Anteproyecto Numero 3

Síntesis de Ftalimida
Reacción:​la del manual
Objetivo:
Realizar la síntesis de ftalimida
Introducción
1. Reacción de amoniaco con derivados de ácidos carboxílicos. Mecanismo
(Sustitución nucleofílica sobre grupo acilo)
ácido carboxílico
haluro de ácido
anhídrido de ácido

ester
 2. Principales reacciones químicas de anhídridos de ácido.
Reacción de anhídridos con agua
Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción
puede realizarse sin catálisis ácida, bajo ligera calefacción.

Reacción de anhídridos con alcoholes

Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres. La reacción puede
realizarse sin catálisis ácida, bajo ligera calefacción.

​ Reacción de anhídridos con amoniaco y aminas

Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las
condiciones de reacción se obtiene además un ácido carboxílico.

​ Reducción de anhidridos a alcoholes

El hidruro de litio y aluminio reduce los anhídridos a alcoholes. En una primera
etapa la molécula rompe, formando aldehído y carboxilato que son reducidos a su
vez a alcoholes.

3. Estructura y propiedades físicas de reactivos y productos; riesgos implicados

y precauciones necesarias para su manejo.
● Urea

PM:​60 g/mol
Aspecto:
Sólido en forma de gránulos color blanco,casi sin olor; puede desarrollar
gradualmente ligero olor a amoníaco
Punto de fusion:​132.7 °C
Punto de ebullición:​135°C
Solubilidad:
Solubilidad en agua 78 g/100 ml (5 °C); 119,3 g/100 ml (25 °C)
Solubilidad en otros
disolventes
Riesgos a la salud
Contacto ocular: Causa irritación, caracterizada por enrojecimiento y ardor.
Contacto dérmico: Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento,
picazón y
dolor.
Inhalación: Causa irritación de las vías respiratorias. Los síntomas pueden incluir tos,
dificultad
para respirar. Las altas concentraciones pueden causar edema pulmonar.
Ingestión: Puede causar irritación gástrica por la liberación de ácido sulfuroso. Una
reacción
asmática se puede producir después de la ingestión. Las dosis grandes pueden
causar náuseas,
 vómitos, diarrea, dolores abdominales, trastornos circulatorios y depresión del
sistema nervioso
central.

● Anhídrido ftálico

PM:​148.11 g/mol
Aspecto:
cristales Color blanco o transparentes con Olor débilmente aromático
Punto de fusion:​131 °C
Punto de ebullición:​285°C
Solubilidad:
Solubilidad en agua 6 g/l a 20 °C (lenta descomposición)
soluble en éter etílico
Riesgos a la salud
Aguda potenciales para la salud: Corrosivo! Si el material sólido permanece en
contacto con tejidos húmedos, puede provocar quemaduras superficiales.
De la piel: Puede causar severa irritación de la piel y posibles quemaduras. Si la piel
está húmeda los efectos irritantes pueden ser mayores debido a la hidrólisis del
ácido ftálico.
Ojos: Puede causar irritación ocular grave con posibles quemaduras. Puede causar
conjuntivitis química y daños a la córnea.
Inhalación: Causa severa irritación del tracto respiratorio con posibles quemaduras
químicas. Puede causar ataques de asma debido a la sensibilización alérgica del
tracto respiratorio. También puede afectar la respiración y el hígado. Los síntomas
pueden incluir rinorrea, flujo nasal, ronquera, tos, y broncoespasmo.
Ingestión: Causa severa irritación del tracto digestivo con posibles quemaduras.
Puede causar daños severos y permanentes y perforación del tracto digestivo.
Pueden afectar el comportamiento.
Efectos crónicos potenciales para la salud:
Piel: El contacto prolongado o repetido puede causar una reacción alérgica de la
piel.

● Ftalimida
 PM:​147,13 g/mol
Aspecto:​Es un sólido en forma de escamas color blanco y olor débil
Punto de fusion:234 - 238 °C
Punto de ebullicion:310 °C
Solubilidad:0,6 g/l en agua
Riesgos a la salud
Toxicidad oral aguda
DL50 Rata: > 10.000 mg/kg
Irritación de la piel
Conejo
Resultado: Sin irritación
(IUCLID)
Irritación ocular
Conejo
Resultado: No irrita los ojos

4. Reacciones y fundamento químico del procedimiento.

5. Frecuencias características de absorción en infrarrojo para el grupo carbonilo
de anhídridos de ácido de imidas.