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PRODUCCION DE OLEFINAS Y SUS DERIVADOS

PRODUCTOS DERIVADOS DE LOS BUTENOS (BUTILENOS)

En la industria petroquímica, la fracción de los hidrocarburos que contienen cuatro átomos


de carbón es de vital importancia. A ésta se le conoce como la fracción de los
butilenos

Los butilenos se obtienen de la fase gaseosa de las desintegradoras tanto térmicas como
catalíticas. Los hidrocarburos con cuatro átomos de carbón provenientes de las
desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a los diferentes intervalos de
temperatura implicados

Por lo general, los métodos consisten en una combinación de destilaciones y extracciones


usando solventes tales como la acetona y el furfural y adsorbentes como el carbón activado

Los butenos se obtienen en las refinerías en la producción de carburantes y en los


diferentes procesos de craqueo de butano, nafta o gasoil, necesariamente como
subproducto en grandes cantidades. Por ello, los antiguos procesos de obtención, como a
partir de butanoles o de acetileno, han perdido actualmente interés.

Más del 90% de las olefinas C 4 provienen de corrientes de refinería, el resto se obtiene
por des hidrogenación de butano y como subproductos de la fabricación de etileno.

COMPUESTOS QUE SE OBTIENEN DE LOS BUTENOS

Los problemas básicos en la obtención de alquenos C 4 radican en la separación. El


isobutileno se obtiene por absorción en H 2SO4 al 65%. Después de eliminar el isobutileno,
el isobutano y 1 -buteno se separan de n-butano y de los 2-butenos por fraccionación. Los
alquenos se pueden separar de los alcanos por destilación extractiva con furfural, acetona,
etcétera. Los principales derivados de los n-butenos son butadieno, sec-butanosl, heptenos,
óxido de butileno y polietileno de alta densidad resistente a la desintegración.

Las principal materias de base o cadenas petroquímicas son el gas natural, las olefinas
ligeras ( etileno, propileno y butenos) y los aromáticos. Para obtener estas materias la
industria petroquímica utiliza los procedimientos del "cracking" o desdoblamiento de
moléculas pesadas en moléculas mas ligeras, y el 'reformado" o modificación de la
estructura molecular del hidrocarburo.

Los principales derivados de los n-butenos son butadieno, sec-butanos, heptenos, óxido de
butileno y polietileno de alta densidad resistente a la desintegración.

Los principales derivados de los n-butenos son:

 Heptenos
 sec-butanos
 Butadieno
 Oxido de butileno
 Polietileno de alta densidad

BUTADIENO

El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra su principal aplicación en la producción


de hules y resinas sintéticas.

Sin embargo, el butadieno también tiene otras aplicaciones: una de las más interesantes es
la fabricación de la hexametilendiamina, que es el producto clave para la fabricación del
nylon.

El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la fabricación del


tetrahidrofurano que es un solvente de gran importancia dentro de la industria química. Este
di alcohol también se emplea en la síntesis de poliuretanos, en la fabricación de hule
sintético, y en las industrias de plastificantes y poliésteres termoplásticos.

Se obtiene por des hidrogenación de n-butenos o bien como coproductor con butenos en la
des hidrogenación de butano. Ambos métodos consisten en una des hidrogenación
catalítica de lecho fijo. Casi un 60% del butadieno se consume para caucho de butadieno-
estireno. Otros usos son caucho nitrílico, 3%; adiponitrilo, 9%; poli butadieno, 17%;
poliestireno alto impacto y látex para pinturas, 7% y otros usos 4%. La fabricación de
cloropreno para producir caucho de neopreno se está convirtiendo en uno de los usos más
importantes del butadieno. En este caso el butadieno reemplaza al acetileno. Dos de los
derivados más recientes del butadieno son el ciclooctadieno y el ciclododecatrieno. El
primero tiene aplicaciones en retardantes de la flama, cauchos, polímeros, perfumes y
quelatos metálicos. El segundo se usa como intermediario en fibras de nylon 12 y plásticos.
Se obtiene por des hidrogenación de n-butenos o bien como coproducto con butenos en la
deshidrogenación de butano. Ambos métodos consisten en una deshidrogenación catalítica
de lecho fijo

Casi un 60% del butadieno se consume para caucho de butadieno-estireno. Otros usos son
caucho nitrílico, 3%; adiponitrilo, 9%; poli butadieno, 17%; poliestireno de alto impacto y
látex para pinturas, 7%.

