CATALISIS DE HIDROCARBUROS POMAHUALI BRAVO MARCO ANTONIO

REACCIONES DE HIDROGENACIÓN
La hidrogenación es una reacción fuertemente exotérmica que permite la formación de
enlaces C-C simples a partir de alquenos y alquinos, enlaces C-O a partir de cetonas,
aldehídos o esteres, y enlaces C-N aminas a partir de nitrilos. En la hidrogenación
intervienen factores como el tipo de catalizador, su concentración, el disolvente, la
pureza del sustrato, la temperatura y la presión.
La hidrogenación catalítica es la reacción mediante la cual se adiciona hidrogeno
molecular en un compuesto a mayores velocidades. La molécula de H2 no solo debe
primero romper su enlace covalente, además, al ser tan pequeña son menos probables
las colisiones eficientes entre ella y el compuesto a donde se adicionará.
Estas reacciones son poco comunes en la naturaleza, sobre todo porque vivimos
inmersos en ambientes en los cuales predomina la transferencia de átomos de oxigeno
por sobre la de hidrogeno.
El proceso presenta tres componentes: el sustrato insaturado, la fuente de hidrogeno
y un catalizador metálico. Esta reacción se da a diferentes temperaturas y presiones
dependiendo del sustrato y la actividad del catalizador.
TIPOS GENERALES DE HIDROGENACIÓN
HIDROGENACIÓN HETEROGENEA (2 FASES)
Método clásico que se tiene un catalizador metálico como: platino, paladio o
níquel. Se agita una solución del alqueno bajo una ligera presión de hidrogeno
gas en presencia de una pequeña cantidad del catalizador.
Un catalizador cuidadosamente seleccionado se puede utilizar para hidrogenar
algunos grupos funcionales sin afectar a otros, como la hidrogenación de
alquenos sin tocar los anillos aromáticos.
HIDROGENACIÓN HOMOGENEA (1 FASE)
Método moderno mediante modificaciones de catalizadores. Los catalizadores
son complejos orgánicos de metales de transición como rodio o iridio. Además,
porque la química en los compuestos organometalicos es abundante; basta con
cambiar el metal (Pt, Pd, Rh, Ni) y los ligandos para obtener un nuevo catalizador.
En la industria petroquímica las reacciones de hidrogenación participan en varios
procesos como:

 Obtención de alcanos y ciclo alcanos a partir de olefinas y compuestos

aromáticos.
 HIDROCRAQUEO CATALITICO, que permite transformar algunas de las
fracciones más pesadas de destilado de petróleo en hidrocarburos de menor
masa molar que tiene excelentes propiedades para ser utilizadas como
combustibles.
 HIDRODESULFURACIÓN, que permite eliminar los compuestos azufrados del
gas natural, la gasolina, el diésel y aceites combustibles obtenidos durante la
refinación del petróleo.
 HIDRODESANIMACIÓN, que permite eliminar los compuestos nitrogenados del
gas natural, la gasolina, diésel y aceites combustibles obtenidos durante la
refinación del petróleo.
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PROCESO DE REACCION DE HIDROGENACIÓN

Sustratos y productos de hidrogenación

FUENTES DE HIDROGENO
El H2 es la fuente más extendida en reacciones generales de hidrogenación.
Normalmente está disponible comercialmente en cilindros a presión. El proceso de
hidrogenación se efectúa a menudo en presiones superiores a una atmosfera.
HIDROGENACIÓN POR TRANSFERENCIA
El hidrogeno también se puede extraer (“transferido”) de hidrógenos donantes en lugar
del hidrogeno gaseoso. Los donantes de hidrogeno, que a menudo sirven como
disolventes, incluyen la hidracina, el dihidronaftaleno, el dihidroantraceno, el isopropanol
y el ácido fórmico. En sintesis orgánica, la hidrogenación de transferencia es útil para la
reducción asimétrica de sustratos insaturados polares, tales como cetonas, aldehídos y
aminas.
HIDROGENACIÓN ELECTROLITICA
Muchos sustratos polares como las cetonas pueden ser hidrogenados por vía
electroquímica, utilizándose para este fin disolventes próticos y equivalentes de
reducción como fuente de hidrogeno.
BIBLIOGRAFIA
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