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OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Realizar el estudio general de los colorantes destacando su obtencin y sus aplicaciones en
procesos de teido.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Obtener el anaranjado II mediante diazotacion aromtica.
Efectuar el estudio experimental de la copulacin.
Efectuar pruebas de teido.
Observar el proceso de teido en la industria textilera.

MARCO TEORICO
COLORANTES
Los colorantes son cualquiera de los productos qumicos pertenecientes a un extenso grupo de
sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la
moderna terminologa industrial se ampla el concepto de colorantes a los productos que contienen
colorantes orgnicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los hacen ms manejables.
Los colorantes no deben confudirse con los pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que
precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de aplicarse a una superficie.
El color de los compuestos orgnicos depende de su estructura. Generalmente, los compuestos
empleados como tintes son productos qumicos orgnicos insaturados. La caracterstica del color es
especialmente notable en productos qumicos que contienen ciertos grupos insaturados bien
definidos. Estos productos qumicos, conocidos como cromforos (portadores de color), tienen
diferentes capacidades para dar color.
Los colorantes han de tener la capacidad de penetrar y colorear los tejidos y otros materiales. Los
radicales qumicos llamados auxocromos, tienen la propiedad de fijar eficazmente el colorante
deseado. Se trata de cidos y bases que originan colorantes cidos y bsicos. En algunos
compuestos, la presencia de un grupo auxocromo puede colorear compuestos incoloros.
La materia prima bsica de los colorantes sintticos son compuestos que, como el benceno, se
derivan de la destilacin seca o destructiva del carbn (vase Fenilamina; Alquitrn de hulla). Por eso
estos colorantes se conocen a menudo popularmente como colorantes de alquitrn de hulla. A partir
de la materia prima se elaboran productos intermedios mediante diversos procesos qumicos que,
normalmente, implican la sustitucin de elementos especficos o radicales qumicos por uno o ms
tomos de hidrgeno de la sustancia bsica.
Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura qumica. La
clasificacin qumica suele determinarse por el ncleo del compuesto. Entre los grupos ms
importantes de colorantes estn los azocolorantes, que incluyen el amarillo mantequilla y el rojo
congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el violeta metilo; las ftalenas; las azinas,
que incluyen el color malva, y las antraquinonas, que incluyen la alizarina. El ndigo es un colorante
de tina que se da en la naturaleza en un glucsido cristalino llamado indicn. Otro grupo importante lo
constituyen las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura qumica semejante a la
clorofila. Los azocolorantes son los ms empleados. Vase Diazocompuestos.
Una tintura es un pigmento o colorante qumico empleado para colorear el vidrio, papel, tejidos o
maderas. La sustancia que tie, que contiene alcohol, aceites o agua como vehculo, es transparente
y ms fina que la pintura y penetra en las fibras del material que se desea teir. Tambin se llama
tintura a la mezcla qumica que se usa en las investigaciones microqumicas y microscpicas para
distinguir diminutas estructuras transparentes.
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TEIDO
Teido, proceso en el que se colorean fibras textiles y otros materiales de forma que el colorante se
convierta en parte integrante de la fibra o materia, y no en un mero revestimiento superficial. Los
tintes son compuestos qumicos la mayora orgnicos que poseen una afinidad qumica o fsica
hacia las fibras. Tienden a mantener su color a pesar del desgaste y de la exposicin a la luz solar, el
agua o los detergentes.
CLASIFICACION DE LOS TINTES
Hay miles de tintes y numerosos procesos de teido. El tinte y el procedimiento empleado dependen
del color, su solidez y de su coste.
Los tintes se pueden clasificar de varias formas. En las aplicaciones textiles, el criterio de clasificacin
se refiere a la estructura qumica del producto y a las clases de fibras para las que es apropiado. Los
tintes directos producen colores slidos en fibras colocadas directamente en una disolucin de tinte;
los indirectos slo producen colores slidos en fibras tratadas antes o despus del teido. Los tintes
directos se emplean para fibras de celulosa, sobre todo algodn, rayn, lino y ramio. Otros tipos de
tinte empleados para celulosa son los tintes de cuba, los tintes de naftol y azufre y los fibrorreactivos.
Los tintes tambin se pueden clasificar segn su estructura qumica, y dividirse en los que suelen
conocerse como tintes cidos y tintes bsicos. Los tintes cidos (tambin llamados aninicos)
