Práctica 7.

Síntesis de Benzo-1,3-Azoles y Benzo-1,3-Ozaxol

Zaisar Munguía Guadalupe Fernanda, González García Mónica Sirael

Resumen
El viernes 27 de septiembre se realizó la síntesis del 2-metil-1H-benzo(d)imidazol.
Con un rendimiento obtenido del 64.72%, un punto de fusión experimental de 168°C
y un punto de fusión teórico de 176°C, por medio de la síntesis de benzo-1,3-azoles
con una o-aminoanilina y un ácido carboxílico, por el método convencional (reflujo
por dos horas).
Reacción General

Ilustración 1. Reacción general para la formación de la 2-metil-1H-benzo(d)imidazol

1. Introducción compuestos con actividad biológica

como agentes anticancerigenos,
Los heterociclos bencimidazoles,
antibacterianos gran positivos,
benzoxazoles y benzotiazoles, son un
antimicrobianos, antiinflamatorios,
grupo de compuestos ampliamente
anti-convulsivos, agentes
estudiado debido a que estos núcleos
blanqueadores, fibras resistentes al
se encuentran en gran variedad de
calor, etc. Dada la gran variedad de
compuestos naturales y además son
compuestos en los que aparecen y el
de gran importancia en el campo de la
amplio abanico de funciones que
medicina. Un ejemplo es el
desarrollan, es fácilmente explicable
benzoxazol que se encuentra
que los azoles, sus derivados y sus
formando parte de gran cantidad de
rutas sintéticas, sean objeto de gran
cantidad de estudios en la industria celular (índice de selectividad de>
química y farmacológica [1]. 600) .4 y varios análisis cercanos
(sales de HClormesilato) mostraron
El benzimidazol, un compuesto
una eficacia significativa en ratones
orgánico aromático heterocíclico que
infectados con P. berghei después de
consiste en una fusión de benceno e
la administración intraperitoneal (ip) y
imidazol, en una extensión del sistema
oral (po), con> 90% de inhibición de
imidazol bien elaborado, se ha
parasitemia, acompañada de una
utilizado como un esqueleto de
aumento en el tiempo medio de
carbono para los carbenos N-
supervivencia (MSD). Los pirido [1,2-
heterocíclicos, generalmente utilizado
a] bencimidazoles parecían ser de
como ligando para complejos de
acción relativamente lenta in vivo en
metales de transición. Los
comparación con la cloroquina, y la
compuestos farmacológicos de los
estabilidad metabólica de la cadena
derivados de bencimidazol son
lateral de alquilamino se identificó
inhibidores potentes de una variedad
como un tema clave para influir en la
de enzimas. El benzimidazol es un
actividad in vivo [3].
andamio privilegiado, que tiene una
variedad de usos terapéuticos que 2. Resultados
incluyen antitumorales, antifúngicos,
Se obtuvo como producto un sólido de
antiparasitarios, analgésicos,
apariencia cristalina color rosa-
antivirales, antihistamínicos, así como verdoso. El resultado de esta síntesis
su uso en enfermedades dio como producto el 2-metil-1H-
cardiovasculares, neurología, benzo(d)imidazol, con un peso
endocrinología y oftalmología [2]. experimental de 0.4247g y un
rendimiento de 64.72%. Este
Se sintetizaron una clase de
porcentaje se acerca a lo aceptable,
antimalarialpirrido [1,2-a]
puesto que esta por arriba del 50%.
bencimidazoles y se evaluó su
actividad antiplasmodial y
citotoxicidad después de los éxitos
identificados a partir de la selección de
colecciones de compuestos
disponibles comercialmente. El más
activo de estos, TDR86919 (4c),
mostró una actividad in vitro mejorada
frente a la cepa K1 resistente al
fármaco de Plasmodium falciparum en
relación con la cloroquina (IC50 =
0.047μMv0.17μM); la potencia era
retenida contra una variedad de Ilustración 2. Producto final del 2-metil-1H-
fármacos resistentes a fármacos y benzo(d)imidazol
medicamentos, con citotoxicidad
inequívoca de mamíferos -6) línea

3. Discusión
El resultado de rendimiento podría
deberse a que al momento de hacer
las mediciones el porcentaje de
incertidumbre de los materiales de
medición influyera al medir los
volúmenes y masas correspondientes
de los reactivos. Además, al momento
de filtrar una parte de los cristales
pudieron quedarse en el matraz o en
el agitador. Sin embargo, el sistema de
reflujo es de gran ayuda para la
síntesis de pirrol, debido a que la
pureza no se ve afectada por la
humedad, es importante mencionar
que este tipo de procesos es llevado a
cabo a más altas temperaturas que la
del ambiente. Además, sistema no
permite que haya pérdida de masa
como en el caso de la destilación, es
por ello, que es comúnmente
empleada para este tipo de síntesis.
4. Mecanismo
5. Conclusión
Se sintetizo el compuesto 2-metil-1H-
benzo(d)imidazol, a partir de una
síntesis con o-aminoanilina y un ácido
carboxílico, en la cual fue necesario
utilizar un proceso de reflujo durante
dos horas. El producto obtenido fue en
solido en una especie de cristales de
color rosa-verdoso. Además, el punto
de fusión fue de 168°C, comparado
con el teórico registrado que es de
176°C encontramos una diferencia
entre 8° entre los valores y por lo tanto
una pureza del 95.45%.
6. Experimental
El método experimental se llevó a
cabo por calentamiento convencional,
el procedimiento se puede apreciar en
Vázquez Guevara Miguel A. Mendoza
Diaz Guillermo, González García
Mónica S, Manual de Prácticas de
Laboratorio de Química Orgánica III,
Primera edición, Universidad de
Guanajuato, 2015. Pág. 33 inciso A.
7. Referencias
[1] Carbadillo Reboreado Ma. Raquel,
Síntesis asistida por microondas de
compuestos de interés biológico e
industrial: haloarenos, fulvenos,
tricloropirrolidonas, azoles y flavonoides.
Modelado de espectros de absorción
electrónica de flavonoides, facultad de
química, Universidad Santiago de
Compostela.
[2] Josephine Nakhla, Aldich ChemFiles,
Arilación directa de heterociclos, 2009.
[3] Alberto J. Ndakala, Richard K.
Gessner, y otros, Antimalaria Pyrido[1,2-
a]benzimidazoles, Departamento de
química, Revista de química medicina,
universidad de Sudáfrica.