NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos (del griego ονοματοκλήτωρ;

όνομα, nombre, y κλήτωρ, llamar). El término latino nomenclatūra se refiere a una lista de
nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede indicar un proveedor o el
locutor de los nombres, en química orgánica es una metodología establecida para
denominar y agrupar los compuestos orgánicos.
Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso de palabras y
el lenguaje: es un aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir los objetos de nuestra
experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar.
El uso de nombres, así como los diferentes tipos de sustantivos incorporados en
diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingüística teórica, mientras que la
forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relación con el
significado de las palabras se estudia a través de la lógica conceptual y la filosofía del
lenguaje.
Actualmente, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la máxima
autoridad en materia de nomenclatura química, la cual se encarga de establecer las
reglas correspondientes.
Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se utilizan
de forma común para describir compuestos orgánicos, y es una forma de "denominarlos".

Nomenclatura de alcanos: Son compuestos de carbono e

hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y
carbono-hidrógeno. Los alcanos tienen de fórmula
molecular CnH2n+2, donde n representa el número de
átomos de carbono. Se nombran mediante prefijos que
indican el número de hidrógenos de la cadena (met, et,
prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

Nomenclatura de cicloalcanos: Forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en

monocíclicos si constan de un sólo anillo y policíclicos si tienen dos
o más. Se nombran de forma análoga a los hidrocarburos lineales,
anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual
número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano,
ciclohexano....).

Nomenclatura de alquenos: Son compuestos hidrocarbonados

con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Su fórmula molecular es CnH2n,
con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación
-ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno).
Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica
mediante un localizador.
Nomenclatura de alquinos: Los alquinos son compuestos que
contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen
la fórmula CnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino el
nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración
parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos
al triple enlace.

Nomenclatura del benceno y derivados: El benceno es un

hidrocarburo con propiedades muy diferentes a los cicloalquenos. Se llaman compuestos
aromáticos ya que forman parte de los componentes aromáticos presentes en bálsamos y
aceites esenciales. Se nombran las cadenas laterales como sustituyentes y se termina el
nombre con la palabra benceno, (metilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno)

Nomenclatura de alcoholes: Se forman al cambiar hidrógenos (-

H) en alcanos por grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando
en -ol al hidrocarburo con igual número de carbonos, e indicando
con un localizador la posición que ocupa el grupo -OH. Cuando
actúan como sustituyentes se nombran como hidroxi-

Nomenclatura de éteres: Los éteres se forman por unión de dos

grupos alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se nombran los dos radicales por
orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter). También se puede utilizar
el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano).

Nomenclatura de aldehídos y cetonas: Los aldehídos se

nombran cambiando la terminación -o de los alcanos por -al.
Cuando hay un grupo prioritario se nombran como oxo- o formil-. El
grupo aldehído unido a un ciclo se denomina -carbaldehído. En las
cetonas se cambia la terminación -o del hidrocarburo con igual
número de carbonos por -ona. Cuando actúan como sustituyentes
al igual que los aldehídos se emplea el prefijo -oxo.

Nomenclatura de ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos son compuestos que

contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxílico, -COOH.
La nomenclatura sistemática los nombra anteponiendo la palabra ácido al hidrocarburo
del que proceden y cambiando la terminación -o por -oico. Cuando están unidos a ciclos
se termina el nombre del ciclo en -carboxílico.

Nomenclatura de ésteres: Los ésteres se forman por reacción de

un ácido y un alcohol. La nomenclatura sistemática los nombra
como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del
que provienen, seguido del nombre del radical.
Cuando actúan como sustituyentes se nombran como
alcoxicarbonil- y si van unidos a ciclos -carboxilato de alquilo.