contienen grupos cidos, como el sulfnico o el carboxilo, y forman sales en combinacin con bases,
pero no forman disoluciones cidas; su nombre deriva de su estructura molecular. Se emplean en
fibras protenicas como la lana, y no sirven para teir fibras de celulosa. Los tintes bsicos (tambin
llamados catinicos) no forman disoluciones bsicas. Dan lugar a sales en combinacin con cidos o
con fibras de estructura qumica apropiada.
Las caractersticas qumicas de las fibras textiles limitan los tintes y mtodos de teido empleados
para colorearlas, mientras que la calidad del teido determina las reacciones empleadas para uso
comercial. La lana y la seda forman sales con tintes cidos o bsicos, por lo que pueden ser teidas
por cualquiera de ellos. Sin embargo, los tintes bsicos suelen producir peores resultados. El algodn
no reacciona con los tintes cidos y no puede ser teido directamente con tintes bsicos.
El mtodo empleado para teir fibras sintticas depende de su composicin. El rayn de viscosa y el
rayn de cuproamonio, al estar formados de celulosa, se pueden teir con los mismos compuestos
empleados para el algodn. Los polisteres, el acetato y el triacetato requieren el uso de tintes
dispersos. Las fibras acrlicas se tien con tintes bsicos. Los tejidos de fibra de vidrio no se pueden
teir debido a la naturaleza inerte del material; el vidrio fundido se colorea con sales metlicas antes
de producir las fibras. Vase Vidrio (industria): Fibra de vidrio; Plsticos.
TEIDO INDIRECTO
En la actualidad, el teido indirecto se practica sobre todo con carcter artesanal. El sistema ms
sencillo consiste en un tratamiento previo del tejido con una solucin fijadora denominada mordiente,
seguido de la inmersin en un bao de tinte. En el pasado se empleaba tanino como mordiente
porque permita el uso de tintes bsicos en algodn y otros tejidos de celulosa. Este proceso se
emplea hoy para colorear objetos decorativos como adornos de paja o flores secas. El proceso
clsico de teido con mordiente se realiza en tres etapas: tratamiento del tejido con una disolucin
que contiene una sal metlica, bao con amonaco y bao de tinte. Al actuar sobre la sal, el amonaco
produce hidrxidos metlicos insolubles, que permanecen en las fibras y reaccionan con la disolucin
de tinte produciendo compuestos coloreados estables e insolubles conocidos como lacas. En otra
tcnica ms empleada, el teido de lana con cromo, el tejido se colorea de forma directa con un tinte
soluble y luego se trata con dicromato de sodio, que se combina con el tinte y forma una laca de
cromo en las fibras. El dicromato tambin se puede aplicar antes del tinte o a la vez que ste. El
cromo refuerza la permanencia de un color en la lana, en el nailon y en la seda.
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Muchos tintes, entre ellos los de cuba o los de azufre, son insolubles, por lo que tienen que ser
alterados mediante procesos qumicos antes de poderse emplear para colorear tejidos. En los tintes
de azufre y de cuba, el tinte insoluble se reduce qumicamente para formar un compuesto soluble
conocido como compuesto leuco. El tejido se sumerge en una disolucin de este compuesto y se
expone al aire para volver a oxidar el compuesto, con lo que se forma el tinte insoluble sobre la fibra.
Los tintes de azufre se reducen en una disolucin de sulfuro de sodio, y los de cuba en una disolucin
de tiosulfato de sodio.
Los tintes de naftol y los de revelado directo (una subclase de los tintes directos) se emplean en una
tcnica comercial de teido indirecto en la que el tinte se forma dentro de las mismas fibras. Estos
tintes se crean pasando el tejido por dos o ms baos de compuestos que reaccionan entre s para
formar el colorante apropiado. Un sistema similar se utiliza en la produccin de tintes para las
emulsiones de las pelculas fotogrficas.
PROCESOS DE TEIDO
Los textiles se pueden teir en cualquiera de las etapas de fabricacin. El hilo se tie para tejer telas
con dibujos o fabricar prendas de colores lisos de alta calidad. En telas lisas ms baratas, el gnero
se tie en la pieza, es decir, despus de ser tejido. Tambin es posible formar diseos coloreados en
telas ya tejidas mediante diversos procesos de tinte selectivo. En general, el funcionamiento de la
maquinaria de tinte es sencillo. Para los tintes cidos se suelen emplear cubas hechas de monel
una aleacin de nquel, cobre y hierro u otras aleaciones resistentes a los cidos, mientras que
para los tintes bsicos y neutros se utilizan cubas de acero inoxidable. Cuando se tie el hilo, ste se
suele arrollar en carretes perforados por donde se hace pasar a presin la disolucin de tinte para
garantizar que llegue a todas las partes de la bobina; tambin se puede teir el hilo en madejas. Para
teir telas se emplean diferentes tipos de maquinaria segn las caractersticas especficas de cada
tejido.

