ESCUELA PROFESIONAL DE CIENCIAS

FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
MISIÓN
Formar profesionales competitivos en las ciencias
farmacéuticas generadores de conocimientos,
emprendedores, solucionando problemas en ciencias
de la salud con responsabilidad y liderazgo.

VISIÓN
Ser el programa de estudios que formará químicos
farmacéuticos competitivos, generando
conocimientos, demostrando emprendedurismo y
liderazgo, participará en la solución de problemas en
salud con responsabilidad social.

.
 UNIVERSIDAD PRIVADA FRANKLIN
ROOSEVELT
ESCUELA DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA II
DOCENTE: Mg. Q.F. LIZZY MENDOZA GUTIERREZ
TEMA : COMPUESTOS AROMÁTICOS, DESCUBRIMIENTO
DEL BENCENO
HUANCAYO-PERÚ
2023
INDICE PRESENTACIÓN
1 TEMA 1 COMPUESTOS AROMÁTICOS

2 TEMA 2 DESCUBRIMIENTO DEL

BENCENO
 TÍTULO 1 COMPUESTOS AROMÁTICOS
E.P. DECIENCIAS
FARMACÉUTICAS Y
BIOQUÍMICA

 Los compuestos aromáticos son  y en los que todos los átomos

sistemas cíclicos que poseen una del anillo forman parte de un
gran energía de resonancia sistema conjugado único.

COMPUESTOS
AROMÁTICOS
 Abarcan una amplia gama de
sustancias químicas de uno
dos o más anillos altamente
insaturados de fórmula CnHn
que poseen propiedades
químicas singulares.

Andamayo D, Mendoza L. 2023

 No es un atributo de los compuestos de C e H
solamente

La
aromaticidad
también en su estructura pueden encontrarse otros
átomos como oxígeno y nitrógeno constituyendo la
gran familia de los compuestos heterocíclicos
aromáticos

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Todos los derivados del
benceno, siempre que se
mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos

La aromaticidad puede incluso

extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno,
antraceno, fenantreno y otros
más complejos, incluso ciertos
cationes y aniones.

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Resonancia del
Benceno

Cada carbono tiene tres

electrones enlazados y el
cuarto localizado gira
alrededor del anillo.

Los compuestos aromáticos

orgánicos son derivados del
benceno o de estructuras
relacionadas.
En general, son insolubles
en agua y buenos
disolventes de grasas

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 FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos más
complejos provienen de dos fuentes principales:
El carbón (o hulla) y el petróleo.

El carbón es una sustancia mineral enormemente

compleja formada en mayor medida por grandes
arreglos de anillos insaturados del tipo del
benceno unidos entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire,
las moléculas de la hulla experimentan
desintegración térmica (pirólisis), y destila una
mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de
hulla.
La destilación fraccionada posterior de esta mezcla
produce benceno, tolueno, xileno (dimetilbenceno)
, naftaleno y una variedad de otros compuestos
orgánicos.
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El petróleo, a diferencia del
carbón, consiste principalmente
en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos.
Sin embargo, durante la
refinación del petróleo se
forman moléculas aromáticas
cuando los alcanos se hacen
pasar sobre un catalizador a una
temperatura aproximada de 500
°C a altas presiones.
El heptano (C7H16) por ejemplo Manifestación de crudo de
se transforma en tolueno (C7H8) petróleo en superficie.
por deshidrogenación y
ciclación.

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 MONOSUSTITUIDOS

Hidrocarburos
DISUSTITUIDOS
Aromáticos Monocíclicos

POLISUSTITUIDOS

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS Hidrocarburos Aromáticos
Policíclicos

Hidrocarburos Aromáticos
Heterocíclicos

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 Hidrocarburos Aromáticos
Monocíclicos

Son moléculas formadas por un solo anillo aromático; y de

acuerdo a la sustitución de hidrógenos en el anillo bencénico,
se clasifican en:

MONOSUSTITUIDOS DISUSTITUIDOS POLISUSTITUIDOS

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MONOSUSTITUIDOS Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo
bencénico por restos hidrocarbonados que se
denominan cadenas laterales.
En este caso el anillo bencénico se representa
como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno
que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe
otro sustituyente

NOMENCLATURA

Para nombrar basta

con anteponer el
nombre del grupo
sustituyente a la
palabra benceno.

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Otros derivados
monosustituidos
tienen nombres
especiales
(propios)
aceptadas por las
regla de la IUPAC

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 Cuando dos de las posiciones en el anillo han
DISUSTITUIDOS sido sustituidas con otro átomo o grupo de
átomos, el compuesto es un benceno
disustituido.

Nomenclatura de
compuestos
disustituidos

Se indican mediante
números o prefijos.

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En compuestos disustituidos se indica la posición de los
radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-).
También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

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 Con este nombre se conocen los derivados
POLISUSTITUIDOS aromáticos en los cual se han remplazado 3 o
más hidrógenos por otros grupo o átomos.

Si hay más de dos grupos en el anillo del benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición.

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 Nomenclatura El número 1 corresponde al
radical con menor orden
de compuestos alfabético.
Polisustituidos

La numeración debe •Si hay dos radicales a la

continuarse hacia donde este misma distancia, se selecciona
el radical más cercano para el de menor orden alfabético;
obtener la serie de números si son iguales se toma el
más pequeña posible. siguiente radical más cercano.

