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Reacciones de Los Alcoholes
Reacciones de Los Alcoholes
H
R CH CH2 + H2O R CH CH3
calor
OH
H
H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH3 pero no H3C CH2 CH2OH
calor
OH
1) BH3.THF
R CH CH2 + H2O R CH CH2 OH
2) H2O2. OH
H
1) BH3.THF
H3C CH CH2 + H2O H3C CH2 CH2OH
2.- A partir de haluros de alquilo. Este2) proceso
H2O2. OH tiene lugar mediante una sustitución
nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante una
SN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una SN1.
KOH
R CH2 CH2 Br R CH2 CH2 OH
H2O
KOH
H3C CH CH2 CH2Br H3C CH CH2 CH2OH
H2O
CH3 CH3
éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
a) Alcoholes primarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre el metanal.
H H H
éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H H H
H H
H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH2OH
H3C H3C H3C
H H
R1 R1 R1
éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H H H
R1 R1 R1
éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H R2 R2
O
H2O
R MgX + H2C CH2 R CH2 CH2 OH
(X = Cl ó Br)
O
R1
C H2O
R MgX + 2 R1 Y R C OH
(X = Cl ó Br) (Y = Cl ó OR) R
O O O
CH3 MgCl + CH3 C Cl H3C C Cl H3C C
CH3 CH3
CH3 MgCl
OH O
H2O
H3C C CH3 H3C C CH3
CH3 CH3
O O O
CH2CH3 CH2CH3
OH O
H2O
H3C C CH2CH3 H3C C CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
5.- Reacción de alquenos con KmnO4 para dar dioles. Los alquenos reaccionan con el
KMnO4 en medio alcalino, diluido y en frío para dar dioles vecinales (glicoles).
También se puede emplear OsO4 en H2O2.
KMnO4
R CH CH2 R CH CH2
OH , frío
OH OH
estereoquímica sin
H
H OH
KMnO4
OH , frío
H OH
H
ciclohexeno cis-1,2-ciclohexanodiol
O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH
2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH.
a) Deshidratación de alcoholes.
H
R CH CH R´ R CH CH R´
calor
H OH
CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3
b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos
para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los
alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se
pasa a los alcoholes primarios (SN2).
CH3 CH3
CH3 CH3
Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.
ZnCl2
H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl
c) Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros
de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta condicionada por el
impedimento estérico y da buenos rendimientos preferentemente con alcoholes
1º y 2º.
3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno del
grupo hidroxilo.