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BIOSÍNTESIS DEL ÁCIDO ACÉTICO.

La producción de ácido acético es una oxidación incompleta más que una auténtica fermentación, debido a
que el poder reductor que se produce se transfiere al oxígeno. La primera etapa de oxidación a partir de
etanol conduce a acetaldehído mediante un alcohol deshidrogenasa especifica de NAD O NADP. Luego
existe una hidratación a acetaldehído hidrato y una segunda oxidacíon con acetaldehído deshidrogenesa a
ácido acético.

Durante la oxidación se produce 1 mol de ácido acético por mol de etanol. A partir de 1 litro de alcohol de
12% (v/v) se produce 1 litro de ácido acético del 12,4%.
Para la producción óptima se requiere suficiente oxígeno, que se reduce a través de la cadena respiratoria.
Se producen 6 ATP por mol de ácido acético. si no existe suficiente oxígeno en presencia de altas
concentraciones de ácido acético y etanol, las celulas mueren. Por esto, tanto el ácido acético como el
etanol deben estar presentes para el óptimo crecimiento de Acetobacter.

CARACTERISTICAS GENERALES DE LAS BACTERIAS DEL ACIDO ACETICO

Se trata de bacterias gramnegativas (grampositivas en cultivos viejos), bacilares o


pleomórficas y estrictamente aerobias. Se distribuyen en los
generos Acetobacter ygluconobacter, según tengan o no capacidad de oxidar el acetato.
Pueden considerarse filogenéticamente próximas al grupo Pseudomonas.

Además de la fermentación acética, pueden formarse ácido glucurónico de la glucosa,


sorbosa del sorbitol, deshidroxiacetona de la glicerina y 5-cetogluconato de la glucosa.
Las bacterias del acido acético oxidan muchos alcoholes y ácidos orgánicos como el
pirúvico y el láctico; algunas de ellas producen celulosa (caso único en las
bacterias).Gluconobacter es siempre catalasa positivo, pero dentro del
genero Acetobacter la prueba de la catalasa puede dar una reacción débil o incluso nula.

La característica metabólica que define al grupo es la capacidad de oxidarlos


completamente. A pesar de tratarse de microorganismos aerobios, acumulan en el medio
en que crecen una gran cantidad de catabolitos diferentes.
Las bacterias del acido acético pueden aislarse fácilmente del vinagre y también del vino,
la cerveza o los zumos de frutas agriados.

LA FERMENTACIÓN ACÉTICA

La fermentación acética es la conversión del etanol, producido en etapa previa, en acido


acético y agua. Se lleva a cabo en presencia de oxigeno, en esta etapa, la presencia de oxigeno
no genera la proliferación de las levaduras, por que el etanol producido impide su
reproducción.
Esta fermentación se puede efectuar por medio de muchas bacterias y otros tipos de
microorganismos con capacidad para producir ácido acético, a partir de varios sustratos que
contienen etanol, pero, a escala industrial, se emplea principalmente las bacterias del género
Acetobacter, también conocidas como bacterias acéticas, por su alta capacidad de producción
de metabolito. En la fermentación actúan varias especies de bacterias acéticas, y no una sola
de ella; sin embargo, las que se han detectado en mayor proporción son Acetobacter aceti,
Acetobacter rancens y Acetobacter oxydans.

La temperatura y el pH óptimos de crecimiento de las bacterias acéticas son, respectivamente,


30°C y entre 5,4 y 6,3, aunque pueden crecer en un intervalo de temperatura entre los 5 y
42°C.
Las características importantes para seleccionar las especies de Acetobacter, aptas para la
producción de ácido acético son:

 Una tolerancia a altas concentraciones de ácido.

 Un bajo requerimiento de nutrientes

 Una capacidad de metabolizar el ácido acético (para que no ocurra la sobreoxidación)


Generalidades

El ácido acético es un compuesto químico muy versátil y necesario en gran cantidad de procesos químicos. Este
compuesto tiene gran variedad de usos, que van desde la industria alimenticia hasta la de plásticos, cueros,
solventes entre otros. Es usado ampliamente como conservante, también llamado vinagre; en la síntesis de
acetato de polivinilo y posteriormente en la producción de pinturas, plásticos entre otros. También se encuentra en
la industria de fibras y de insecticidas.
Descripción del producto

Producto de origen natural, presente en gran cantidad de frutas, producto de una fermentación bacteriana, y por
ende, está presente en todos los productos fermentados. Comercialmente es elaborado por medio de la
fermentación bacteriana del azúcar, o el alcohol, o por síntesis química del acetaldehído.