•Como en los compuestos

•Al escribir el nombre se ponen
alifáticos, utilizamos comas
los radicales en orden
para separar números y
alfabético terminando con la
guiones para separar números
palabra benceno.
y palabras.

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Andamayo D, Mendoza L. 2023
Hidrocarburos Son hidrocarburos formados por la unión de
Aromáticos varios anillos bencénicos y se les conoce también
Policíclicos como polinucleares o poliaromaticos

Siendo el más simple el naftaleno

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Hidrocarburos Son aquellos que están formados por
Aromáticos anillos que contienen átomos de otros
elementos.
Heterocíclicos Los elementos más comunes son:
nitrógeno, oxígeno y azufre.

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 E.P. DECIENCIAS
FARMACÉUTICAS Y TÍTULO 2 DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO
BIOQUÍMICA

Descubrió el benceno en 1825, en Londres, le pidieron que

encontrara una solución al problema de que durante el
invierno, con el frío, el gas perdía su capacidad de producir
llama en el alumbrado.

En esa época, el gas para

alumbrado se obtenía de la grasa
de animales marinos como las
DESCUBRIMIENTO DEL focas y se guardaba en
BENCENO bombonas de hierro.
Michael Faraday

Faraday, se dio cuenta de que con el frío el gas se condensaba y se

acumulaba en el fondo de las botellas en forma de líquido
transparente y aromático.
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 Posteriormente en 1834, Eilhard Mitscherlich
sintetizó el mismo compuesto calentando ácido
benzoico, aislado de la goma benjuí, en
presencia de cal

También efectuó una medición

de densidad de vapor, lo que
le permitió obtener el peso
DESCUBRIMIENTO molecular que era
DEL BENCENO aproximadamente de 78, el
cual correspondía a una
fórmula molecular de C6H6.

Eilhard Mitscherlich

Como el nuevo compuesto se derivaba de la

goma benjuí le llamó bencina y actualmente se le
llama benceno.
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 A mediados del siglo XIX se conocía la fórmula molecular
del benceno (C6H6), pero no cómo se disponían los
átomos en su estructura química. Entre 1857 y 1858
Friedrich August Kekulé, desarrolló una teoría sobre la
estructura química orgánica basada en dos nociones:

 La tetravalencia del
carbono (los átomos
de carbono tiene
DESCUBRIMIENTO cuatro electrones en
DEL BENCENO su última capa, así
pueden formar cuatro
enlaces con otros
átomos) y

Friedrich August Kekulé

 La capacidad de sus átomos de formar

enlaces entre ellos

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Kekulé volvía a su casa al otro lado de Según el mismo cuenta, vio
la ciudad, en un ómnibus arrastrado como unos átomos de carbono
por un caballo, Kekulé cayo en una bailoteaban delante de sus ojos
ensoñación acompañada por el ruido y se combinaban entre ellos.
de los cascos del caballo y el
movimiento del carruaje.

Friedrich August Kekulé

Dos átomos pequeños se unían
Kekulé vio como los átomos más
y formaban otro átomo mayor.
grandes conformaban una cadena,
Átomos aun mas mayores se
arrastrando a los mas pequeños
hacían con tres e incluso cuatro
consigo por fuera de la cadena, paso la
de los pequeños o se unían por
noche dibujando esquemas sobre lo que
pares, mientras todo el conjunto
había soñado. Este fue el origen de su
seguía una danza
teoría estructural de la química orgánica
Andamayo D, Mendoza L. 2023
 Siete años más tarde Kekulé tendría otro sueño,
uno de los sueños más famosos de la historia de la
ciencia.

De pronto vio cómo una

serpientes se mordía su propia
cola, el famoso símbolo de la
alquimia conocido como Kekulé vivía en Bélgica.
ouroboros, resolviendo así, en Sentado en su estudio a
un sueño, el misterio de oscuras, frente a la
la estructura del anillo del chimenea, seguía
benceno pensando en la
estructura del benceno,
aún irresoluta.
Friedrich August Kekulé

Se durmió y vio de nuevo a los átomos bailando ente

sus ojos, largas filas de átomos moviéndose como
serpientes.
Andamayo D, Mendoza L. 2023
  Además, los derivados del
 El nylon, el linóleo, el benceno se utilizan para fabricar
látex, los combustibles para motores,
policarbonatos, disolventes de grasas, aceites,
algunos fármacos PRODUCTOS cosméticos, pinturas, aislamientos
como la aspirina, el DERIVADOS térmicos para viviendas,
valium y la penicilina DEL solventes, tintes, detergentes,
son algunos de los BENCENO envases de alimentos, alfombras,
productos que hoy se discos compactos y dvd, pantallas
obtienen del benceno. táctiles, componentes
automotores, vasos de plástico,
cascos, adhesivos, caucho.

En 1890 se celebró un Benzol Fest (una especie de fiesta del

benceno) en honor a Kekulé. Aquí es donde contó la historia de sus
dos sueños. También le dijo a sus colegas lo siguiente:

“Soñemos, caballeros, así quizás encontremos la verdad.”

Andamayo D, Mendoza L. 2023

GRACIAS