Nomenclatura de anhídridos: Los anhídridos carboxílicos proceden de la condensación

con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con la
palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen.
También podemos encontrarnos con anhídridos mixtos que provienen de condensar dos
ácidos diferentes.
Nomenclatura de Haluros de ácido: Son compuestos en los que
se sustituye el grupo -OH de ácido carboxílico por un halógeno -X.
Se nombran como sales de los halógenos, cambiando la
terminación -oico del ácido por -oilo, (cloruro de metanoilo).
Cuando actúan como sustituyentes se llaman, clorocarbonil- y si
van unidos a ciclos cloruro de .........carbonilo.

Nomenclatura de aminas: Las aminas son compuestos que se

forman al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos arilo o alquilo. Se
clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los
hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina.

Nomenclatura de amidas: Las amidas se obtienen por sustitución del grupo -OH del
ácido carboxílico por -NH2. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido
carboxílico por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina -carboxamida y como
sustituyente -carbamoíl.

Nomenclatura de nitrilos: Proceden de sustituir el hidrógeno del

HCN por grupos arilo o alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -
nitrilo al nombre del alcano de igual número de carbonos. Cuando
actúan como sustituyentes se emplea el prefijo -ciano y cuando
están unidos a ciclos -carbonitrilo.

1. QUIMICA DEL CARBONO

La Química Orgánica es la rama de la química en la que se estudian los

compuestos del carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias
(medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono,
proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos
determinan la estructura y funciones de las moléculas, estudian sus reacciones y
desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos de interés para mejorar la calidad
de vida de las personas. Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida del
siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y
artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, aumentado el bienestar y favorecido la
utilidad de casi todos los productos que, en la actualidad, usamos en situaciones que nos
son habituales: la ropa que vestimos, los muebles, los objetos que ornamentan nuestra
casa, etc.

2. FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS

También conocidos como GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS son átomos o grupos

de átomos que presentan propiedades comunes a todos los compuestos que la integran.
El resto de la molécula, diferente al grupo funcional, se llama radical, representado con R,
R', R''.

En otras palabras un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le confieren

características físicas y químicas a un compuesto que lo diferencia de los otros.
Normalmente la parte activa del compuesto es el grupo funcional, el cual permite
distinguir cualidades comunes a ellos, mientras que los radicales son la parte inactiva de
la sustancia.

funciones orgánicas en orden de prioridad

NOMBRE GRUPO prefijos sufijos

1 Ácido carboxilico Ácido ...............oico

2 Anhídrido anhidrido........oico

3 Haluro de ácido Haluro de ........oico

4 Éster ......oato de alquilo

5 Amida .....amida

6 Nitrilo ....nitrilo

7 Aldehído .....al

8 Cetona ....... ona

9 Alcohol .....ol
10 Mercaptano .....tiol

11 Amina ....amina

12 Éter ....éter (oxi)

13 Alquinos ....ino

14 Alquenos ....eno

15 Alcanos .....ano

3. CLASES DE REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS

Debido a la enorme cantidad y diversidad existente de compuestos orgánicos, se hace

comprensible que las reacciones que tienen lugar entre ellos sean también bastante
variadas. Sin embargo, las reacciones pueden encontrarse clasificadas en unos pocos
grupos principales, pero para conocerlos primero debemos saber las formas de ruptura
que tienen lugar en los enlaces, así como las clases de reactivos que pueden verse
involucrados en las reacciones.

Ruptura de enlaces: Las reacciones suponen que se lleve a cabo una ruptura de alguno
de los enlaces que intervienen en las moléculas de las sustancias que reaccionan y la
reordenación de los electrones de valencia para formar nuevos enlaces en los productos
que da la reacción. Dichas rupturas, por lo general, pueden ocurrir en dos formas: ruptura
hemolítica, y ruptura heterolítica.

Ruptura homolítica: Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente A:B se ve roto de
manera que cada uno de los átomos se queda con un electrón del par del enlace. De esta
manera, se consiguen dos radicales libres.

Dichas especies son neutras eléctricamente hablando, poseen un electrón que se

encuentra desapareado, son bastante reactivas y cuentan con una vida media bastante
corta.