El ácido acético se encuentra en el vinagre y es el principal responsable de su sabor agrio y su característico olor.
Su fórmula es CH3-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanóico. Su punto
de fusión es 16.6 ° C y el punto de ebullición es 117.9 °C.

Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la
bioquímica como metabolito. También se utiliza como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas
por las enzimas conocidas como acetil transferasas.

A continuación se presentan las fichas técnicas de dos tipos comerciales de ácido acético:
Tabla 14. Ficha Técnica del Ácido Acético grado Técnico

Tabla 15. Ficha Técnica del Ácido Acético grado Glacial


Propiedades físicas y químicas de materias primas

Etanol

Catalizador – Paladio soportado en α-Alumina

Los metales preciosos son utilizados más ampliamente cuando se trata de controlar los componentes volátiles
orgánicos (VOCs ) ya que cuentan con más alta selectividad y estabilidad en comparación con los catalizadores
de oxido de metales de transición. Las reacciones involucradas se desarrollan en serie. Por ello se utiliza un
catalizador selectivo a ambas reacciones. Los pellets de paladio impregnado se ubican en un reactor de lecho
que tiene dos secciones para cada una de las reacciones en serie, y con cantidad de catalizador suficiente para
cada una.

Diagrama de flujo

Descripción de las etapas

La oxidación catalítica del etanol se utiliza para la obtención del ácido acético en dos pasos: primero, se realiza
una oxidación del alcohol etílico hacia acetaldehído y posteriormente, este producto se oxida para obtener ácido
acético. Ambas etapas se llevan a cabo en fase de vapor. La oxidación se realizará con aire.
Precalentamiento y Evaporación

El etanol estando a temperatura ambiente y presión atmosférica es precalentado y evaporado hasta llevarlo a
170°C y 2 bares, con ayuda de un compresor.

Mezclado

El etanol precalentado y presurizado en estado gaseoso se mezcla con aire a unas condiciones similares, de tal
forma que la corriente resultante presenta una temperatura de 172°C y 2 bares, esta mezcla se precalienta hasta
250°C que es la temperatura de reacción.
Reacción

La mezcla ingresa al reactor y como resultado de la reacción se obtiene como corriente de salida compuesta por
ácido acético, agua, nitrógeno, acetaldehído y etanol que no ha reaccionado.

Absorción

La mezcla anterior, ingresa a la torre de absorción, donde entra en contacto con agua que gracias a su afinidad
con el ácido acético, lo retiene y salen ambos por el fondo a 1 bar y 78°C, de allí pasan a una evaporación para
retirar algunas trazas de nitrógeno y preparar la mezcla para la separación en la torre de destilación.

Separación

La torre de destilación recibe como alimentación la corriente líquida obtenida anteriormente y rica en ácido acético
y agua, y la pone en contacto con una corriente de acetato de etilo, para retirar el agua y obtener ácido acético de
mayor concentración.

Recuperación de Solvente

El agua con el acetato de etilo resultantes de la destilación, pasan a un condensador y una torre de destilación en
serie, donde son separados, de tal forma que el acetato de etilo se recircula.

Principales aplicaciones

El ácido acético se utiliza como un conservante previniendo el crecimiento de las bacterias y los hongos. Así
mismo, este ácido está presente en la mayonesa para incrementar el efecto de inactivación contra la Salmonella .
Muestra su mayor actividad a niveles bajos de pH.

Adicionalmente, puede ser utilizado como sustancia amortiguadora o ‘buffer' en los alimentos ácidos, o como un
componente aromático en algunos productos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada
Galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus sales aniónicas, como son el acetato de vinilo o el
acetato de celulosa (base para la fabricación de rayón, celofán...).