REACCIONES

HEPTENOS

Los heptenos constituyen un corte de olefinas C7 fraccionadas de las gasolinas poliméricas


que se producen por polimerización de gases C3-C4 de refinerías.

*La h} idroformilación, también conocida como síntesis oxo o proceso oxo, es un proceso
importante para la producción industrial de aldehídos.

Los heptenos se usan principalmente para alimentar unidades oxo en la fabricación de


isooctanol. Pequeñas cantidades se consumen para producir isohexadecanol, heptilfenol y
heptilbenceno.
Copolímeros de polietileno de alta densidad. El polietileno de alta densidad que se prepara
con 3-5% de 1-buteno de alta pureza (98%) produce un plástico con grandes cualidades de
resistencia a la desintegración bajo esfuerzo. Esta propiedad le ha proporcionado muchos
usos en aplicaciones de moldeo por soplado, donde la resistencia mecánica es una
característica importante

ISOBUTILENO

Es un hidrocarburo de cierta importancia industrial. Es un alqueno (olefina) de estructura


ramificada. En las condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro e
inflamable.

El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerización de


los n-butenos y por deshidrogenación del isobutano.

El isobutileno es más reactivo que los n-butenos, pero muchos de los compuestos que se
forman son fácilmente reversibles en condiciones que no tienen que ser extremas. Casi el
95% del isobutileno que se usa en la industria se consume en di y triisobutilenos, caucho
butílico y otros polímeros.

Tanto el isobuteno como sus polímeros de bajo peso molecular reaccionan fácilmente con
el ácido sulfhídrico a 100 °C en presencia de catalizadores de sílica-alúmina, para dar
mercaptanos, que tienen gran aplicación industrial como solventes e intermediarios
químicos. Por ejemplo, el terbutil mercaptano se usa en la preparación de aditivos para los
aceites lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se emplea en la fabricación de hule
GRS. Estos productos también sirven para la producción de insecticidas.

Los polímeros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen gran aplicación
en recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con ceras polietilénicas y ceras
parafínicas, mejoran el índice de viscosidad de los aceites lubricantes y permiten que las
mezclas retengan su viscosidad a temperaturas elevadas.
El isobuteno también sirve para hacer el alcohol terbutílico que se usa principalmente para
hacer p-terbutil fenol, principal intermediario en la fabricación de las resinas fenol-
formaldehído

Este derivado del isobuteno es de gran importancia pues tiene un índice de octano de 115,
por lo que se usa mezclado con el secbutanol para subir el octanaje de las gasolinas sin
plomo. Otra propiedad que el isobuteno imparte a las mezclas es la de reducir el consumo
de combustible y las emisiones de monóxido de carbono sin tener que modificar el sistema
de combustible.

El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer ortoxileno y paraxileno.
Este último es la materia prima para hacer ácido tereftálico, empleado en la fabricación de
fibras sintéticas.

El ácido acético también se puede fabricar a partir de los butenos, usando un proceso en
dos etapas que son: formación de acetato de sec-butilo, y oxidación a ácido acético.

El polibuteno obtenido por la polimerización del buteno-1 es un producto que posee


características físicas muy superiores a las del polietileno y del polipropileno.

El buteno-1 se emplea en la copolimerización con el etileno para la obtención de polietileno


de baja densidad lineal (LLDPE). Las películas plásticas obtenidas a partir de este polímero
poseen una resistencia mayor que las del polietileno de alta presión (LDPE).
El óxido de butileno sirve principalmente para hacer butilenglicol en la producción de
plastificantes poliméricos, y también sirve para hacer productos farmacéuticos, surfactantes
y productos usados en la agricultura.

Isobuteno. El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por


isomerización de los n-butenos y por deshidrogenación del isobutano.

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