UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

Espacio Académico: QUÍMICA ORGÁNICA I

Profesora: EUNICE RIOS VÁSQUEZ, Ph. D.
Taller Nro. 4: Estereoquímica Octubre de 2016

Contenido por temas: Clases de estereoisómeros, quiralidad, actividad óptica,

forma meso, mezcla racémica, fórmulas de proyección Fischer, Newman y
caballete.

1. Clasifique a los siguientes objetos como quirales o aquirales:

a. Un palo de golf b. Una taza de té c.Un campo de futbol
d. Un zapato e. Un tenedor f. un Lápiz

2. Defina los siguientes términos:

a. centro estereogénico e.isómeros estructurales
b. diastereoisómeros f. isómeros geométricos
c. molécula quiral g.enantiómeros
d. estereoisómeros h. actividad óptica

3. Localice el o los centro quirales (si lo hay) en las siguientes moléculas:

a. 3-metilhexano b. 3-iodohexano c 3-clorociclohexeno
d. Àcido 2-hidroxipropanoico e. 3-etil-1-pentanol f. 2,3-dibromobutano
g. 2-bromobutano h. 3,4,4-tricloroheptano i. 4-metil-2-octeno
j. 2-bromo-3-clorobutano k. 2,5-dibromo3-hexeno
l. ácido 4-hidroxipentanoico

4. Asigne un orden de prioridad decreciente a los siguientes grupos:

a. - H, -Br, -CH2CH3, -CH2OCH3 b. –CH3, -CH(CH3)2, -H, -OH
b. –CH2CH3, -CH2CH2CH3, -C(CH3)3, -CH(CH3)2
c. –OH, -F, -CH3, -CH2OH d. –OCH3, -NHCH3, -CH2NH2, -OH
e. –CH3, -OH, -Br, CH2Br

5. Dibuje una fórmula estructural para un compuesto ópticamente activo

cuya fórmula molecular sea:
a. C4H10O b. C5H11Cl c. C4H8(OH)2 d. C6H12

6. Cuáles de las siguientes moléculas pueden presentar actividad óptica?

a. 2,2-dicloropropano b. 1,2-dibromopropano c. 2-metilpentano
d. 2,3-diclorohexano e. 1-metilciclobutano f. 2-butanol

7. Dibuje la estructura del:

a. (R) y (S)-2-fenilbutano b. (R) y (S)-3-metil-1-penteno
c. (R) y (S)-2-bromobutano d. ácido (R) y (S)-2-hidroxipropanoico

8. Dibuje y nombre las estructuras del ejercicio 3, según el sistema R y S.

Clasifíquelos como enantómeros o diastereoisómeros.
 9. Cuál de las siguientes fórmulas de proyección Fischer tiene la misma
configuración que A y cuáles representan a su enantiómero?
CH3

H OH A

C2H5

a. OH b. H c. CH3 d. C2H5

H3C C2H5 C2H5 CH3 H OH H CH3

H OH C2H5 OH

10. Cuál es la configuración, R o S, para:

a. H b. CH3 c. OH

H3C C2H5 Cl CH(CH3)2 H3C H

Cl C2H5 CO2H

11. Cuál es la configuración R o S, para cada centro estereogénico, en:

O

a. CH b. CH3

H OH H OH

HO H H OH

CH2OH CH3

12. Un compuesto meso es aquel que tiene dos o más centros estereogénicos
igualmente sustituidos, aunque tiene centro quiral es aquiral porque su imagen
especular es superponible. (meso, griego, mitad). Para la reacción:

Cl
Cl / hv
CH3CHCH2CH3 CH3CHCHCH3
-HCl
Cl Cl
A
a. Cuántos estereocentros tiene el haluro A?
b. Cuántos centros quirales tiene el producto?
c. Cuántos enantíomeros tiene el producto?
d. Existe una forma meso?
e. Realice una estructura para el producto, de tal forma que pueda distinguir el R
y el S.
f. Para la estructura:

CH3
H Cl

H Cl

CH3
Las configuraciones S-S y S-R que clase de estereosiómeros representan?