La ruptura del enlace A:B tiene lugar así:

AB → A: + B∙

Ejemplo:

Este tipo de ruptura suele darse en compuestos que cuentan con una baja o incluso nula,
polaridad y necesitan un suministro de energía que corresponda con la disociación del
enlace.

Por esto, para poder iniciar la reacción a través de radicales libres se necesita un alto
aporte a nivel energético. Dicha aportación puede llevarse a cabo a través de una vía
térmica o también siguiendo un suministro de radiaciones. Estas reacciones generalmente
tienen lugar en fase o estado gaseoso, o encontrándose en disolución con disolventes
que sean no polares.

Ruptura heterolítica: Se realiza cuando el enlace covalente A:B se rompe de maera que
uno de los dos átomos que forma en enlace se quede con el par de electrones de este.
De esta manera se consiguen dos iones, uno será positivo y el otro negativo.
La ruptura del enlace A:B se sucede así :
A:B → A+ + :B-

Ejemplo:

Cuando un carbono consigue conservar los dos electrones, el ion resultante recibe el
nombre de carbanión R-, y en cambio, cuando los pierde se le denomina carbocatión
R+. Es más frecuente la formación de un carbocatión que de un carboanión.

La ruptura heterolítica en un enlace covalente tiende a producirse en moléculas con una

gran polaridad. Esta ruptura tiene lugar en condiciones más suaves que la ruptura
homolítica, y por lo general, se da en presencia de disolventes polares que consiguen
estabilizar a los iones.

Ya sean los radicales libres formados a partir de la ruptura homolítica como los iones que
se dan en la ruptura heterolítica, reciben ambos el nombre de intermedios de reacción, e
intervienen de manera general en los mecanismos de las reacciones de tipo orgánicas a
modo de reactivos intermedios.

Clases de reactivos: Es normal en las reacciones de la química orgánica llamar sustrato

y reactivo a las distintas sustancias que participan en las reacciones. La molécula que
reacciona, generalmente es la mayor, y se llama sustrato. Esta será atacada por otra
molécula, por lo general más pequeña, llamada reactivo, que dará lugar a la reacción
química al interaccionar con el sustrato. Dicho reactivo, puede ser de distintas
naturalezas, inorgánico, radical libre, electrófilo o nucleófilo.

– Radicales libres: se producen en las reacciones homolíticas, son bastante reactivos e

interaccionan con otros tipos de radicales o con moléculas de tipo neutro. Los radicales en
química orgánica se llaman primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de la
naturaleza que tenga el carbono que cuente con el electrón no apareado. Los radicales
terciarios son los que mças estabilidad poseen, y por lo tanto, son menos reactivos.

– Reactivos electrófilos: Son reactivos con alguno de sus átomos de poca densidad
electrónica, por lo cual suelen actuar sobre los átomos del sustrato que tienen carga
negativa, o una alta densidad de carga. Los reactivos electrófilos siempre son cationes u
otras moléculas que tienen algún orbital atómico sin ocupar, como por ejemplo H+, BF3,
SO3, etc.

– Reactivos nucleófilos: Son reactivos que tienen algunos de sus átomos con una alta
densidad de carga, por lo que suelen actuar en los átomos del sustrato que tenfa carga
positiva o un deficit de carga. Por lo general son aniones o neutros con electrones libres,
por lo tanto, ceden electrones. Es el caso del H-, OH-, CN-, etc.

Principales tipos de reacciones orgánicas: Si tenemos en cuenta la relación que existe

entre el sustrato y los productos de la reacción, podemos distinguir diferentes tipos de
reacciones orgánicas. Destacamos las reacciones de sustitución, de adición, de
eliminación, de condensación, así como las reacciones de polimerización.

–Reacciones de sustitución: Son reacciones donde un átomo o varios átomos de un

reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato, consiguiendo cambiar
alguno de los átomos que se encuentran unidos al carbono.