MORDIENTE
El mordiente es una sustancia empleada en tintorera que sirve para fijar los colores en los productos
textiles. La funcin del mordiente es favorecer la fijacin del colorante en las fibras. Este trmino es
usado principalmente en la industria textil para designar a aquellas sales metlicas (de aluminio,
hierro, plomo, etc.), cidos (el cido tnico, usado para fijar colores bsicos), sustancias orgnicas
(casena, gluten, albmina,), etctera, que sirven para fijar los colores de estampados en los
textiles.
COLORANTES MAS USADOS EN EL TEIDO INDUSTRIAL
Los colorantes directos sustantivos son sustancias neutras que tienen gran afinidad con el
algodn y la celulosa en general. Debido a su alta solubilidad es necesario utilizar sales (cloruros o
sulfatos) para obtener un agotamiento ptimo. El efluente procedente de estas tinturas no es muy
contaminante, pero presenta un alto grado de coloracin.
Los colorantes tina son insolubles en agua, por ello se utilizan agentes reductores fuertes, tales
como el hidrosulfito en medio alcalino que los transforman en la correspondiente forma leuco y en esa
forma sube sobre la tela. Luego se efecta la oxidacin sobre la tela, al aire, con perboratos o con
H
2
O
2
. Posteriormente se debe eliminar el exceso de lcali con lavados en caliente. Cada uno de estos
pasos est seguido de un enjuague en caliente. Generalmente estos colorantes provocan efluentes
con altos valores de DQO.
Los colorantes al sulfuro, como su nombre lo indica, contienen compuestos sulfurados en su
estructura y se aplican en la fibra en estado reducido disueltos en sulfuro de sodio para luego
oxidarse produciendo la coloracin esperada. Las aguas de desecho contienen el bao de tintura y
los enjuagues son alcalinos, altamente coloreados y txicos y constituyen uno de los efluentes ms
contaminados. Ha surgido una lnea de colorantes llamados "sulfuros ecolgicos" que utilizan otro tipo
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PROCEDIMIENTO
PRIMERA PARTE:OBTENCIN DEL ANARANJADO II
Materiales y equipos utilizados
ITEM MATERIAL CANTIDAD ITEM MATERIAL CANTIDAD
1 Esptula 1 10 Vidrio reloj 1
2 Capillo p/tubos 1 11 Matraz erlenmeyer 1
3 Vaso de precipitado 2 12 Piseta 1
4 Pipeta graduada 1 13 Embudo de
decantacin
1
5 Propipeta 1 14 Termmetro 1
6 Varilla de vidrio 1 15 Vaso de precipitados 2
7 Probeta 1 16 Triangulo de porcelana 1
8 Hornilla 1 17 Bomba vacio 1
9 Pinzas metlicas 2 18 Balanza elctrica 1
19 Horno de secado 1

Reactivos
item reactivo cantidad
1 Carbonato de sodio 0.44g
2 Acido sulfanilico 1.6g
3 Agua destilada Aprox 20ml
4 Acido clorhdrico 5ml
5 1.2g
6 Cloruro de sodio Aprox 4g
7 hielo variada
8 Hidrxido de sodio 5g
9 Nitrito sdico 0.63g