Ácido acético. También llamado ácido etanoico o ácido metilencarboxílico, es un


ácido orgánico de dos átomos decarbono, se puede encontrar en forma de ion acetato.
Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las
propiedades ácidas a la molécula. Este es un ácido que se encuentra en el vinagre,
siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se
denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Contenido

 1 Propiedades físicas

 2 Propiedades químicas

 3 Síntesis industrial

o 3.1 Disponibilidad comercial

o 3.2 Carbonilación del metanol

o 3.3 Oxidación del acetaldehído

 4 Aplicaciones

 5 Riesgos

o 5.1 Ingestión

o 5.2 Inhalación

o 5.3 Piel

o 5.4 Ojos

 6 Fuentes

Propiedades físicas

 Líquido hidroscópico

 Incoloro

 Inodoro, olor punzante (a vinagre)

 Punto de ebullición de 118.05 °C

 Punto de fusión de 16.6 °C

Propiedades químicas

 Soluble en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de


carbono.

 Buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como


elazufre y el fósforo.

 Anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido


comoácido acético glacial.

 Momento dipolar de 1.74 D


 Es insoluble en sulfuro de carbono.

Síntesis industrial

Se obtiene por síntesis y por fermentación bacteriana, aportando un 10 % de la


producción mundial. El 75% obtenido obtenido en la industria química es preparado
por carbonilación del metanol, otros métodos alternativos aportan el resto.

Este ácido ocupa dentro de la química orgánica un lugar preponderante, similar al que
posee el ácido sulfúrico en la industria química pesada.

Disponibilidad comercial

El ácido acético está disponible comercialmente en varias concentraciones:

1. Ácido acético glacial (99.7% de ácido acético, siendo el agua la principal


impureza)

2. Ácido acético de grado reactivo (contiene generalmente 36% de ácido acético


en peso)

3. Soluciones acuosas comerciales (usualmente presentan 28, 56, 70, 80, 85 y


90% de ácido acético)

Carbonilación del metanol

En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido


acético, de acuerdo a la ecuación química:

CH3OH + CO → CH3COOH

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se


necesita un catalizador, generalmente un complejo metálico, para la carbonilación en
la etapa.

1. CH3OH + HI → CH3I + H2O

2. CH3I + CO → CH3COI

3. CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Oxidación del acetaldehído

Previo a la comercialización del proceso Monsanto,la mayor parte del ácido acético era
producido por oxidación del acetaldehído. Este permanece como segundo método más
importante de fabricación,aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol.

El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera,o
por hidratación del etileno.Cuando el butano o la nafta ligera son calentados
con aire en la presencia de varios iones metálicos,incluyendo los
de manganeso,cobalto y cromo;se forma el peróxido y luego se descompone para
producir ácido acético según la ecuación química:

2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Aplicaciones
 Como condimento

 Se emplea en la fabricación de ésteres o esencias.

 Fijador de colores

 Disolvente

 Materia prima en la obtención de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados.

 En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de


la cera.

 En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución


muy débil como baño de paro al sumergirse en él el material revelado, se
neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso;
posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.

 En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por


virus de papiloma humano.

 Producción de acetato de sodio y como agente de extracción de antibióticos en


industria medicinal.

 Por su acción desincrustante, el ácido acético es utilizado en el lavado químico


de Equipos de Diálisis (en diluciones que van del 2,5% al 5% dependiendo de la
recomendación del fabricante del Equipo).

 Como bactericida.

 Neutralizante y vehículo en los procesos de teñido en industria textil. Vehículo


de tinción en industria del cuero.

 Como agente neutralizante y para la formación de perácidos en industria


química.

 Como agente acidulante y para la preparación de ésteres frutales en la industria


alimenticia.

 En la producción de ácido monocloroacético.

 En la producción de acetatos.

 Ingrediente de compuestos adhesivos.

 Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronáutica.

 Ingrediente de insecticidas y germicidas.

Riesgos

Como todo ácido debe ser manejado con cuidado, especialmente cuando se encuentra
concentrado. Puede producir quemaduras en la piel cuando la exposición es
prolongada.
Ingestión

 Dolor de garganta.

 Vómito, diarrea

 Dolor abdominal

 Sensación de quemazón en el tracto digestivo.

Inhalación

 Dolor de garganta

 Sensación de quemazón.

 Tos, dificultad respiratoria.

Piel

 Irritación

 Quemaduras cutáneas graves.

Ojos

 Irritación

 Visión borrosa.

 Quemaduras profundas

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