R-X (sustrato) + Y ( reactivo) → R-Y + X

Según el tipo de ruptura que se cree en los enlaces, la sustitución podrá ser homolítica o
heterolítica. La más frecuente es la sustitución heterolítica, la cual además puede ser
nucleófila o electrófila (SN1, SN2, E1, o E2).

– Reacciones de adición: Se conocen como reacciones de adición a aquellas donde dos

átomos que se encuentren unidos a través de enlaces dobles o triples, cuando se han
roto, se unen a otros tipos de átomos a través de enlaces simples. Estas adiciones
pueden ser nucleófilas o electrófilas.

– Reacciones de eliminación: Las reacciones de eliminación son en las cuales la

molécula que forma el sustrato sufre una perdida de dos átomos o grupos de ellos, que se
encuentran enlazados a su vez a dos átomos de carbono adjunto, formándose entre ellos
un enlace tipo π. Son las reacciones contrarias a las de adición.

– Reacciones de condensación: Estas reacciones suceden cuando dos o más de las

moléculas orgánicas se enlazan a través de una eliminación molecular.

–Reacciones de polimerización: Estas reacciones tienen una alta importancia en la

práctica, pues dan lugar a la formación de sustancias poliméricas, es decir, moléculas con
un gran tamaño, resultantes de unir muchas moléculas en una sólo, que por lo tanto será
más compleja.

4. PETROLEO Y SUS DERIVADOS

Qué es el petróleo

Es un aceite mineral de origen sedimentario, que se caracteriza por tener un color

negro bastante intenso y por presentar una textura muy viscosa.

Este aceite está formado por una mezcla de hidrocarburos junto con cantidades
variables de nitrógeno, azufre y oxígeno.

Su densidad es mucho menor que la del agua, por lo que se considera una sustancia
pesada que debe refinarse para su utilización.
Es utilizado como materia prima para muchos otros productos industriales y como
combustible.

Formación del petróleo

El petróleo se origina a partir de rocas sedimentarias, que durante millones de años

han estado en la profundidad de la corteza terrestre.

Básicamente están formadas por restos de seres vivos y de elementos de origen

vegetal (animales terrestres, animales acuáticos y otros organismos vivos).

Durante todo el tiempo que los restos están bajo la superficie, se ejerce una enorme
presión sobre ellos y las bacterias aerobias y luego anaerobias consumen todo el
oxígeno, el nitrógeno y el azufre dejando solo hidrógeno y carbono, que es lo que se
conoce con el nombre de hidrocarburos.

Sobre los sedimentos se va ejerciendo una gran presión, que dan origen a la roca madre,
en cuyo interior se forma el líquido negro que denominamos petróleo y el cual va
migrando debido a causas de los efectos que produce dicha presión.

Este viaje llega hasta que el hidrocarburo consigue una roca porosa en la que existe
menos presión, la cual es conocida con el nombre de roca almacén.

El viaje continuará hasta que el hidrocarburo brote a la superficie fluyendo hacia arriba a
través de los poros de las rocas que se encuentran por encima de él.

Derivados del petróleo

Cuando el petróleo sale de los pozos es una sustancia muy densa que tiene muy pocos
usos, por lo que es necesario que sea sometido a un proceso de refinación que permita
derivar en cientos de productos que sirven de combustible y de materia prima.

En la refinación se lleva a cabo un proceso de destilación fraccionada, en la que le

petróleo crudo es sometido a diferentes temperaturas y procedimientos que dan origen a
un gran catálogo de productos.

Del petróleo se puede conseguir desde metano hasta combustibles más sofisticados
con 40 átomos de carbono.

Tipos de derivados

Entre otros derivados del petróleo destacan:

 Los combustibles líquidos como la gasolina, gasoil, kerosén, fuelóleo.

 Combustibles gaseosos como el propano, etano, butano.
 Combustibles sólidos como los alquitranes y las parafinas.

Sin dejar de mencionar, que el petróleo puede servir de materia prima para medicinas,
artefactos y hasta vestimenta.