Mtodos experimentales
- Combinacin de reactivos
- Bao Mara.
- Agitacin.
- Filtrado.
- Calentamiento.
DESCRIPCION DEL PROCESO
El proceso para la obtencin del anaranjado II consisti bsicamente en cinco etapas: obtencin de la
sal de diazonio, obtencin de la solucin para la copulacin, copulacin, filtrado, y secado
1. Obtencin de la sal de diazonio.
Se disolvieron 0.44g de carbonato de sodio en 16.67ml de agua.
La anterior solucin se la hizo calentar a ebullicin en Bao Mara haciendo uso del triangulo
de porcelana hasta que se disuelva completamente. El termmetro marco 86C en el
momento en que empez la ebullicin.
Se aadieron, en estas condiciones, 1.6g de acido sulfanilico y se la removi constantemente
hasta que se disuelva totalmente entonces se lo saco del Bao Mara.
Se enfri la solucin en hielo
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Se aadi, a la solucin fra, 0.63g de nitrito sdico para disolverlos completamente. Al aadir
este reactivo el color de la solucin, que inicialmente era incolora, cambio a anaranjada.
Finalmente se midieron 5ml de acido clorhdrico que fueron aadidos a la anterior solucin.
Esta solucin se la mantuvo fra en medio de hielo y cloruro de sodio adems de constante
agitacin
De esta manera se obtuvo la sal de diazonio la que se empleo en la copulacin, proceso que ser
descrito posteriormente.
2. Obtencin de la solucin para la copulacin.
Se pesaron 5g de hidrxido de sodio.
Se midieron 50ml de agua
Se disolvi el hidrxido de sodio en el agua y se obtuvo una solucin al 10%. Para el proceso
se emplearon solamente 7ml de esta solucin.

La solucin se la puso en Bao Mara mientras se la remova con la varilla de vidrio. Se hizo
calentar solamente para que se disuelvan los componentes tiene un color negro
por lo que la solucin tambin se convirti de ese color.
Se enfri la solucin en medio de hielo y sal y se la mantuvo fra.
Esta solucin es aquella que fue combinada con la sal de diazonio en el proceso de copulacin que
se detalla a continuacin.
3. Copulacin.
A la solucin obtenida en la etapa 2 se le aadi la sal de diazonio obtenida en la etapa 1. El
color de la nueva solucin se torno en rojo intenso
Esta nueva solucin se la hizo calentar en bao Mara hasta que toda la sal de diazonio fue
disuelta. No fue necesaria el calentamiento a ebullicin, el termmetro solo llego a marcar
55C.
Se traslado a la campana la solucin puesto que desprenda un olor toxico y tambin se
aprovecho su enfriamiento. Al desprender el olor toxico esta se tornaba ms clara lo que era
nuestro objetivo en este paso.
Finalmente, luego de esperar por aproximadamente 10min, se obtuvo una solucin bastante
viscosa, olor un tanto ftido y color naranja oscuro.
Esta fue la solucin resultante de la copulacin la cual no era la que se esperaba**pero se la filtro
para obtener la parte solida, exclusiva de nuestro inters.
4. Filltrado.
La solucin obtenida en la copulacin se la hizo pasar por la bomba vacio que se armo como
comnmente se lo hace: la maquina y el embudo de decantacin junto al papel filtro
humedecido.
Se espero por aproximadamente 10min hasta que se filtro todo el liquido y quedo solamente la
muestra solida y hmeda de color rojo.
**El producto obtenido no era el esperado. Presentaba mucha viscosidad y era muy espeso
lo que no es caracterstica comn del anaranjado II. La respuesta al porque de estas
condiciones no se sabe con exactitud pero se presume que los reactivos utilizados no estaban
en condiciones optimas o presentaban impurezas.

