Acetona Soluble; mezcla uniforme de color transparente

Butanona Soluble; dado que es un compuesto carbonílico y tienen un límite de

solubilidad con agua de cinco carbonos.

Benzaldehido Insoluble; las densidades entre el agua y el reactivo son mayor el

Benzaldehido, pero se observa que el agua está en intermedia entre el
benzaldehído. Con colores diferenciables, transparente y blanco un
poco turbio.

Acetofenona Insoluble; como en el caso anterior el reactivo es más denso que el

agua, se observa el agua intermedia entre la acetofenona,se puede
diferenciar muy bien, pues el agua es de color transparente y la
acetofenona es de color blanco.

Anisaldehido Soluble (parcialmente); se observa un cambio en

la tonalidad del agua debido al reactivo, tornándose un poco amarillo
translúcido. Los cristales de este compuesto son solubles debido a
El agua, como bien se sabe, es una molécula muy polar, es capaz de disolver moléculas
polares y iónicas; sin embargo, no es capaz de disolver de una manera óptima compuestos
apolares.
La acetona (en la cual si hubo solubilización) presenta sólo 3 carbonos en su molécula, lo que
le otorga el carácter soluble. Sin embargo, en las moléculas de los otros compuestos
utilizados, se observa que presentan una gran cantidad de carbonos, los cuales no tienen un
carácter polar. Esta parte estructural de la molécula se puede clasificar cómo la
parte hidrofóbica de la molécula, la cual no tiene afinidad con el agua.

7.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO

Tabla 2 Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo

COMPUESTO OBSERVACIONES

Acetona Soluble; mezcla uniforme de color transparente.

Butanona Soluble; mezcla con cambio de color debido a contaminación en las

herramientas de trabajo.

Benzaldehido Soluble; mezcla uniforme de color transparente.

Acetofenona Soluble; mezcla uniforme de color transparente.

Anisaldehido Soluble; mezcla uniforme de color transparente.

El acetato de etilo es un éster incoloro, de olor característico, y empleado comúnmente cómo

solvente de algunos compuestos orgánicos, entre ellos hidrocarburos, ésteres, cetonas,
etc.
La solubilidad depende de la estructura molecular de los compuestos. Los aldehídos, cetonas,
e hidrocarburos presentan una mayor solubilidad en agua cuando en su estructura hay un
número menor a 4 carbonos, a medida que aumenta la cantidad de carbonos, el carácter de
solubilidad en agua se va perdiendo y la solubilidad en los compuestos orgánicos aumenta.

7.3 PRUEBA DE TOLLENS

Tabla 3: Observaciones de la prueba de Tollens

COMPUESTO OBSERVACIONES

Acetona No presento reacción instantánea; no posee hidrógenos por lo que no

hay oxidación con un oxidante débil como el de tollens; Se sometió a
calentamiento, más, sin embargo, no se observó cambio alguno.

Butanona No presenta reacción, al igual que la anterior necesita de un

oxidante fuerte para ser oxidadas; Se sometió a calentamiento, más,
 sin embargo, no se observó cambio alguno.

Formaldehído Reaccionó al instante; se forma el espejo de plata.

Acetofenona No presenta reacción, al igual que la anterior necesita de un

oxidante fuerte para ser oxidadas; Se sometió a calentamiento, más,
sin embargo, no se observó cambio alguno.

Solución de Reaccionó al instante; se forma el espejo de plata.

glucosa 1%

Acetaldehído No se realizó por falta del compuesto.

Esta prueba de caracterización permite distinguir un aldehído de una cetona, puesto que, bajo
el parámetro de la oxidación, los aldehídos pueden oxidarse y las cetonas no.
La prueba de Tollens se resume en la oxidación de un aldehído y la formación de un
precipitado de plata, esto quiere decir que las cetonas nunca reaccionarán ya que estos
compuestos son incapaces de oxidarse nuevamente. El formaldehido es un aldehído (aldehído
más pequeño que existe), por lo que, si forma el espejo de plata. La glucosa también
reaccionó con el reactivo de Tollens, esto debido a que la glucosa en forma lineal es un
aldehído.

7.4 REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

Tabla 4: Observaciones de la prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina

COMPUESTO OBSERVACIONES

Acetona Insoluble; Se observa precipitado.

Butanona Insoluble; Se observa precipitado.

Formaldehído Insoluble; Se observa precipitado.

Acetofenona Insoluble; Se observa precipitado.

Solución de glucosa 1% Insoluble; Se observa precipitado.

Acetaldehído No se realizó por falta del compuesto.

En este caso para detectar correctamente las cetonas y aldehídos es evidenciando la

formación de un precipitado de color entre rojo y amarillo. Al tener en cuenta los resultados
de la prueba, todas estas dieron positivo, debido a que todas presentaron un precipitado, cuyo
color variaba entre rojo y naranja.
7.5 REACCIÓN DE YODOFORMO
Tabla 5: Observaciones del ensayo del yodoformo
 COMPUESTO OBSERVACIONES
Acetona No reaccionó de la forma esperada; generó una pequeña
cantidad de precipitado de color amarillo.
Butanona No reaccionó de la forma esperada; generó una pequeña
cantidad de precipitado de color amarillo.

Esta prueba se caracteriza por identificar las cetonas metilicas de los compuestos utilizando a
favor el que el yodoformo da un precipitado de color amarillo. En el caso de la acetona y
butanona al final del procedimiento, ante la presencia del precipitado indica presencia de
cetonas metálicas.

CONCLUSIONES

 Mediante ciertas reacciones características se puede identificar al grupo carbonilo

presente en cetonas y aldehídos.
 Los compuestos carbonilicos son solubles en agua con respecto a la cantidad de
carbonos pertenecientes, es decir, tienen un límite de solubilidad con agua de cinco
carbonos, ya que, si se aumenta la parte apolar del compuesto, su parte polar
disminuye y así mismo su solubilidad.

Referencias
McMurry, J. (2012). Química orgánica. Cengage Learning Editores, S.A.