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QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 18

UNIDAD 4: COMPUESTOS AROMÁTICOS

CONTENIDO OBJETIVOS
Nombres comunes para aromáticos 1. Analizar la estructura y clasificación
y sus derivados. del benceno y sus derivados.
2. Fundamentar la estructura y
Nomenclatura para bencenos, clasificación del benceno y sus
monosustituidos, disustituidos y derivados.
polisustituidos. 3. Esforzarse por dominar los sistemas
de nomenclatura para nombrar
benceno y sus derivados.

Derivados del benceno

Los derivados del benceno se originan por la sustitución de un hidrógeno del anillo
por grupos funcionales.

Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la


numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el
sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente.
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1. Monosustituidos
1.1. Sustituyentes que le confieren nombre especial al anillo

1.2. Sustituyentes que no le dan nombre especial al anillo

Se nombra el sustituyente y a continuación la palabra benceno.

2. Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2),
meta (1,3) y para (1,4)

2.1. Los dos sustituyentes le confieren nombre especial


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2.2. Un sustituyente le confiere nombre especial al anillo.

Si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el


compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.

2.3. Los sustituyentes no le confieren nombre especial al anillo.


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Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a
la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente), indicando
la posición (o, m, p) y al final la palabra benceno.

3. Trisustituidos

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un
número a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de
números más baja.

3.1. Si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se


nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible.

3.2. Si un grupo le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la


base de que ese sustituyente está en el carbono 1.
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3.3. Si más de un grupo le confiere nombre especial al anillo, se debe de poner


el nombre de base según el orden de prioridades de los sustituyente.

4. Polisustituidos

Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes


iguales o diferentes.

4.1. Si un grupo impone un nombre especial, el nombre de la molécula también


deriva del nombre especial.

4.2. Si hay dos o más grupos sustituyentes


que le confieren nombre especial al anillo,
se debe de poner de nombre base el
sustituyente de mayor prioridad.
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4.3. Si los sustituyentes no ponen nombre especial, se listan por orden alfabético
con los números menores posibles.

5. Benceno como radical


Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre
de “FENILO”.

ESTUDIO INDIVIDUAL

Contestar preguntas del


compendio, página 49

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