SEGUNDA PARTE: TEIDOS EN LA INDUSTRIA TEXTILERA
Materiales y equipos utilizados
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ITEM MATERIAL CANTIDAD ITEM MATERIAL CANTIDAD
1 Tubos metlicos 16 5 Esptula 1
2 Placa calefactora 2 6 Balanza elctrica 2
3 Pipeta 6 7 Recipiente de plstico 2
4 Matraz aforado 6 8

Reactivos
tem reactivo cantidad
1 Retardante fongranal Variada
2 Igualante Ekalina variada
3 Acido frmico Variada
4 Colorantes Variada
5 Agua Variada

Detalle de los reactivos
- Retardante fongranal. Liquido incoloro que retarda la velocidad de penetracin del
colorante en el tejido. Segn la teora este hecho es de vital importancia para un teido
optimo.
- Igualante Ekalina. Liquido incoloro que homogeniza el colorante a lo largo del tejido segn
la cantidad utilizada y el rea a cubrir por el colorante en el tejido.
- Acido frmico. Utilizado para la obtencin de la solucin 4.5 pH indispensable para el
proceso de teido.
- Colorantes. Se utilizaron una variedad de colorantes de distintos colores los que estaban
etiquetados con los siguientes nombres: amarillo oro, violeta 3B, azul, rojo 3G, y otros.
- Agua. Utilizada para la formacin de las soluciones de los colorantes que en todos los casos
fueron al1%.
Mtodos experimentales
- Combinacin de sustancias.
- Calentamiento.
- Agitacin.
DESCRIPCION DEL PROCESO
El proceso de teido fue realizado en una industria textilera ubicada en la zona de Achachicala donde
existan todas las condiciones para efectuar un optimo trabajo
Este proceso se lo realizo en cuatro etapas las que se detallara a continuacin. Cabe mencionar
antes que nada que lo que se tio fueron fibrillas de hilo.
1. Preparacin del tejido a teir.
A cada estudiante se le proporciono de un tubo metalico.
En tubos metlicos fueron introducidas las fibras a teir ajustadas a barras de plstico para
comodidad en el teido.
A cada tubo se le aadi 2ml del igualante y 2ml del retardante.
2. Preparacin de las soluciones de colorantes
En matraces aforados de 250 ml se midieron sobre la balanza elctrica 249.9g de agua
(249ml).
Se completo la masa a 250g aadiendo 0.1g de colorante. Entonces se formaron soluciones al
0.02%
7

Los colorantes aadidos fueron de 6 colores diferentes aunque algunos se parecan un poco,
por lo que se prepararon 6 distintas soluciones.
Cada solucin se la llevaba a la placa calefactora para que pueda disolverse el colorante. No
se hizo hervir la solucin.
3. Teido.
En cada tubo metlico se aadieron 3 tipos de colorantes en volumen variado puesto que la
proporcin de solucin de colorante dependa del estudiante, de cmo quera que salga el
color de su teido.
En el caso particular del tubo N6 se le aadieron las siguientes proporciones de solucin de
colorante:
colorante Porcentaje Volumen equivalente
Rojo 25% = 0.1/ 0.4 10.75ml
Amarillo 50% =0.2/0.4 21.5ml
Azul 25% =0.1/0.4 10.75ml

La cantidad de colorante empleado fue calculada por la siguiente ecuacin:

Donde:
V= volumen de solucin de colorante necesario.
M= masa de la fibra a teir.
i= fraccin de la cantidad de colorante.
Vs= volumen de la solucin de cada colorante.
M= masa del colorante empleado.
La anterior tabla fue estructurada bajo los siguientes clculos:
Para el rojo:

= 10.75ml
Para el amarillo:

= 21.5ml
Para el azul:

= 10.75ml

Luego de aadir los colorantes en la muestra N6, se calculo la cantidad de solucin de acido
frmico, muy indispensable, que haba que aadir para el teido. El clculo de este volumen
fue dado por la siguiente ecuacin:
V= Vt Vi Vr Vc
Donde:
V=volumen de solucin de HCOOH necesario.
Vt= volumen de la fibra a teir ocupado en el tubo metlico: 86ml
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Vi= volumen del igualante empleado: 2ml
Vr= volumen del retardante empleado: 2ml
Vc= volumen total de los colorantes empleados: 43ml
Reemplazando en la anterior ecuacin:
V=( 86 2 2 43)ml = 39ml de sol de HCOOH
Finalmente, una vez realizado todo el proceso y agregado todos los volmenes necesarios de
las soluciones se tapo el tubo metlico y se lo sello para introducirlo en una maquina rotatoria
en la cual iba a estar por el lapso de 2horas al cabo del cual el teido habra finalizado hecho
que no se pudo verificar en el momento por la cuestin del tiempo.

ANALISIS Y RESULTADOS
PRIMERA PARTE: La obtencin del anaranjado II no fue posible segn las observaciones realizadas
en el producto obtenido ya que, como se menciono anteriormente, presentaba viscosidad muy
elevada y era muy espeso lo que no es caracterstico del anaranjado II, aunque el color era el que se
esperaba. Los reactivos utilizados fueron probablemente los causantes de las anomalas
mencionados, puesto que se sigui con gran precisin el procedimiento indicado como para pensar
que esto fue lo que fallo.
SEGUNDA PARTE: El proceso de teido de las fibras empleadas fue bastante rpido salvo la parte
en que los tubos metlicos tuvieron que esperar, rotando continuamente, durante 2horas. El proceso
previo a esto ha sido bastante sencillo como para tener fallas aunque nunca faltan los errores
aleatorios que en esta oportunidad afectaron escasamente el proceso.

CONCLUSIONES.
Obtener el anaranjado II mediante diazotacion aromtica. La obtencin del anaranjado II si se pudo
concretar y se pudo teir las respectivas telas.
Y para la parte de amarillo de martius de igual forma se pudo obtener la solucon e igual forma se
pudo teir las telas.
Hay que tener en cuenta que el mordentado es esencial para la realizacin
de un buen teido, ya que de eso depende que el tinte quede bien
adherido en la tela.
BIBLIOGRAFIA
Biblioteca Virtual Encarta Premium.2009
http://es.wikipedia.org/wiki/colorantes
http://es.wikipedia.org/wiki/teidos
http://es.wikipedia.org/wiki/mordientes_para_teidos
http://es.wikipedia.org/wiki/procesos_de_teido

UN PASO MAS
- En la parte introductoria de esta experiencia, se han indicado algunos colorantes de mayor
importancia. Investigue, para cada uno de ellos, la metodologa de su preparacin u
obtencin, y la forma de empleo de los mismos
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- Qu es un mordiente y para qu sirven?
El mordiente es una sustancia empleada en tintorera que sirve para fijar los colores en los
productos textiles. La funcin del mordiente es favorecer la fijacin del colorante en las fibras.
Este trmino es usado principalmente en la industria textil para designar a aquellas sales
metlicas (de aluminio, hierro, plomo ...), cidos (el cido tnico, usado para fijar colores
bsicos), sustancias orgnicas (casena, gluten, albmina, ...), etctera, que sirven para fijar
los colores de estampados en los textiles.
La mayora de los colorantes son compuestos orgnicos que tienen alguna afinidad especfica
por los materiales celulares. Muchos colorantes utilizados con frecuencia son molculas
cargadas positivamente (cationes) y se combinan con intensidad con los constituyentes
celulares cargados negativamente, tales como los cidos nucleicos y los polisacridos cidos.
Ejemplos de colorantes catinicos son el azul de metileno, el cristal violeta y la safranina.
Otros colorantes son molculas cargadas negativameute (aniones) y se combinan con los
constituyentes celulares cargados positivamente, tales como muchas protenas. Esos
colorantes incluyen la eosina, la fucsina cida y el rojo Congo. Otro grupo de colorantes son
sustancias liposolubles; los colorantes de este grupo se combinan con los materiales lipdicos
de la clula, usndose a menudo para revelar la localizacin de las gotculas o depstos de
grasa. Un ejemplo de colorante liposoluble es el negro Sudn.

Algunos colorantes teirn mejor slo despus de que la clula haya sido tratada con otra
sustancia qumica, que no es un colorante por s mismo. Esta sustancia se denomina
mordiente; un mordiente habitual es el cido tnco. El mordiente se combina con un
constituyente celular y lo altera de tal modo que ahora s podr atacar el colorante.
Tambin existen mordientes que sirven para fijar colorantes en tinciones biolgicas de clulas
animales o vegetales.

- En que consiste la reaccin de reduccin de colorantes azoicos?
FUNDAMENTO TERICO DE LA SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS.
DIAZOTACIN


Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, se forman las sales de
diazonio. La reaccin tambin se lleva a cabo con aminas primarias alifticas, pero los iones diazonio
alifticos son extremadamente inestables, incluso en disolucin. Los aromticos son ms estables
debido, principalmente, a la interaccin resonante entre los nitrgenos y el anillo.


Cabe decir que las sales aromticas de diazonio nicamente son estables a bajas temperaturas,
normalmente entorno a los 5C, y las ms, entre 10 y 15C. Estas sales se preparan en medio acuoso
y se usan sin aislarlas, aunque es posible preparar un slido de las mismas si se desea. La
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estabilidad de las sales de aril diazonio puede aumentarse mediante la complejacin con teres
corona.
Para todas las aminas aromticas, la reaccin es muy general puesto que los grupos halgeno, nitro,
sulfnico, alquil,no interfieren.
A pesar de que la diazotacin se lleva a cabo en medio cido, la especie realmente atacada no es la
sal de la amina (anilinio), sino la pequea cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas
alifticas son bases ms fuertes que las aromticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente
amina aliftica libre presente para ser diazotada, mientras que la aromtica es capaz de seguir con la
reaccin.
En disolucin cida diluida, la especie atacante es el N
2
O
3
, que acta como portador de los iones
NO
+
.


Bajo estas condiciones, el mecanismo es el siguiente:


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COPULACIN DE SALES DIAZONIO



Los iones de diazonio aromticos se acoplan con sustratos activos como las aminas y los fenoles.
Muchos de los productos de esta reaccin son usados como tintes (tintes azoicos).
Supuestamente debido al tamao de las especies atacantes, la sustitucin se da mayoritariamente en
para respecto al grupo activante, a no ser que esta posicin ya est ocupada, en cuyo caso se da la
sustitucin en orto.
Los fenoles deben ser disueltos previamente en medio alcalino dbil, donde se convierten en
especies ms activantes (fenxidos), puesto que los fenoles en s mismos no son lo suficientemente
reactivos para atacar a las sales de diazonio. Sin embargo ni las aminas ni los fenoles reaccionan en
medios moderadamente alcalinos, porque el in diazonio se convierte en diazohidrxido Ar-N=N-OH.



A continuacin se indican los esquemas de reaccin de los seis colorantes azoicos preparados en
este trabajo:
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Sntesis 1

ESQUEMA DE LA REACCIN
1. DIAZOTACIN


2. REACCIN DE COPULACIN


Sntesis 2

ESQUEMA DE LA REACCIN

1. REACCIN DE DIAZOTACIN


13


2. REACCIN DE COPULACIN



Sntesis 3

ESQUEMA DE LA REACCIN

1. REACCIN DE DIAZOTACIN


2. REACCIN DE COPULACIN
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Sntesis 4

ESQUEMA DE LA REACCIN

1. REACCIN DE DIAZOTACIN

2. REACCIN DE COPULACIN
15


Sntesis 5

ESQUEMA DE LA REACCIN

1. REACCIN DE DIAZOTACIN

2. REACCIN DE COPULACIN

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Sntesis 6

ESQUEMA DE LA REACCIN

1. REACCIN DE DIAZOTACIN



2. REACCIN DE COPULACIN







CUESTIONARIO
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1.- Justifique tericamente todos los pasos experimentales de la practica.

2.- Formlese, de forma detallada, todas las reacciones qumicas correspondiente a la diazotacion y
copulacin, referente a la preparacin de anaranjado II.


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3.- formlese de manera detallada, las reacciones qumicas correspondientes a la previa sulfatacin,
y posterior nitracin de -naftol, referente a la preparacin de amarillo de martes.




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4.- Cul ser la formula del colorante azoico que resulte al copular cada una de las aminas,
previamente diazotadas, relacionadas en la columna A con el compuesto que aparece en la misma
lnea de la columna B?
A B
p-aminodimetilanilina -naftol
-naftalmina -naftol
Acido sulfanilico p-cresol
Acido sulfanilico resorcina
Bencidina Acido 4-amino-1-
naftalensulfonico



5.- Qu formula deber asignarse a un colorante azoico, que por reduccin da: a) anilina (1mol) y p-
aminofenol (1mol); b) acido sulfanilico (1mol) y 1-amino-2-naftol (1mol); c) bencidina (1mol) y acido
3,4-diamino-naftalensulfonico (2mol)?